O 4-aminobenzoato de etila, também conhecido como benzocaína, é um anestésico local comumente usado em procedimentos odontológicos e produtos tópicos para alívio da dor. Funciona bloqueando os sinais nervosos.
| Nome IUPAC | 4-aminobenzoato de etila |
| Fórmula molecular | C9H11NO2 |
| Número CAS | 94-09-7 |
| Sinônimos | Benzocaína, éster etílico do ácido p-aminobenzóico, aminobenzoato de etila, p-aminobenzoato de etila, benzoato de 4-(etoxicarbonil)anilínio |
| InChI | InChI=1S/C9H11NO2/c1-2-12-9(11)7-3-5-8(10)6-4-7/h3-6H,2,10H2,1H3 |
Massa molar de 4-aminobenzoato de etila:
A massa molar do 4-aminobenzoato de etila é 165,19 g/mol. Massa molar é a massa de um mol de uma substância e é calculada somando as massas atômicas de todos os átomos de uma molécula. A massa molar é um parâmetro importante nas reações químicas e é usada para determinar a quantidade de substância presente em uma amostra.
Ponto de ebulição do 4-aminobenzoato de etila:
O ponto de ebulição do 4-aminobenzoato de etila é 310,7°C. O ponto de ebulição é a temperatura na qual a pressão de vapor de um líquido é igual à pressão externa. No ponto de ebulição, uma substância passa por uma transição de fase líquida para gasosa. O alto ponto de ebulição do 4-aminobenzoato de etila o torna um composto adequado para uso em procedimentos odontológicos e médicos que envolvem altas temperaturas.
Ponto de fusão do 4-aminobenzoato de etila:
O ponto de fusão do 4-aminobenzoato de etila é 89-92°C. O ponto de fusão é a temperatura na qual uma substância sólida passa para o estado líquido. O ponto de fusão de um composto depende de sua estrutura química, pureza e pressão. O 4-aminobenzoato de etila possui baixo ponto de fusão, facilitando seu manuseio e utilização no preparo de anestésicos e analgésicos tópicos.
Densidade de 4-aminobenzoato de etila g/ml:
A densidade do 4-aminobenzoato de etila é 1,17 g/mL. Densidade é a quantidade de massa por unidade de volume de uma substância. A densidade de um composto depende do seu peso molecular, temperatura e pressão. A alta densidade do 4-aminobenzoato de etila o torna um composto pesado, que pode ser facilmente medido e utilizado em quantidades precisas em reações químicas.
Peso molecular da benzocaína:
O peso molecular da benzocaína é 165,19 g/mol. O peso molecular é a soma dos pesos atômicos de todos os átomos de uma molécula. O peso molecular de um composto é importante na determinação de suas propriedades físicas e químicas.
Estrutura da benzocaína:
A estrutura da benzocaína é um pó cristalino branco com fórmula química C9H11NO2. Possui um anel benzênico ao qual estão ligados um grupo carboxila e um grupo amino. O grupo etil está ligado ao grupo amino, tornando-o um derivado do ácido benzóico. A estrutura da benzocaína é importante para a compreensão de suas propriedades físicas e químicas.
Fórmula de Benzocaína:
A fórmula química da benzocaína é C9H11NO2. É um derivado do ácido benzóico e possui um grupo etil ligado ao grupo amino. A fórmula da benzocaína é utilizada para representar a composição do composto e é importante para a compreensão de suas propriedades físicas e químicas.
| Aparência | Pó cristalino branco |
| Gravidade Específica | 1,17g/ml |
| Cor | Incolor a branco |
| Cheiro | Inodoro |
| Massa molar | 165,19 g/mol |
| Densidade | 1,17g/ml |
| Ponto de fusão | 89-92°C |
| Ponto de ebulição | 310,7°C |
| Ponto flash | 164,2ºC |
| Solubilidade em Água | Ligeiramente solúvel |
| Solubilidade | Solúvel em etanol, clorofórmio, éter |
| Pressão de vapor | 1,07E-07 mmHg a 25°C |
| Densidade do vapor | 5.7 (contra ar) |
| pKa | 2,5 |
| pH | 6,5 – 7,5 |
Segurança e perigos do 4-aminobenzoato de etila
A benzocaína pode causar irritação na pele e nos olhos em contato. A ingestão ou inalação do composto pode causar irritação no sistema digestivo ou respiratório. A exposição prolongada ou repetida à benzocaína pode causar danos ao fígado ou aos rins. O composto não é considerado cancerígeno ou mutagênico, mas deve-se ter cuidado ao manuseá-lo. Deve-se usar equipamento de proteção individual adequado, como luvas e óculos de segurança, ao manusear a benzocaína. Em caso de ingestão ou exposição acidental, procure imediatamente atendimento médico. A benzocaína deve ser armazenada em local fresco e seco e longe de fontes de ignição ou calor.
| Símbolos de perigo | XI |
| Descrição de segurança | S22-S24/25-S36-S37 |
| Números de identificação da ONU | Não regulamentado |
| Código SH | 29224990 |
| Classe de perigo | Irritante |
| Grupo de embalagem | Não regulamentado |
| Toxicidade | LD50 (rato, oral) = 940 mg/kg; LD50 (rato, dérmico) > 2 g/kg |
Métodos para a síntese de 4-aminobenzoato de etila
A benzocaína, também conhecida como benzocaína, pode ser sintetizada por vários métodos. Um método comum envolve a reação do ácido p-aminobenzóico com etanol na presença de um catalisador ácido forte, como ácido sulfúrico ou ácido clorídrico. O éster etílico resultante do ácido p-aminobenzóico é então tratado com nitrito de sódio e ácido clorídrico para formar o sal de diazônio. Este sal então reage com acetato de sódio e anidrido acético para dar 4-acetoxi-3-nitrobenzoato de etila, que é então reduzido com estanho e ácido clorídrico para produzir benzocaína.
Outro método envolve a reação de p-nitroanilina com cloroformato de etila na presença de hidróxido de sódio para formar p-nitrofenilcarbamato de etila. Este composto é então reduzido com gás hidrogênio e um catalisador de paládio para produzir benzocaína.
Num terceiro método, o 4-nitrobenzoato de etila é reduzido com pó de zinco e ácido clorídrico para produzir benzocaína.
Independentemente do método de síntese utilizado, o composto resultante deve ser purificado por recristalização ou outros métodos para obter um produto puro. A benzocaína é um anestésico local comumente usado e também na produção de vários produtos farmacêuticos e cosméticos.
Usos de 4-aminobenzoato de etila
A benzocaína, um anestésico local comum, anestesia a área afetada e proporciona alívio temporário da dor e coceira causadas por pequenas irritações na pele, dores de garganta, dores de dente e dentição. Está disponível em diversas formas, como cremes, géis, sprays e pastilhas, e é amplamente utilizado em produtos farmacêuticos e cosméticos. É um ingrediente comum em pastilhas para tosse, sprays para a garganta, géis orais para dor, protetores solares e protetores labiais para aliviar a dor causada por queimaduras solares e lábios rachados.
A indústria alimentícia também usa benzocaína como agente aromatizante em doces, gomas de mascar e outros produtos de confeitaria para produzir um efeito refrescante e entorpecente. A Food and Drug Administration (FDA) dos Estados Unidos aprova seu uso em produtos alimentícios.
No entanto, a benzocaína só deve ser usada conforme orientação de um profissional de saúde ou especificada no rótulo do produto para evitar efeitos colaterais indesejados, como irritação da pele e reações alérgicas. Portanto, é essencial usá-lo com cautela.
Questões:
O 4-aminobenzoato de etila é polar?
Sim, o 4-aminobenzoato de etila é polar. Possui um grupo funcional polar (o grupo amino) e um grupo éster polar, proporcionando um momento dipolar líquido. Isto significa que tem uma carga parcial positiva numa extremidade da molécula e uma carga parcial negativa na outra extremidade, tornando-a polar. Esta propriedade da benzocaína a torna solúvel em solventes polares, como água e etanol, e menos solúvel em solventes apolares, como hexano e benzeno. A polaridade do 4-aminobenzoato de etila também afeta suas propriedades físicas e químicas, como ponto de fusão, ponto de ebulição e solubilidade.
O 4-aminobenzoato de etila é solúvel em água?
Sim, o 4-aminobenzoato de etila é parcialmente solúvel em água. Possui um grupo funcional polar e um grupo éster, o que o torna capaz de formar ligações de hidrogênio com moléculas de água. Porém, sua solubilidade em água é limitada devido ao grupo etila apolar presente em sua estrutura. Isto significa que o 4-aminobenzoato de etila é mais solúvel em solventes orgânicos, como etanol e acetona, do que em água. A solubilidade do 4-aminobenzoato de etila em água também depende de vários fatores, como temperatura, pH e presença de outras substâncias. Em condições normais, a solubilidade do 4-aminobenzoato de etila em água é de aproximadamente 0,3 g/L a 25°C.