1-Metilciclohexeno é um hidrocarboneto cíclico com a fórmula molecular C7H12. É um composto insaturado comumente utilizado em síntese orgânica e que possui odor frutado.
| Nome IUPAC | 1-metilciclohexeno |
| Fórmula molecular | C7H12 |
| Número CAS | 591-49-1 |
| Sinônimos | Metil-1-ciclohexeno, 1-metilciclohex-1-eno, 1-metil-1-ciclohexeno, 1-metilciclohexeno, 1-MCH, NSC 7411 |
| InChI | InChI=1S/C7H12/c1-7-5-3-2-4-6-7/h2-3,7H.4-6H2.1H3 |
Ponto de ebulição do 1-metilciclohexeno
O ponto de ebulição do 1-metilciclohexeno é aproximadamente 104-110°C à pressão atmosférica. Este valor é inferior ao ponto de ebulição do ciclohexano, que é um hidrocarboneto saturado com o mesmo número de átomos de carbono. Essa diferença no ponto de ebulição se deve à presença de uma ligação dupla no 1-metilciclohexeno, que resulta em forças intermoleculares mais fracas que as do ciclohexano. O ponto de ebulição mais baixo do 1-metilciclohexeno facilita a separação de outros compostos em uma mistura por destilação.
Densidade de 1-metilciclohexeno g/ml
A densidade do 1-metilciclohexeno é de aproximadamente 0,834 g/mL a 25°C (77°F). Este valor é menor que a densidade da água, que é 1,0 g/mL, indicando que o 1-metilciclohexeno flutuará na água.
Massa molar de 1-metilciclohexeno
A massa molar do 1-metilciclohexeno é calculada em aproximadamente 96,17 g/mol. Este valor é derivado da soma das massas atômicas de todos os átomos presentes na molécula, que inclui sete átomos de carbono e doze átomos de hidrogênio. A massa molar do 1-metilciclohexeno é uma propriedade importante usada na determinação da quantidade do composto em uma determinada amostra.
Ponto de fusão do metilciclohexeno
O ponto de fusão do metilciclohexeno é de aproximadamente -120°C (-184°F). Este valor é significativamente inferior ao ponto de fusão do ciclohexano, que é um hidrocarboneto saturado com o mesmo número de átomos de carbono. A presença de uma ligação dupla no metilciclohexeno resulta em forças intermoleculares mais fracas do que aquelas no ciclohexano, o que explica o ponto de fusão mais baixo.
Peso molecular de metilciclohexeno
O peso molecular do metilciclohexeno é de aproximadamente 96,17 g/mol. Este valor é derivado da soma das massas atômicas de todos os átomos presentes na molécula.
Estrutura do metilciclohexeno
A estrutura do metilciclohexeno consiste em um anel ciclohexeno com um grupo metil ligado a um dos carbonos. A ligação dupla no anel ciclohexeno confere à molécula seu caráter insaturado. A estrutura do metilciclohexeno pode ser visualizada como um anel de carbono de seis membros com uma ligação dupla e um grupo metil em um dos carbonos.
Fórmula de metilciclohexeno
A fórmula química do 1-metilciclohexeno é C7H12. Esta fórmula representa o número e os tipos de átomos presentes na molécula. A fórmula pode ser usada para determinar a massa molar e outras propriedades do 1-metilciclohexeno.
| Aparência | Líquido incolor a amarelo claro |
| Gravidade Específica | 0,834 a 25°C |
| Cor | Incolor a amarelo claro |
| Cheiro | Frutado, doce |
| Massa molar | 96,17 g/mol |
| Densidade | 0,834 g/mL a 25°C |
| Ponto de fusão | -120°C (-184°F) |
| Ponto de ebulição | 104-110°C à pressão atmosférica |
| Ponto flash | 7,8°C (46°F) |
| Solubilidade em Água | Insolúvel |
| Solubilidade | Solúvel em solventes orgânicos como etanol, éter e acetona |
| Pressão de vapor | 35,8 mmHg a 25°C |
| Densidade do vapor | 3,3 (ar=1) |
| pKa | ~43 |
| pH | Não aplicável (1-metilciclohexeno é uma molécula neutra) |
Nota: Os valores fornecidos na tabela são aproximados e podem variar dependendo da fonte e das condições de medição.
Segurança e perigos do 1-metilciclohexeno
O 1-metilciclohexeno é um produto químico perigoso e pode representar vários riscos à segurança se não for manuseado adequadamente. É altamente inflamável e pode formar misturas explosivas com o ar. A exposição ao 1-metilciclohexeno pode causar irritação nos olhos, pele e sistema respiratório. É importante usar equipamentos de proteção individual adequados, como luvas e óculos de proteção, ao trabalhar com este produto químico. Em caso de contato com a pele ou ingestão, deve-se procurar atendimento médico imediato. Procedimentos adequados de armazenamento e manuseio devem ser seguidos para evitar derramamentos ou liberações acidentais. No geral, deve-se ter cuidado ao trabalhar com 1-metilciclohexeno para garantir a segurança e prevenir acidentes.
| Símbolos de perigo | F, Xi |
| Descrição de segurança | Manter afastado do calor, faíscas, chamas abertas e superfícies quentes. Evite respirar poeiras/fumos/gases/névoas/vapores/aerossóis. Use luvas de proteção/roupas de proteção/proteção ocular/proteção facial. Utilize equipamentos elétricos, de ventilação, iluminação e à prova de explosão. Mantenha o recipiente bem fechado. Armazene em uma área bem ventilada. |
| Números de identificação da ONU | ONU2294 |
| Código SH | 290219 |
| Classe de perigo | 3 |
| Grupo de embalagem | III |
| Toxicidade | Pode causar irritação nos olhos, pele e sistema respiratório. A exposição prolongada ou repetida pode causar ressecamento ou rachaduras na pele. |
Métodos para a síntese de 1-metilciclohexeno
O metilciclohexeno pode ser sintetizado por vários métodos, incluindo desidratação de 1-metilciclohexanol e desidrogenação de 1-metilciclohexeno.
- No método de desidratação, um catalisador ácido forte, como o ácido sulfúrico, aquece o 1-metilciclohexanol para remover uma molécula de água e formar metilciclohexano. A reação geralmente é realizada sob condições de refluxo com uma armadilha Dean-Stark, que remove a água à medida que ela se forma.
- A desidrogenação do 1-metilciclohexano envolve o aquecimento do composto com um catalisador adequado, como cobre ou platina, para remover dois átomos de hidrogênio e formar metilciclohexeno. Esta reação geralmente ocorre em altas temperaturas e pressões para promover a eliminação de átomos de hidrogênio.
- A síntese do metilciclohexeno envolve a reação do ciclohexeno e do metanol na presença de um catalisador ácido forte, como o ácido sulfúrico. A destilação é usada para isolar o produto após a reação.
No geral, a síntese do metilciclohexeno requer atenção cuidadosa às condições de reação e ao manuseio adequado dos reagentes e catalisadores para garantir um processo seguro e eficiente.
Usos do metilciclohexeno
O metilciclohexeno tem vários usos em diferentes indústrias.
- Os fabricantes usam metilciclohexeno como solvente na produção de tintas, revestimentos, adesivos e outros produtos químicos.
- A indústria de perfumaria utiliza o metilciclohexeno como ingrediente chave na produção de perfumes e produtos perfumados devido ao seu odor agradável e característico, que lembra o da grama recém-cortada.
- Os químicos orgânicos usam o metilciclohexeno como reagente em reações que envolvem a formação de ligações duplas carbono-carbono, como na síntese de alcenos e dienos.
- O metilciclohexeno é uma ferramenta valiosa na síntese orgânica devido à sua estrutura e reatividade únicas.
- O metilciclohexeno é um monômero utilizado na produção de borracha e plásticos, servindo de base para cadeias poliméricas maiores.
- Os fabricantes usam metilciclohexeno na produção de pesticidas, herbicidas e outros produtos químicos agrícolas.
No geral, as propriedades versáteis do metilciclohexeno tornam-no um componente importante em vários processos e aplicações industriais.
Questões:
Qual álcool seria mais adequado para a síntese do metilciclohexeno?
O álcool mais adequado para a síntese do metilciclohexeno seria o 1-metilciclohexanol. Na verdade, o 1-metilciclohexanol é estruturalmente semelhante ao metilciclohexeno, exceto por um grupo funcional -OH ligado a um dos carbonos. Ao remover o grupo -OH por desidratação, o 1-metilciclohexanol pode ser convertido em metilciclohexeno.
Usar 1-metilciclohexanol como matéria-prima oferece diversas vantagens. Primeiro, garante que o produto desejado seja formado, uma vez que o material de partida e o produto desejado possuem estruturas semelhantes. Em segundo lugar, utilizar o mesmo composto como material de partida e produto simplifica o processo de purificação, uma vez que o produto pode ser isolado por destilação ou outros métodos aproveitando as diferenças nos pontos de ebulição entre o material de partida e o produto. Finalmente, o uso de 1-metilciclohexanol também pode ajudar a minimizar o desperdício e reduzir custos, uma vez que muitas vezes está prontamente disponível e é barato.
Qual é o principal produto obtido pela hidroboração-oxidação do metilciclohexeno?
O principal produto obtido pela hidroboração-oxidação do metilciclohexeno é o 1-metilciclohexanol. A hidroboração-oxidação é um processo de duas etapas que envolve a adição de borano (BH3) à ligação dupla do metilciclohexeno, seguida pela oxidação do intermediário contendo boro resultante com peróxido de hidrogênio (H2O2) e hidróxido de sódio (NaOH).
Durante a primeira etapa da reação, o borano é adicionado à ligação dupla do metilciclohexeno para formar um intermediário contendo boro. A adição de borano ocorre de forma anti-Markovnikov, o que significa que o átomo de boro é adicionado ao carbono menos substituído da ligação dupla. O intermediário resultante é então oxidado na segunda etapa da reação utilizando peróxido de hidrogênio e hidróxido de sódio, resultando na formação de 1-metilciclohexanol.
A reação de hidroboração-oxidação é um método útil para sintetizar álcoois a partir de alcenos porque ocorre com alta regiosseletividade e estereosseletividade. No caso do metilciclohexeno, a hidroboração-oxidação resulta na formação de um único produto, o 1-metilciclohexanol, sem formação significativa de outros subprodutos.