3-Hexanol é um álcool líquido incolor e de odor agradável. É utilizado na produção de perfumes, aromas e como solvente.
| Nome IUPAC | 3-hexanol |
| Fórmula molecular | C6H14O |
| Número CAS | 623-37-0 |
| Sinônimos | Hexan-3-ol, álcool 3-hexílico, CH3(CH2)3CH2OH |
| InChI | InChI=1S/C6H14O/c1-2-3-4-5-6-7/h7H,2-6H2,1H3 |
Propriedades do 3-hexanol
Fórmula 3-hexanol
A fórmula do 3-Hexanol é C6H14O. Representa o arranjo dos átomos em uma molécula. O “C” significa carbono, “H” significa hidrogênio e “O” significa oxigênio. O número 6 indica que existem seis átomos de carbono na molécula, enquanto o número 14 significa a presença de 14 átomos de hidrogênio. Finalmente, o “O” indica a presença de um átomo de oxigênio no composto.
Massa molar de 3-hexanol
A massa molar do hexan-3-ol é calculada somando as massas atômicas de todos os átomos de sua fórmula. Para hexan-3-ol (C6H14O), a massa molar pode ser determinada como 6 átomos de carbono (12,01 g/mol) + 14 átomos de hidrogênio (1,008 g/mol) + 1 átomo de oxigênio (16,00 g/mol), o que dá um massa molar de aproximadamente 102,18 g/mol.
Ponto de ebulição do 3-hexanol
O ponto de ebulição do hexan-3-ol é a temperatura na qual ele muda de líquido para gás. hexan-3-ol tem um ponto de ebulição de aproximadamente 156-157°C (312-315°F). Esta propriedade é importante em diversas aplicações industriais, como processos de destilação, onde diferentes substâncias são separadas com base no seu ponto de ebulição.
Ponto de fusão de 3-hexanol
O ponto de fusão do hexan-3-ol é a temperatura na qual ele muda de sólido para líquido. hexan-3-ol tem um ponto de fusão de aproximadamente -43°C (-45°F). Esta característica é significativa quando se considera o comportamento do composto sob diferentes condições de temperatura.
Densidade de 3-Hexanol g/mL
A densidade do hexan-3-ol refere-se à massa da substância por unidade de volume. A densidade do hexan-3-ol é de aproximadamente 0,81 g/mL. Esta propriedade fornece informações sobre a compactação ou concentração do composto, facilitando assim diversas aplicações práticas, como a determinação da adequação de solventes ou a compreensão do seu comportamento em misturas.
Peso Molecular de 3-Hexanol
O peso molecular do hexan-3-ol é a soma dos pesos atômicos de todos os átomos de sua fórmula. Com uma fórmula C6H14O, o peso molecular do hexan-3-ol é de aproximadamente 102,18 g/mol. Este valor é crucial em cálculos químicos, particularmente para determinar a estequiometria das reações e razões molares.
Estrutura do 3-hexanol
A estrutura do hexan-3-ol consiste em uma cadeia de seis átomos de carbono, com um grupo -OH (hidroxila) ligado ao terceiro átomo de carbono. Pode ser representado por CH3(CH2)3CH2OH. Esta estrutura define suas propriedades químicas e seu comportamento ao interagir com outros compostos.
Solubilidade de 3-hexanol
O hexan-3-ol é parcialmente solúvel em água, o que significa que pode dissolver-se até certo ponto. No entanto, a sua solubilidade é limitada devido à sua natureza hidrofóbica (repelente à água). É mais solúvel em solventes orgânicos como etanol ou éter. As características de solubilidade do hexan-3-ol impactam suas aplicações em diversas indústrias, incluindo farmacêutica e síntese química.
| Aparência | Incolor |
| Gravidade Específica | 0,81g/ml |
| Cor | N / D |
| Cheiro | Prazeroso |
| Massa molar | 102,18 g/mol |
| Densidade | 0,81g/ml |
| Ponto de fusão | -43ºC |
| Ponto de ebulição | 156-157°C |
| Ponto flash | N / D |
| Solubilidade em Água | Parcialmente solúvel |
| Solubilidade | Mais solúvel em solventes orgânicos como etanol ou éter |
| Pressão de vapor | N / D |
| Densidade do vapor | N / D |
| pKa | N / D |
| pH | N / D |
Segurança e perigos do 3-hexanol
hexan-3-ol tem certas considerações de segurança e perigos. É importante manusear este composto com cautela. O contato direto com hexan-3-ol pode causar irritação na pele e nos olhos. A ingestão ou inalação de grandes quantidades pode causar efeitos adversos nos sistemas respiratório e digestivo. É essencial usar equipamento de proteção individual (EPI) adequado ao trabalhar com hexan-3-ol para minimizar o risco de exposição. Além disso, é fundamental armazenar essa substância em local bem ventilado, longe do calor e de chamas abertas, pois é inflamável. Métodos de descarte adequados devem ser seguidos de acordo com os regulamentos locais para evitar contaminação ambiental.
| Símbolos de perigo | Perigo |
| Descrição de segurança | Manuseie com depósito. Evite contato direto. |
| Números de identificação da ONU | ONU 3275 |
| Código SH | 2905.19.10 |
| Classe de perigo | 3 |
| Grupo de embalagem | III |
| Toxicidade | Baixa toxicidade |
Métodos para a síntese de 3-hexanol
Existem vários métodos para sintetizar hexan-3-ol. Uma abordagem comum é usar a reação de hidroboração-oxidação do 1-hexeno.
Para sintetizar hexan-3-ol, reaja 1-hexeno com borano (BH3) na presença de um solvente como o tetrahidrofurano (THF) . Esta reação forma o intermediário de boro correspondente, que então sofre oxidação com peróxido de hidrogênio (H2O2) ou hidróxido de sódio (NaOH) , resultando na formação de hexan-3-ol.
Outro método envolve a redução de 3-hexanona usando um agente redutor como borohidreto de sódio (NaBH4) ou hidreto de alumínio e lítio (LiAlH4). Esta reação converte o grupo carbonila da 3-hexanona em um grupo hidroxila, resultando na formação de hexan-3-ol.
Gere hexan-3-ol pela reação de Grignard reagindo o magnésio (Mg) com um halogeneto de alquila, como o 1-bromohexano. Esta reação produz o reagente de Grignard correspondente, que então reage com formaldeído (HCHO) para produzir hexan-3-ol.
Obtenha o hexan-3-ol reduzindo o aldeído correspondente, resultante da oxidação do álcool hexílico. Reduza o aldeído usando agentes redutores como NaBH4 ou hidrogenação catalítica, levando à formação de hexan-3-ol.
Esses diferentes métodos de síntese oferecem diferentes rotas para obtenção do hexan-3-ol, permitindo flexibilidade e adaptação de acordo com necessidades específicas e matérias-primas disponíveis. A seleção cuidadosa do método apropriado é essencial para garantir a síntese eficiente e controlada de hexan-3-ol.
Usos do 3-hexanol
O Hexan-3-ol encontra uma ampla gama de aplicações devido às suas propriedades versáteis. Aqui estão alguns usos principais do Hexan-3-ol:
- O hexan-3-ol é amplamente utilizado na indústria de perfumaria e perfumaria devido ao seu odor agradável. A indústria o utiliza como ingrediente de fragrância em diversos produtos de higiene pessoal, incluindo perfumes, colônias, sabonetes e loções.
- Várias aplicações usam hexan-3-ol como solvente. Desempenha um papel na formulação de tintas, revestimentos e adesivos, dissolvendo e dispersando outros componentes.
- O hexan-3-ol atua como intermediário na síntese de produtos farmacêuticos e produtos químicos agrícolas. Sofre outras reações químicas para produzir compostos com propriedades medicinais ou pesticidas.
- Serve como um reagente importante em reações de química orgânica, como processos de esterificação e oxidação.
- O composto ajuda a melhorar a eficiência da combustão e reduz as emissões como aditivo de combustível em certas aplicações.
- O hexan-3-ol tem aplicações potenciais no campo da nanotecnologia. Pode servir como base para a síntese de nanoestruturas e nanopartículas.
- Em algumas espécies de insetos, o hexan-3-ol funciona como feromônio, influenciando o comportamento e a comunicação dos insetos.
As propriedades versáteis do hexan-3-ol o tornam valioso em muitos setores, incluindo fragrâncias, sabores, produtos farmacêuticos, revestimentos e muito mais. Seu odor característico, solubilidade e reatividade contribuem para seu amplo uso em diversas aplicações.
Questões:
P: Qual composto corresponde ao espectro IR de trans-4-octeno, ciclohexano e 3-hexanol?
R: Hexan-3-ol corresponde ao espectro IR de trans-4-octeno, ciclohexano e hexan-3-ol.
P: Quantos centros de quiralidade existem no 3-hexanol?
R: Existe 1 centro de quiralidade no hexan-3-ol.
P: Qual par de reagentes levaria ao 3-hexanol?
R: O par de reagentes que levaria ao hexan-3-ol é 1-hexeno e borano, seguido de oxidação com peróxido de hidrogênio ou hidróxido de sódio.
P: Qual composto corresponde ao espectro IR do 3-hexanol?
R: O composto que corresponde ao espectro IR do hexan-3-ol é o próprio hexan-3-ol.