Ácido tartárico – c4h6o6, 87-69-4

O ácido tartárico é um ácido orgânico natural encontrado em muitas frutas e vegetais, comumente usado nas indústrias de alimentos e bebidas como intensificador de sabor, conservante e regulador de acidez.

Nome IUPAC Ácido 2,3-dihidroxibutanodióico
Fórmula molecular C4H6O6
Número CAS 87-69-4
Sinônimos ácido 2,3-di-hidroxisuccínico; ácido 2,3-di-hidroxibutanodióico; ácido alfa-hidroxi-beta-oxosuccínico; ácido 2-hidroxi-2,3-di-hidroxibutanodióico; ácido 2-hidroxibutano-1,2,3-tricarboxílico; ácido 2-hidroxi-1,2,3-propanotricarboxílico; ácido racêmico; ácido tartárico natural; ácido L-(+)-tartárico; ácido D-(-)-tartárico; ácido mesotatartárico; tartarato; ácido tartrônico
InChI InChI=1S/C4H6O6/c5-1(3(7)8)2(6)4(9)10/h1-2,5-6H,(H,7,8)(H,9,10)
Fórmula de Ácido Tartárico

A fórmula química do ácido tartárico é C4H6O6. A fórmula mostra o número e os tipos de átomos presentes em uma única molécula de ácido tartárico. A molécula contém quatro átomos de carbono, seis átomos de oxigênio e seis átomos de hidrogênio. A fórmula é importante para determinar a estequiometria das reações envolvendo o ácido tartárico e para calcular sua massa molar.

Massa molar de ácido tartárico

O ácido 2,3-di-hidroxisuccínico tem massa molar de 150,09 g/mol, que é a soma dos pesos atômicos de todos os átomos em uma única molécula de ácido 2,3-di-hidroxisuccínico. Este ácido orgânico possui dois grupos carboxila e dois grupos hidroxila, tornando-o um ácido dicarboxílico. Sua massa molar é importante na determinação da quantidade de ácido 2,3-di-hidroxissuccínico necessária em diferentes aplicações.

Ponto de ebulição do ácido tartárico

O ácido 2,3-di-hidroxisuccínico tem um ponto de ebulição relativamente alto de 214°C (417°F) à pressão padrão. Esta temperatura é muito superior ao ponto de ebulição da água, tornando o ácido 2,3-di-hidroxissuccínico muito estável a altas temperaturas. Esta propriedade é importante para sua utilização na indústria de alimentos e bebidas, pois pode suportar as altas temperaturas utilizadas no processamento de alimentos e pode ser utilizada como conservante natural.

Ponto de fusão do ácido tartárico

O ácido 2,3-di-hidroxisuccínico tem um ponto de fusão de 170 a 172 °C (338 a 342 °F). Seu ponto de fusão é importante para determinar suas propriedades físicas, como solubilidade e viscosidade, bem como para a fabricação de diversos produtos que requerem ácido 2,3-di-hidroxisuccínico.

Densidade de ácido tartárico g/ml

A densidade do ácido 2,3-di-hidroxisuccínico é 1,79 g/ml, o que significa que um mililitro de ácido 2,3-di-hidroxisuccínico pesa 1,79 gramas. Esta propriedade é importante na determinação da concentração de ácido 2,3-di-hidroxisuccínico em diferentes soluções e é crucial na produção de sais de ácido 2,3-di-hidroxisuccínico.

Peso molecular do ácido tartárico

O peso molecular do ácido 2,3-di-hidroxisuccínico é 150,09 g/mol. Esta propriedade é importante para determinar a quantidade de ácido 2,3-di-hidroxisuccínico necessária em diferentes aplicações e a estequiometria das reações envolvendo o ácido 2,3-di-hidroxisuccínico.

ácido tartárico
Estrutura do ácido tartárico

O ácido tartárico tem um carbono quiral, o que significa que existe em dois estereoisômeros diferentes, ácido L-(+)-2,3-di-hidroxisuccínico e ácido D-(-)-2,3-di-hidroxisuccínico. . Os dois isômeros têm a mesma fórmula molecular e grupos funcionais, mas diferem em seu arranjo espacial. O ácido 2,3-di-hidroxisuccínico possui dois grupos de ácido carboxílico e dois grupos hidroxila, tornando-o um ácido dicarboxílico. A molécula possui um átomo de carbono central ligado a dois grupos hidroxila e dois grupos carboxila.

Aparência Pó cristalino branco ou cristais incolores
Gravidade Específica 1,79
Cor Incolor
Cheiro Inodoro
Massa molar 150,09 g/mol
Densidade 1,79 g/mL a 25°C
Ponto de fusão 170-172°C (338-342°F)
Ponto de ebulição 214°C (417°F)
Ponto flash Não aplicável
Solubilidade em Água 133g/L (20°C)
Solubilidade Solúvel em água, etanol e éter
Pressão de vapor 0,00013 mmHg a 25°C
Densidade do vapor Não aplicável
pKa pKa1 = 2,98; pKa2 = 4,34; pKa3 = 5,40
pH 2,2 (solução 0,1M)

Nota: As propriedades físico-químicas do ácido 2,3-di-hidroxisuccínico podem variar dependendo da forma específica do composto, como estereoisômero, forma de sal ou concentração. Esses valores referem-se à forma padrão do ácido 2,3-di-hidroxisuccínico.


Segurança e perigos do ácido tartárico

O ácido 2,3-di-hidroxisuccínico é geralmente reconhecido como seguro (GRAS) pela Food and Drug Administration (FDA) dos Estados Unidos e é amplamente utilizado na indústria de alimentos e bebidas. No entanto, como qualquer substância química, o ácido 2,3-di-hidroxisuccínico pode representar certos perigos se não for manuseado corretamente. O contato direto com o ácido 2,3-di-hidroxisuccínico pode causar irritação na pele e nos olhos, e a ingestão pode causar desconforto gastrointestinal. A inalação de pó de ácido 2,3-di-hidroxisuccínico pode causar irritação respiratória. O ácido 2,3-di-hidroxisuccínico também é uma substância combustível e pode apresentar risco de incêndio se exposto a altas temperaturas ou chamas. Precauções de segurança adequadas, como usar equipamento de proteção e manusear ácido 2,3-di-hidroxissuccínico em áreas bem ventiladas, devem ser tomadas ao trabalhar com este produto químico.


Métodos de síntese de ácido tartárico

O ácido 2,3-di-hidroxisuccínico pode ser sintetizado por vários métodos. Um método comum é a hidrólise do tartarato ácido de potássio, obtido a partir de resíduos do suco de uva e da produção de vinho. O tartarato de ácido de potássio é primeiro misturado com água e aquecido para produzir ácido 2,3-di-hidroxisuccínico e hidróxido de potássio. A solução resultante é então neutralizada com ácido clorídrico para produzir cristais de ácido 2,3-di-hidroxisuccínico.

Outro método envolve a oxidação de certos carboidratos, como glicose ou sacarose, utilizando ácido nítrico. A mistura resultante é então tratada com carbonato de cálcio para precipitar o tartarato de cálcio, que é então acidificado com ácido sulfúrico para produzir ácido 2,3-di-hidroxisuccínico.

Um terceiro método envolve a reação do anidrido maleico com ácido glicólico ou glicina para produzir ácido 2,3-di-hidroxisuccínico. Este método é frequentemente utilizado para a produção de ácido 2,3-di-hidroxisuccínico de alta pureza para uso em produtos farmacêuticos ou outras aplicações sensíveis.

Usos do ácido tartárico

O ácido 2,3-di-hidroxisuccínico tem uma ampla gama de utilizações em diversas indústrias.

  • A indústria alimentícia utiliza o ácido tartárico como acidulante natural para dar sabor amargo aos seus produtos. O ácido 2,3-di-hidroxisuccínico também é utilizado em produtos alimentícios e bebidas como agente de controle de pH, estabilizador e intensificador de sabor, como em refrigerantes, doces e produtos de panificação.
  • A indústria farmacêutica utiliza o ácido 2,3-di-hidroxisuccínico como excipiente na produção de comprimidos e cápsulas e como agente quelante para melhorar a solubilidade e biodisponibilidade de determinados medicamentos.
  • Produtos cosméticos como máscaras e peelings contêm ácido 2,3-dihidroxissuccínico devido às suas propriedades esfoliantes e clareadoras. O ácido 2,3-di-hidroxisuccínico é usado como agente tampão em tinturas e descolorantes capilares na indústria cosmética.
  • As aplicações industriais do ácido 2,3-di-hidroxisuccínico incluem seu uso como agente sequestrante em revestimentos metálicos, como inibidor de incrustações no tratamento de água e como componente na produção de adesivos, têxteis e produtos plásticos. papel.
Questões:
Quantos estereoisômeros são possíveis para o ácido tartárico?

O ácido tartárico possui dois centros quirais, o que significa que pode conter potencialmente quatro estereoisômeros. No entanto, devido à sua simetria interna, apenas três destes estereoisómeros são realmente possíveis. Os três estereoisômeros são: ácido meso-tartárico (aquiral), ácido L-(+)-tartárico (dextrógiro) e ácido D-(-)-tartárico (levotatório).

O ácido tartárico é um ácido forte?

O ácido tartárico é um ácido orgânico fraco, o que significa que não se dissocia completamente em água e tem uma constante de dissociação ácida (pKa) relativamente baixa. Seus valores de pKa são aproximadamente 2,98 e 4,34, indicando que se trata de um ácido fraco. Em comparação, um ácido forte, como o ácido clorídrico (HCl), tem um valor de pKa muito mais baixo, indicando que está completamente dissociado em água e é um ácido muito mais baixo. mais forte que o ácido 2,3-di-hidroxisuccínico. No entanto, embora o ácido 2,3-di-hidroxisuccínico possa ser considerado um ácido fraco, ainda tem muitas aplicações práticas em diversas indústrias, incluindo alimentos e bebidas, farmacêutica e cosmética, devido à sua origem natural, ao seu estado seguro e às suas diversas funcionalidades.

Qual é o pH do ácido tartárico?

O pH do ácido tartárico depende da concentração da solução e da constante de dissociação (pKa) do ácido 2,3-di-hidroxisuccínico. O ácido 2,3-di-hidroxisuccínico é um ácido fraco e tem dois valores de pKa de aproximadamente 2,98 e 4,34. Em baixas concentrações, o ácido 2,3-di-hidroxisuccínico é apenas parcialmente dissociado e o pH da sua solução é ligeiramente ácido, normalmente variando de 2,8 a 3,5. Contudo, em concentrações mais elevadas, o pH da solução de ácido 2,3-di-hidroxisuccínico pode diminuir devido ao aumento da ionização, resultando numa solução mais ácida. É importante notar que o pH de uma solução de ácido 2,3-di-hidroxisuccínico também depende da presença de outros ácidos e bases na solução, bem como da temperatura e de outros fatores ambientais.

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