O cloreto de benzila é um composto químico utilizado em diversas indústrias. É derivado do benzeno e tem aplicações em produtos farmacêuticos, corantes e perfumes.
| Nome IUPAC | Cloreto de benzila |
| Fórmula molecular | C₇H₇Cl |
| Número CAS | 100-44-7 |
| Sinônimos | α-clorotolueno, cloreto de benzila, clorometilbenzeno, cloreto de fenilmetila |
| InChI | InChI=1S/C7H7Cl/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2 |
Propriedades do cloreto de benzila
Fórmula de cloreto de benzila
A fórmula química do cloreto de benzila é C7H7Cl ou C6H5CH2Cl. Consiste em sete átomos de carbono, sete átomos de hidrogênio e um átomo de cloro. A fórmula representa a disposição desses átomos na molécula, fornecendo informações valiosas sobre sua composição.
Massa molar de cloreto de benzila
A massa molar do cloreto de benzila é calculada somando as massas atômicas de seus elementos constituintes. Neste caso, o carbono tem massa molar de 12,01 g/mol, o hidrogênio tem massa molar de 1,01 g/mol e o cloro tem massa molar de 35,45 g/mol. Somando-os, a massa molar do cloreto de benzila é de aproximadamente 126,58 g/mol.
Ponto de ebulição do cloreto de benzila
O cloreto de benzila tem um ponto de ebulição de aproximadamente 179°C (354°F). Esta temperatura indica o ponto em que o estado líquido do cloreto de benzila muda para o estado gasoso sob pressão atmosférica padrão. Este é um parâmetro importante a ter em conta no manuseamento e processamento deste composto.
Ponto de fusão do cloreto de benzila
O ponto de fusão do cloreto de benzila é de aproximadamente -39°C (-38°F). Esta é a temperatura na qual a forma sólida do cloreto de benzila muda para o estado líquido. O conhecimento do ponto de fusão é essencial para o armazenamento e manuseio adequados do composto.
Densidade de cloreto de benzila g/mL
O cloreto de benzila tem uma densidade de aproximadamente 1,10 g/mL. Densidade refere-se à massa de uma substância por unidade de volume. Este valor ajuda a determinar a quantidade de cloreto de benzila presente em um determinado volume e é importante para diversas aplicações e cálculos.
Peso molecular do cloreto de benzila
O peso molecular do cloreto de benzila é calculado adicionando os pesos atômicos de seus átomos constituintes. Com carbono tendo um peso de 12,01 g/mol, hidrogênio 1,01 g/mol e cloro 35,45 g/mol, o peso molecular do cloreto de benzila é de aproximadamente 126,58 g/mol.
Estrutura do cloreto de benzila
O cloreto de benzila tem uma estrutura molecular que consiste em um anel de benzeno (um anel aromático de seis carbonos) com um átomo de cloro ligado a um dos átomos de carbono do anel. Esta estrutura é conhecida como haleto de arila e desempenha um papel crucial em sua reatividade e propriedades químicas.
Solubilidade do cloreto de benzila
O cloreto de benzila é pouco solúvel em água. Apresenta melhor solubilidade em solventes orgânicos como etanol e éter. Esta solubilidade limitada em água e alta solubilidade em solventes orgânicos influencia suas aplicações e métodos de manuseio e purificação.
| Aparência | Líquido incolor a amarelo pálido |
| Gravidade Específica | 1,104g/ml |
| Cor | Incolor a amarelo pálido |
| Cheiro | Picante, doce, semelhante a amêndoa |
| Massa molar | 126,58 g/mol |
| Densidade | 1,10g/ml |
| Ponto de fusão | -39°C (-38°F) |
| Ponto de ebulição | 179°C (354°F) |
| Ponto flash | 65°C (149°F) |
| Solubilidade em Água | Ligeiramente solúvel |
| Solubilidade | Solúvel em solventes orgânicos |
| Pressão de vapor | 4,9 mmHg a 25°C |
| Densidade do vapor | 4,36 (ar = 1) |
| pKa | 7.08 |
| pH | Cerca de 7 |
Segurança e perigos do cloreto de benzila
O cloreto de benzila apresenta riscos potenciais à segurança e deve ser manuseado com cautela. É considerado tóxico e pode causar graves irritações nos olhos, pele e aparelho respiratório. A inalação ou ingestão pode causar dificuldade respiratória e danos aos órgãos internos. O contato direto com a pele pode causar queimaduras e dermatites. O cloreto de benzila também é inflamável e seus vapores podem formar misturas explosivas com o ar. Ventilação adequada, equipamento de proteção individual e procedimentos adequados de armazenamento e manuseio são essenciais para minimizar o risco. Se exposto, é necessária atenção médica imediata. É essencial seguir as precauções de segurança e consultar as fichas de dados de segurança ao trabalhar com cloreto de benzila.
| Símbolos de perigo | Caveira e ossos cruzados |
| Descrição de segurança | Muito tóxico por inalação e ingestão. Causa queimaduras na pele e lesões oculares graves. Líquido e vapor inflamáveis. |
| Números de identificação da ONU | Um 1738 |
| Código SH | 2903.39.10 |
| Classe de perigo | 6.1 (Substâncias tóxicas) |
| Grupo de embalagem | II (Intermediário) |
| Toxicidade | Toxicidade Oral Aguda – Alta |
Métodos para a síntese de cloreto de benzila
Diferentes métodos podem sintetizar cloreto de benzila.
Um método comum envolve a reação entre álcool benzílico e ácido clorídrico . Nesse processo, o ácido clorídrico atua como reagente, facilitando a substituição do grupo hidroxila (-OH) do álcool benzílico por um átomo de cloro. A reacção envolve geralmente a aplicação de calor e ebulição contínua da mistura reaccional sob condições de refluxo.
Outro método envolve a reação entre álcool benzílico e cloreto de tionila. O cloreto de tionila serve tanto como reagente quanto como solvente neste processo. A reação usa um mecanismo S[sub]N[/sub]2, no qual o cloreto de tionila desloca o grupo hidroxila do álcool benzílico por um átomo de cloro.
Para sintetizar o cloreto de benzila, a cloração do tolueno pode ser realizada usando cloro gasoso ou outros agentes de cloração. A presença de um catalisador, como cloreto férrico ou cloreto de alumínio, inicia a reação e facilita a substituição de um átomo de hidrogênio no grupo metil do tolueno por um átomo de cloro.
Esses métodos sintéticos permitem a produção de cloreto de benzila em escala comercial, fornecendo um precursor versátil para diversos compostos orgânicos e aplicações. É importante observar que precauções de segurança e equipamentos apropriados devem ser usados ao trabalhar com esses produtos químicos e reações.
Usos do cloreto de benzila
O cloreto de benzila encontra amplas aplicações em diversas indústrias devido à sua natureza versátil e reatividade. Aqui estão alguns usos principais do cloreto de benzila:
- Indústria farmacêutica: A indústria farmacêutica utiliza cloreto de benzila como um valioso intermediário para sintetizar compostos farmacêuticos, incluindo antibióticos, anti-histamínicos e sedativos.
- Fabricação Química: Na fabricação química, o cloreto de benzila desempenha um papel crucial na produção de corantes, fragrâncias e agentes aromatizantes, conferindo características de sabor únicas a esses produtos.
- Agroquímicos: O cloreto de benzila contribui ativamente nos esforços da indústria agrícola para proteger as culturas contra pragas e doenças, pois participa ativamente da síntese de pesticidas e herbicidas.
- Indústria de Polímeros: A indústria de polímeros utiliza cloreto de benzila na produção de polímeros como o poliestireno, que encontra aplicações em diversos bens de consumo e materiais de embalagem.
- Solvente: O cloreto de benzila atua como solvente para celulose, resinas e outros compostos orgânicos, encontrando aplicações em decapantes e formulações adesivas.
- Reagente Químico: O cloreto de benzila serve como reagente para diversas transformações orgânicas, permitindo a introdução do grupo funcional benzila na síntese química.
- Indústria da Borracha: A indústria da borracha utiliza cloreto de benzila no processo de vulcanização da borracha, melhorando assim sua durabilidade e resistência.
- Pesquisa e desenvolvimento: O cloreto de benzila serve como um composto versátil em laboratórios para explorar diversas reações químicas e desenvolver novas moléculas.
- Indústria têxtil: A indústria têxtil utiliza cloreto de benzila na produção de auxiliares têxteis e em processos de tingimento.
- Fabricação de surfactantes: O cloreto de benzila desempenha ativamente um papel na síntese de surfactantes usados em agentes de limpeza, detergentes e produtos de higiene pessoal.
Essas diversas aplicações destacam a importância do cloreto de benzila em diversas indústrias, contribuindo para o desenvolvimento de inúmeros produtos e avanços em diversos campos.
Questões:
P: Qual é o nome IUPAC para cloreto de benzila?
R: O nome IUPAC para cloreto de benzila é clorometilbenzeno.
P: Como o cloreto de benzila pode ser preparado a partir do tolueno?
R: O cloreto de benzila pode ser preparado a partir do tolueno por cloração usando cloro gasoso ou outros agentes de cloração na presença de um catalisador.
P: Qual é mais eletrofílico, cloreto de benzoíla ou cloreto de benzila?
R: O cloreto de benzoíla é mais eletrofílico do que o cloreto de benzila devido à presença do grupo carbonila que retira elétrons.
P: O cloreto de benzila é um haleto de alquila primário?
R: Sim, o cloreto de benzila é um haleto de alquila primário, uma vez que o átomo de cloro está ligado a um átomo de carbono diretamente ligado ao anel aromático.
P: Para que é usado o cloreto de benzila?
R: O cloreto de benzila é um composto versátil usado como intermediário na síntese de produtos farmacêuticos, corantes, fragrâncias e outros compostos orgânicos.
P: Você pode testar o sangue para cloreto de benzila?
R: Sim, os exames de sangue podem detectar a presença de cloreto de benzila, fornecendo informações sobre potencial exposição ou toxicidade.
P: O cloreto de benzila é solúvel?
R: Sim, o cloreto de benzila é solúvel em água e em muitos solventes orgânicos.
P: O cloreto de benzila é tóxico?
R: O álcool benzílico pode ser tóxico se ingerido ou usado em altas concentrações, podendo causar efeitos adversos no sistema nervoso central.
P: O cloreto de benzila é inflamável?
R: Sim, o cloreto de benzila é inflamável e deve ser manuseado com cuidado perto de chamas abertas ou fontes de ignição.