Ciclohexano ou n-hexahidrobenzeno é um hidrocarboneto cíclico com a fórmula molecular C6H12. É um líquido incolor e inflamável comumente utilizado como solvente e matéria-prima na produção de materiais sintéticos.
| Nome IUPAC | Ciclohexano |
| Fórmula molecular | C6H12 |
| Número CAS | 110-82-7 |
| Sinônimos | Ciclohexano, n-Hexahidrobenzeno |
| InChI | InChI=1S/C6H12/c1-2-4-6-5-3-1/h1-6H2 |
Propriedades do ciclohexano
Densidade do ciclohexano
O ciclohexano tem uma densidade de 0,779 g/mL, que é relativamente baixa em comparação com outros compostos orgânicos. Esta baixa densidade se deve ao seu baixo peso molecular e à sua natureza apolar.
Ponto de ebulição do ciclohexano
O ciclohexano tem um ponto de ebulição de 80,7°C (177,3°F). Possui ponto de ebulição relativamente baixo em comparação com outros compostos orgânicos devido à sua estrutura molecular, que carece de grupos funcionais polares que possam aumentar sua tensão superficial.
Massa molar de ciclohexano
A massa molar do ciclohexano é 84,16 g/mol. É calculado adicionando as massas atômicas de todos os átomos da fórmula molecular do ciclohexano, que é C6H12.
Ponto de fusão do ciclohexano
O ponto de fusão do ciclohexano é 6,5°C (43,7°F). Esse baixo ponto de fusão se deve à sua natureza apolar, que reduz as forças intermoleculares entre suas moléculas.
Peso molecular do ciclohexano
O peso molecular do n-hexahidrobenzeno é 84,16 g/mol, calculado a partir de sua fórmula molecular, C6H12.
Estrutura do n-hexahidrobenzeno
O ciclohexano é uma estrutura de anel de seis carbonos composta por hidrocarbonetos hexagonais. Sua estrutura molecular é plana e apolar, o que permite dissolver outras substâncias apolares, mas não polares. A forma do anel do n-hexahidrobenzeno é crucial em suas propriedades, como baixos pontos de fusão e ebulição, baixa tensão superficial e baixa reatividade.
| Aparência | Líquido incolor |
| Gravidade Específica | 0,779g/ml |
| Cor | Incolor |
| Cheiro | Leve odor de hidrocarboneto |
| Massa molar | 84,16 g/mol |
| Densidade | 0,779g/ml |
| Ponto de fusão | 6,5°C (43,7°F) |
| Ponto de ebulição | 80,7°C (177,3°F) |
| Ponto flash | Não disponível |
| Solubilidade em Água | Insolúvel |
| Solubilidade | Solúvel em solventes não polares |
| Pressão de vapor | Não disponível |
| Densidade do vapor | Não disponível |
| pKa | Não disponível |
| pH | Não disponível |
Segurança e perigos do ciclohexano
O ciclohexano é um líquido e vapor inflamáveis e o contato com fogo ou faíscas pode causar explosão. A inalação de seus vapores ou névoas pode causar dores de cabeça, tonturas e sonolência, enquanto o contato com a pele pode causar irritação e desengorduramento. Deve ser manuseado com cautela e de acordo com os procedimentos de segurança apropriados. Equipamento de proteção adequado, incluindo luvas e proteção para os olhos, deve ser usado ao manusear o n-hexahidrobenzeno.
| Símbolos de perigo | Líquido inflamável |
| Descrição de segurança | S16, S26, S36/37/39, S45 |
| Números de identificação da ONU | ONU1098 |
| Código SH | 2902.90.90 |
| Classe de perigo | 3 |
| Grupo de embalagem | II |
| Toxicidade | Irritante para os olhos, pele e sistema respiratório. Pode causar sonolência ou tontura se inalado. |
Métodos de síntese de ciclohexano
O n-hexahidrobenzeno pode ser sintetizado por vários métodos, incluindo os seguintes:
- Oxidação da ciclohexanona: A ciclohexanona pode ser oxidada para produzir n-hexahidrobenzeno, geralmente usando um agente oxidante forte, como permanganato de potássio ou ácido crômico.
- Hidrogenação do Benzeno: O benzeno pode ser hidrogenado na presença de um catalisador, como níquel ou paládio, para produzir n-hexahidrobenzeno.
- Ciclodesidrogenação de tolueno: O tolueno pode ser ciclodesidrogenado na presença de um catalisador, como ácido sulfúrico, para produzir n-hexahidrobenzeno.
- Síntese de Fischer Indol: o n-hexahidrobenzeno pode ser sintetizado por uma reação entre uma cetona e um aldeído na presença de um catalisador ácido.
- Hidrogenação alcalina do fenol: O fenol pode ser hidrogenado na presença de um catalisador alcalino para produzir n-hexahidrobenzeno.
Esses métodos podem ser otimizados para diferentes aplicações com base em fatores como rendimento, seletividade e custo, entre outros.
Usos do ciclohexano
O n-hexahidrobenzeno é um produto químico versátil que possui muitas aplicações industriais. Alguns de seus usos comuns incluem:
- Solvente: Use n-hexahidrobenzeno para dissolver muitos compostos orgânicos, incluindo gorduras, óleos, ceras, resinas, borracha e celulose.
- Intermediário: Use n-hexahidrobenzeno como intermediário na síntese de produtos químicos como ciclohexanona, ácido adípico e caprolactama.
- Aditivo de Combustível: Melhorar a qualidade da gasolina e dos combustíveis diesel através do uso de n-hexahidrobenzeno como aditivo de combustível.
- Agente de limpeza: Use ciclohexano como agente de limpeza nas indústrias eletrônica e aeroespacial.
- Adesivos: Dissolva adesivos e resinas com ciclohexano.
- Pesticidas: aplicar n-hexahidrobenzeno como solvente na produção de certos pesticidas.
Fabricação de borracha: utilizar n-hexahidrobenzeno como solvente na fabricação de borrachas sintéticas.
O ciclohexano só deve ser usado para o fim a que se destina e de acordo com os procedimentos e regulamentos de segurança apropriados.