O ácido propanóico ou C3H6O2 é um ácido carboxílico líquido incolor com odor pungente. É utilizado, entre outras coisas, na produção de produtos farmacêuticos, herbicidas e conservantes alimentares.
| Nome IUPAC | Ácido propanóico |
| Fórmula molecular | C3H6O2 |
| Número CAS | 79-09-4 |
| Sinônimos | Ácido propiônico, ácido metilacético, ácido etilfórmico, ácido propanilfórmico, solução de ácido propiônico, etc. |
| InChI | InChI=1S/C3H6O2/c1-2-3(4)5/h2H2.1H3,(H.4.5) |
Estrutura do ácido propanóico
O ácido propanóico tem uma estrutura linear simples que consiste em três átomos de carbono, seis átomos de hidrogênio e dois átomos de oxigênio. O grupo ácido carboxílico (-COOH) está ligado ao segundo átomo de carbono da molécula. Esta estrutura permite que o ácido propanóico forme fortes ligações de hidrogênio com outras moléculas de ácido propanóico e com outros compostos que possuem aceitadores ou doadores de ligações de hidrogênio.
Ponto de ebulição do ácido propanóico
O ponto de ebulição do ácido propanóico é 141,1°C. Este valor é influenciado pelas forças intermoleculares presentes no composto. O ácido propanóico tem um ponto de ebulição relativamente alto em comparação com outros ácidos carboxílicos simples devido à sua capacidade de formar fortes ligações de hidrogênio. Esta propriedade torna o ácido propanóico um solvente útil em química orgânica.
Fórmula de ácido propanóico
A fórmula química do ácido propanóico é C3H6O2. Esta fórmula representa o número exato e o tipo de átomos em uma única molécula de ácido propanóico. A fórmula pode ser usada para calcular massa molar, peso molecular e razões estequiométricas em reações químicas envolvendo ácido propanóico.
Massa molar do ácido propiônico
O ácido propiônico tem massa molar de 74,08 g/mol. É um ácido carboxílico orgânico simples com três átomos de carbono, seis átomos de hidrogênio e dois átomos de oxigênio. A massa molar é um parâmetro importante em química porque é usada para determinar a quantidade de substância em uma determinada amostra. Também é usado em cálculos estequiométricos para determinar a quantidade de reagente ou produto em uma reação química.
Ponto de fusão do ácido propiônico
O ácido propiônico tem um ponto de fusão de -20,8°C. Este baixo ponto de fusão é o resultado das fracas forças intermoleculares presentes no composto. O ácido propiônico é líquido à temperatura ambiente e pode solidificar facilmente em baixas temperaturas.
Densidade do ácido propiônico g/ml
O ácido propiônico tem uma densidade de 0,99 g/mL à temperatura ambiente. Esta propriedade é influenciada pelo peso molecular e pela densidade de empacotamento das moléculas do composto. A densidade do ácido propiônico o torna menos denso que a água, permitindo que flutue na superfície da água.
Peso molecular do ácido propiônico
O peso molecular do ácido propiônico é 74,08 g/mol. Este valor é calculado somando os pesos atômicos dos átomos constituintes da molécula. O peso molecular do ácido propiônico é usado para determinar a massa molar e o número de moles do composto em uma determinada amostra.
| Aparência | Líquido incolor |
| Gravidade Específica | 0,99g/ml |
| Cor | Incolor |
| Cheiro | Acre |
| Massa molar | 74,08 g/mol |
| Densidade | 0,99g/ml |
| Ponto de fusão | -20,8ºC |
| Ponto de ebulição | 141,1ºC |
| Ponto flash | 60°C |
| Solubilidade em Água | Miscível |
| Solubilidade | Solúvel em etanol, éter, acetona |
| Pressão de vapor | 1,5 mmHg a 25°C |
| Densidade do vapor | 2,5 (contra ar) |
| pKa | 4,87 |
| pH | 2,8 (solução 1M) |
Nota: Os valores fornecidos na tabela são aproximados e podem variar dependendo da fonte de dados.
Ácido propanóico Segurança e perigos
O manuseio inadequado do ácido propanóico pode representar riscos à segurança e à saúde. Esta substância é corrosiva e pode causar graves irritações na pele e nos olhos e problemas respiratórios se inalada. Além disso, o ácido propanóico é inflamável e pode formar misturas explosivas com o ar. Para garantir a segurança, armazene-o em local fresco, seco e bem ventilado, longe de fontes de calor, faíscas ou chamas. Ao manusear esta substância, utilize equipamentos de proteção como luvas, óculos de proteção e respiradores para evitar contato com a pele e olhos ou inalação de vapores. Procure atendimento médico imediatamente se ingerido ou em contato com a pele e os olhos.
| Símbolos de perigo | Corrosivo (C) |
| Descrição de segurança | S26-S36/37/39-S45 |
| Identificadores AN | Um 1848 |
| Código SH | 2915.90.10 |
| Classe de perigo | 8 (Material corrosivo) |
| Grupo de embalagem | III |
| Toxicidade | LD50 (oral, rato) = 1,26 g/kg |
Métodos de síntese de ácido propanóico
O ácido propiônico pode ser sintetizado por vários métodos. Um método comum é a oxidação do propileno, que envolve a reação do propileno com o ar na presença de um catalisador, geralmente um óxido metálico, para formar acroleína. A acroleína é então oxidada para formar ácido acrílico, que é então convertido em ácido propiônico através de uma reação de descarboxilação.
Outro método envolve a carboxilação do etileno, que envolve a reação do etileno com dióxido de carbono e água na presença de um catalisador, geralmente um sal metálico ou complexo de paládio, para formar etileno. acetaldeído. O acetaldeído é então oxidado em ácido acético, que é então convertido em ácido propanóico através de uma reação de descarboxilação.
Um terceiro método envolve a hidrólise do cianeto de etila, que envolve a reação do cianeto de etila com água na presença de um ácido ou base forte para formar ácido propiônico.
Um quarto método envolve a fermentação de carboidratos, que envolve o uso de bactérias como Propionibacterium freudenreichii para converter açúcares em ácido propiônico. Este método é comumente usado na indústria alimentícia para produzir ácido propiônico para uso como conservante.
No geral, estes métodos fornecem várias opções para a síntese de ácido propiônico, dependendo da pureza desejada, do rendimento e do impacto ambiental.
Usos do ácido propanóico
- A indústria alimentícia utiliza ácido propanóico como conservante para prevenir o crescimento de bactérias e mofo em produtos de panificação, laticínios e alimentos para animais de estimação.
- O ácido propiônico serve como intermediário químico na produção de outros produtos químicos, incluindo ésteres utilizados na produção de perfumes, sabores e plásticos.
- O anidrido propiônico, produzido a partir do ácido propanóico, é utilizado como solvente e reagente em síntese orgânica.
- A indústria farmacêutica utiliza o ácido propanóico como matéria-prima na síntese de medicamentos como ibuprofeno, naproxeno e fenoprofeno.
- O ácido propiônico também é utilizado na produção de herbicidas e inseticidas.
- O propionato de acetato de celulose, um revestimento para produtos farmacêuticos e um componente de tintas, vernizes e revestimentos, é produzido a partir do ácido propiônico.
No geral, o ácido propiônico tem uma ampla gama de aplicações devido às suas propriedades antibacterianas e conservantes, bem como à sua versatilidade como intermediário químico.
Questões:
Qual composto pode ser previsto como tendo propriedades químicas semelhantes às do ácido propanóico (ch3ch2cooh)?
O ácido propiônico (CH3CH2COOH) prevê que compostos com estrutura química semelhante terão propriedades químicas comparáveis. O ácido butanóico (CH3CH2CH2COOH) é um composto com estrutura semelhante ao ácido propiônico, com adição de um grupo metileno na cadeia de carbono. Espera-se que esse grupo metileno extra afete a polaridade e a acidez da molécula, mas ambos os compostos possuem características análogas, como serem ácidos orgânicos fracos.
A indústria alimentícia utiliza o ácido butanóico como conservante e serve como intermediário químico na produção de ésteres, solventes e produtos farmacêuticos, semelhantes ao ácido propanóico. O ácido butanóico também pode substituir o ácido propiônico em algumas aplicações porque possui um valor de pKa próximo.
O ácido propanóico é um ácido forte?
O ácido propanóico é um ácido fraco. Seu pKa é aproximadamente 4,87, indicando que ele não cede facilmente um próton a uma base em uma reação química.
Em comparação, ácidos fortes como o ácido clorídrico (HCl) e o ácido sulfúrico (H2SO4) têm valores de pKa muito mais baixos e doam prótons prontamente em reações químicas. Embora seja um ácido fraco, o ácido propiônico ainda é útil em algumas aplicações. A sua baixa acidez torna-o adequado como conservante na indústria alimentar, pois é eficaz na inibição do crescimento de bactérias e fungos sem alterar o sabor ou odor dos produtos alimentares.