O ácido ftálico é um composto orgânico. É utilizado na produção de corantes, plásticos e resinas. Possui grupos de ácidos carboxílicos e anéis aromáticos.
| Nome IUPAC | Ácido benzeno-1,2-dicarboxílico |
| Fórmula molecular | C8H6O4 |
| Número CAS | 88-99-3 |
| Sinônimos | Ácido 1,2-benzenodicarboxílico, ácido ortoftálico, ácido O-ftálico, PA, ácido 1,2-ftálico |
| InChI | InChI=1S/C8H6O4/c9-7(10)5-3-1-2-4-6(5)8(11)12/h1-4H,(H,9,10)(H,11,12) |
Propriedades do ácido ftálico
Fórmula de Ácido Ftálico
A fórmula química do ácido ortoftálico é C8H6O4. Consiste em oito átomos de carbono, seis átomos de hidrogênio e quatro átomos de oxigênio. A fórmula representa a composição do ácido ortoftálico em nível molecular.
Massa molar de ácido ftálico
A massa molar do ácido ortoftálico é calculada somando as massas atômicas de seus elementos constituintes. O ácido ortoftálico tem uma massa molar de aproximadamente 166,13 gramas por mol. É derivado da soma das massas atômicas dos átomos de carbono, hidrogênio e oxigênio do composto.
Ponto de ebulição do ácido ftálico
O ácido ortoftálico tem um ponto de ebulição de cerca de 295 graus Celsius (563 graus Fahrenheit). Esta temperatura representa o ponto em que a forma líquida do ácido ortoftálico muda para o estado gasoso sob pressão atmosférica padrão.
Ponto de fusão do ácido ftálico
O ponto de fusão do ácido ortoftálico é de cerca de 230 graus Celsius (446 graus Fahrenheit). Indica a temperatura na qual a forma sólida do ácido ortoftálico se transforma em estado líquido.
Densidade de ácido ftálico g/mL
A densidade do ácido ortoftálico é normalmente em torno de 1,59 gramas por mililitro. A densidade representa a massa de uma substância por unidade de volume e fornece informações sobre a compactação do material.
Peso molecular do ácido ftálico
O peso molecular do ácido ortoftálico é de aproximadamente 166,13 gramas por mol. Significa a soma dos pesos atômicos de todos os átomos presentes em uma molécula do composto.
Estrutura do ácido ftálico
O ácido ortoftálico tem uma estrutura molecular que consiste em um anel benzênico com dois grupos de ácido carboxílico ligados a átomos de carbono adjacentes. Esta estrutura confere-lhe as suas propriedades características e a sua reactividade em diversas reacções químicas.
Solubilidade do ácido ftálico
O ácido ortoftálico tem solubilidade moderada em água. Dissolve-se mais facilmente em solventes orgânicos como etanol, metanol e acetona. A solubilidade do ácido ortoftálico é influenciada por fatores como temperatura, pH e natureza do solvente utilizado.
| Aparência | Pó cristalino branco |
| Gravidade Específica | 1.593g/cm³ |
| Cor | Incolor |
| Cheiro | Inodoro |
| Massa molar | 166,13 g/mol |
| Densidade | 1,59g/ml |
| Ponto de fusão | 230ºC |
| Ponto de ebulição | 295ºC |
| Ponto flash | 156°C |
| Solubilidade em Água | 1,7g/L |
| Solubilidade | Solúvel em solventes orgânicos como etanol, metanol e acetona |
| Pressão de vapor | 0,01 mmHg a 25°C |
| Densidade do vapor | 5,75 (ar = 1) |
| pKa | 2,89 |
| pH | 2,0 – 3,0 |
Segurança e perigos do ácido ftálico
O ácido ortoftálico apresenta alguns riscos de segurança que precisam ser considerados. Pode causar irritação na pele e nos olhos em caso de contato direto. A inalação de poeira ou vapores pode irritar o sistema respiratório. Medidas de proteção, como luvas e óculos de proteção, devem ser usadas ao manusear este composto. Também é importante trabalhar em uma área bem ventilada para minimizar a exposição. A ingestão de ácido ortoftálico pode ser prejudicial e deve ser evitada. Além disso, é aconselhável armazenar e manusear o ácido ortoftálico de acordo com protocolos e regulamentos de segurança apropriados para evitar acidentes ou exposições não intencionais.
| Símbolos de perigo | Xn (prejudicial) |
| Descrição de segurança | Evite contato com a pele/olhos |
| Números de identificação da ONU | ONU 3077 |
| Código SH | 2917.36.0000 |
| Classe de perigo | 9 (Materiais e objetos perigosos diversos) |
| Grupo de embalagem | III (Baixo perigo) |
| Toxicidade | Moderadamente tóxico |
Métodos de síntese de ácido ftálico
Vários métodos podem sintetizar o ácido ortoftálico.
Um método comumente usado envolve a oxidação do naftaleno, um hidrocarboneto derivado do alcatrão de carvão ou do petróleo. Neste processo, o naftaleno sofre oxidação controlada utilizando ar ou oxigênio na presença de um catalisador, como pentóxido de vanádio ou acetato de cobalto. A hidrólise converte o produto resultante em ácido ortoftálico.
A oxidação do ortoxileno, derivado do xileno obtido do petróleo, permite a síntese do anidrido ftálico. Este processo envolve a oxidação do ortoxileno com ar ou oxigênio na presença de um catalisador, geralmente um óxido metálico misto. Posteriormente, a hidrólise do anidrido ftálico forma o ácido ortoftálico.
Para sintetizar o ácido ortoftálico, pode-se utilizar a carbonilação do anidrido ftálico , utilizando monóxido de carbono e um catalisador como o ródio ou o irídio. Esta reação resulta na formação de ácido ortoftálico.
No geral, estes métodos de síntese permitem a produção de ácido ortoftálico em larga escala. No entanto, é importante notar que as condições de reação específicas, os catalisadores e os processos de purificação podem variar dependendo da pureza desejada e da aplicação do ácido ortoftálico produzido.
Usos do ácido ftálico
O ácido ortoftálico encontra aplicação em diversas indústrias devido às suas propriedades versáteis. Aqui estão alguns de seus usos comuns:
- Produção de corantes: A produção de corantes, principalmente corantes à base de ftaleína, utiliza ácido ortoftálico como precursor. Indústrias como têxteis, impressão e pintura utilizam esses corantes.
- Plastificantes: O ácido ortoftálico desempenha um papel fundamental na produção de plastificantes, principalmente ésteres ftálicos. Os fabricantes adicionam plastificantes aos plásticos para melhorar a flexibilidade, durabilidade e trabalhabilidade. Produtos de PVC como cabos, pisos e revestimentos contêm em grande parte plastificantes.
- Fabricação de Resinas: O ácido ortoftálico atua como alicerce para a fabricação de resinas alquídicas, amplamente utilizadas em revestimentos, vernizes e adesivos. Essas resinas proporcionam excelente durabilidade, brilho e resistência química.
- Síntese farmacêutica: O ácido ortoftálico serve como intermediário na síntese de vários compostos farmacêuticos. Serve como matéria-prima para a produção de medicamentos, incluindo anti-histamínicos e diuréticos.
- Reagente de Laboratório: Os pesquisadores usam o ácido ortoftálico como reagente em experimentos de laboratório, principalmente em síntese orgânica. Permite a introdução de grupos de ácido carboxílico em compostos orgânicos.
- Intermediários químicos: Os derivados do ácido ortoftálico funcionam como intermediários na síntese de outros produtos químicos. Esses derivados sofrem reações adicionais para gerar compostos como ftalimida, ftalonitrila e cloreto de ftaloíla.
- Inibidores de corrosão: Os compostos de ácido ortoftálico servem como inibidores de corrosão em diferentes aplicações. Eles ajudam a proteger as superfícies metálicas contra corrosão e degradação durante processos industriais.
A diversidade de aplicações destaca a importância do ácido ortoftálico em múltiplas indústrias, demonstrando a sua importância como um composto químico versátil.
Questões:
P: Quantos ml de água fervente são necessários para dissolver 25g de ácido ftálico?
R: O volume exato depende da solubilidade, mas são necessários aproximadamente 150 ml de água fervente para dissolver 25 g de ácido ortoftálico.
P: Qual é o cheiro do ácido ftálico?
R: O ácido ortoftálico é inodoro.
P: Qual é o ponto de ebulição do ácido ftálico?
R: O ponto de ebulição do ácido ortoftálico é de aproximadamente 295°C.
P: Quantos gramas de ácido ftálico recristalizariam?
R: A quantidade de ácido ortoftálico que recristaliza depende de fatores como taxa de resfriamento e impurezas presentes, por isso varia.
P: Para que é usado o ácido ftálico?
R: O ácido ortoftálico é utilizado na produção de corantes, plásticos, resinas, produtos farmacêuticos e como reagente de laboratório.
P: Como determino quanta água é necessária para dissolver o ácido ftálico?
R: A água necessária para a dissolução depende da solubilidade do ácido ortoftálico, que pode ser determinada a partir de dados experimentais ou referências bibliográficas.
P: Quais são os “grupos funcionais” do ácido ftálico?
R: Os grupos funcionais do ácido ortoftálico são dois grupos de ácido carboxílico (-COOH) ligados a um anel aromático.
P: O ácido ftálico é solúvel?
R: Sim, o ácido ortoftálico é moderadamente solúvel em água e mais solúvel em solventes orgânicos.
P: Qual seria o efeito se o ácido ftálico fosse usado em vez do KHP como padrão primário para NaOH?
R: Usar ácido ortoftálico como padrão primário para NaOH introduziria erros na determinação da concentração de NaOH devido a diferenças no peso molecular e na estequiometria.
P: Que massa de ftalato dipotássico deve ser adicionada ao ácido ftálico para obter um… tampão?
R: A massa específica de ftalato dipotássico necessária para criar um tampão depende do pH desejado e da concentração de ácido ortoftálico.