Nitrobenzeno ou C6H5NO2 é um composto orgânico de cor amarelo claro e odor distinto. É utilizado como precursor para a produção de anilina e outros produtos químicos. Também é uma substância tóxica.
| Nome IUPAC | Nitrobenzeno |
| Fórmula molecular | C6H5NO2 |
| Número CAS | 98-95-3 |
| Sinônimos | Nitrobenzol, Nitrobenzeen, Essência Mirbane, NB |
| InChI | InChI=1S/C6H5NO2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H |
Estrutura do nitrobenzeno
O nitrobenzeno tem uma estrutura molecular plana e plana. Consiste em um anel benzênico (C6H5) com um grupo nitro (-NO2) ligado a um dos átomos de carbono. O grupo nitro é um grupo que retira elétrons, o que significa que reduz a densidade eletrônica do anel de benzeno. Esta propriedade torna o nitrobenzeno menos reativo que o benzeno em muitas reações químicas.
Fórmula de nitrobenzeno
A fórmula química do nitrobenzeno é C6H5NO2. Esta fórmula representa o número e tipo de átomos que constituem a molécula. O anel de benzeno constitui a espinha dorsal da molécula, enquanto o grupo nitro constitui um grupo funcional polar que influencia as propriedades do composto. A fórmula do nitrobenzeno é importante para a compreensão de suas propriedades químicas e físicas, bem como de sua reatividade com outras substâncias.
Massa molar de nitrobenzeno
A massa molar do nitrobenzeno, também chamado C6H5NO2, é 123,11 g/mol. Isso é calculado somando as massas atômicas de todos os átomos do composto. O nitrobenzeno possui massa molar relativamente elevada, devido à presença de seis átomos de carbono e um átomo de nitrogênio em sua estrutura química.
Ponto de ebulição do nitrobenzeno
O nitrobenzeno tem um ponto de ebulição de 210,9°C. Isto é relativamente alto em comparação com outros compostos orgânicos com pesos moleculares semelhantes. O alto ponto de ebulição é devido à presença de fortes forças de atração intermoleculares entre as moléculas de nitrobenzeno, como ligações de hidrogênio e interações dipolo-dipolo.
Ponto de fusão do nitrobenzeno
O ponto de fusão do nitrobenzeno é 5,85°C. Isto é relativamente baixo comparado ao seu ponto de ebulição, o que pode ser explicado pelo fato de que as forças de atração intermoleculares no estado sólido são mais fracas do que no estado líquido. Além disso, o nitrobenzeno pode exibir polimorfismo, o que significa que pode existir em múltiplas estruturas cristalinas com diferentes pontos de fusão.
Densidade de nitrobenzeno g/ml
A densidade do nitrobenzeno é 1,20 g/mL à temperatura ambiente (25°C). Isso significa que o nitrobenzeno é mais denso que a água, que tem densidade de 1 g/mL na mesma temperatura. A densidade do nitrobenzeno é influenciada pelo seu peso molecular e pelo tamanho e forma das suas moléculas.
Peso molecular do nitrobenzeno
O peso molecular do nitrobenzeno é 123,11 g/mol. Isso é calculado somando as massas atômicas de todos os átomos do composto. O peso molecular do nitrobenzeno é importante na determinação de suas propriedades físicas e químicas, como ponto de ebulição, ponto de fusão e solubilidade.
| Aparência | Líquido amarelo pálido |
| Gravidade Específica | 1,20g/cm3 |
| Cor | Amarelo claro |
| Cheiro | Característica |
| Massa molar | 123,11 g/mol |
| Densidade | 1,20 g/mL a 25°C |
| Ponto de fusão | 5,85ºC |
| Ponto de ebulição | 210,9ºC |
| Ponto flash | 77°C |
| Solubilidade em Água | 7,9 g/L a 25°C |
| Solubilidade | Solúvel em solventes orgânicos |
| Pressão de vapor | 0,68 mmHg a 25°C |
| Densidade do vapor | 4,35 (ar=1) |
| pKa | -1,15 |
| pH | 7 (neutro) |
Segurança e perigos do nitrobenzeno
O nitrobenzeno é uma substância altamente tóxica que apresenta vários riscos à segurança e à saúde. Pode causar irritação na pele, olhos e trato respiratório por contato ou inalação. A exposição prolongada ao nitrobenzeno pode causar danos hepáticos e renais, anemia e metemoglobinemia. O nitrobenzeno também é muito inflamável e pode inflamar-se a temperaturas relativamente baixas. Além disso, pode liberar vapores tóxicos quando aquecido, queimado ou decomposto. Portanto, é essencial manusear o nitrobenzeno com cuidado, usar equipamentos de proteção adequados e armazená-lo em local fresco e seco, longe de fontes de ignição e substâncias incompatíveis.
| Símbolos de perigo | T,N |
| Descrição de segurança | Muito tóxico, nocivo se ingerido, inalado ou absorvido pela pele, provoca queimaduras graves na pele e lesões oculares. |
| Identificadores AN | UN1662 |
| Código SH | 2904.90.90 |
| Classe de perigo | 6.1 |
| Grupo de embalagem | II |
| Toxicidade | Muito tóxico |
Métodos de síntese de nitrobenzeno
O nitrobenzeno pode ser sintetizado por vários métodos, incluindo nitração do benzeno, redução do nitrobenzeno e hidrogenação do nitrobenzeno. O método mais comumente utilizado é a nitração do benzeno, que envolve a reação do benzeno com uma mistura de ácido nítrico e ácido sulfúrico a uma temperatura de aproximadamente 50°C. A reação de nitração produz uma mistura de nitrobenzeno, bem como outros derivados nitro do benzeno.
Outro método de síntese de nitrobenzeno é a redução do nitrobenzeno, que envolve o uso de agentes redutores como ferro ou zinco e ácido clorídrico. A reação de redução converte o grupo nitro (-NO2) do nitrobenzeno em um grupo amino (-NH2), produzindo anilina como subproduto.
A hidrogenação do nitrobenzeno é outro método de síntese de anilina. Este método envolve o uso de um catalisador, como níquel ou paládio, e gás hidrogênio, que reage com nitrobenzeno para produzir anilina.
Usos do nitrobenzeno
O nitrobenzeno é um produto químico versátil usado em uma ampla gama de aplicações.
- A indústria química utiliza o nitrobenzeno como precursor da anilina, ingrediente importante na produção de corantes, borracha e produtos farmacêuticos. O nitrobenzeno é uma matéria-prima valiosa para a fabricação de outros produtos químicos, como o fenol, utilizado na produção de plásticos, resinas e adesivos.
- Compostos orgânicos como óleos, gorduras e ceras podem ser dissolvidos com nitrobenzeno, tornando-o um solvente útil. Na indústria alimentícia, o nitrobenzeno é utilizado como aromatizante, principalmente na produção de gomas de mascar.
- C6H5NO2 é um componente essencial na produção de explosivos como o TNT (trinitrotolueno). Como aditivo de combustível, o nitrobenzeno ajuda a aumentar a octanagem da gasolina.
- O C6H5NO2 também é utilizado na fabricação de diversos pesticidas e herbicidas, incluindo inseticidas e fungicidas.
- A produção de fibras sintéticas como o náilon também conta com o nitrobenzeno como componente essencial.
No geral, a natureza versátil do nitrobenzeno o torna um produto químico essencial em muitas indústrias, incluindo as indústrias química, alimentícia e têxtil. No entanto, são necessários manuseio adequado e precauções de segurança ao usar nitrobenzeno devido à sua toxicidade e inflamabilidade.
Questões:
Reação de nitrobenzeno com anilina
A conversão de nitrobenzeno em anilina é uma reação de duas etapas que envolve a redução do grupo nitro (-NO2) a um grupo amino (-NH2) e subsequente hidrólise do produto intermediário.
A redução de C6H5NO2 é geralmente realizada utilizando um agente redutor, como ferro ou zinco, e uma solução ácida, como ácido clorídrico. A reação produz um produto intermediário, o nitrosobenzeno, que é então reduzido a anilina na presença de um catalisador ácido ou básico.
A hidrólise do intermediário nitrosobenzeno em anilina é conseguida tratando o intermediário com uma solução ácida, tal como ácido clorídrico diluído. A reação produz anilina, bem como água e óxido de nitrogênio (NO).
A reação geral pode ser representada da seguinte forma: Nitrobenzeno + 3 H2 → Anilina + 2 H2O + N2