Le 1-octadécène (C18H36) est un hydrocarbure à dix-huit carbones. Il est couramment utilisé dans les industries de fabrication de détergents, de plastiques et de lubrifiants en raison de ses propriétés polyvalentes et de sa réactivité chimique.
| Nom UICPA | Octadec-1-ène |
| Formule moléculaire | C18H36 |
| Numero CAS | 112-88-9 |
| Synonymes | Stéaryléthylène, octadécylène |
| InChI | InChI=1S/C18H36/c1-3-5-7-9-11-13-15-17-18-16-14-12-10-8-6-4-2/h3H,4-18H2,1- 2H3 |
Propriétés du 1-octadécène
Formule 1-octadécène
La formule du 1-octadécène est C18H36. Il se compose de 18 atomes de carbone et de 36 atomes d’hydrogène. Cet hydrocarbure a une structure linéaire, avec une double liaison entre le premier et le deuxième atome de carbone.
1-Octadécène Masse molaire
La masse molaire de l’octadécylène est calculée en additionnant les masses atomiques de tous ses atomes constitutifs. Avec 18 atomes de carbone ayant une masse atomique d’environ 12,01 g/mol et 36 atomes d’hydrogène ayant une masse atomique d’environ 1,01 g/mol, la masse molaire de l’octadécylène est d’environ 252,50 g/mol.
Point d’ébullition du 1-octadécène
l’octadécylène a un point d’ébullition relativement élevé d’environ 315°C (599°F). Cela signifie qu’à des températures inférieures à ce point, l’octadécylène reste à l’état liquide. Son point d’ébullition élevé le rend adapté à diverses applications dans des industries telles que la fabrication, où des températures élevées sont souvent impliquées.
1-Octadécène Point de fusion
Le point de fusion de l’octadécylène est d’environ -22°C (-8°F). Cela indique qu’à des températures inférieures à ce point, l’octadécylène se solidifie et forme une structure cristalline. Le point de fusion relativement bas permet une manipulation et un stockage faciles du composé.
Densité du 1-octadécène g/mL
La densité de l’octadécylène est d’environ 0,774 g/mL. Cette valeur signifie la masse du composé par unité de volume. La densité relativement faible de l’octadécylène lui permet de flotter sur l’eau.
1-Octadécène Poids moléculaire
Le poids moléculaire de l’octadécylène est d’environ 252,50 g/mol. Il est calculé en additionnant les masses atomiques de tous les atomes présents dans une molécule. Le poids moléculaire fournit des informations précieuses pour divers calculs et formulations impliquant l’octadécylène.
Structure 1-octadécène
L’octadécylène a une structure linéaire avec 18 atomes de carbone disposés en chaîne. Les premier et deuxième atomes de carbone sont reliés par une double liaison. Les atomes de carbone restants sont liés aux atomes d’hydrogène. Cette structure confère à l’octadécylène ses propriétés et sa réactivité uniques.
Solubilité du 1-octadécène
L’octadécylène est insoluble dans l’eau. Cependant, il est soluble dans les solvants organiques non polaires tels que l’hexane, le toluène et le chloroforme. Ses caractéristiques de solubilité le rendent adapté à une utilisation dans divers processus et applications industriels.
| Apparence | Liquide transparent |
| Gravité spécifique | 0,774 g/ml |
| Couleur | Incolore |
| Odeur | Bénin |
| Masse molaire | 252,50 g/mole |
| Densité | 0,774 g/ml |
| Point de fusion | -22°C (-8°F) |
| Point d’ébullition | 315°C (599°F) |
| Point d’éclair | >110°C (>230°F) |
| Solubilité dans l’eau | Insoluble |
| Solubilité | Soluble dans les solvants non polaires |
| Pression de vapeur | Pas disponible |
| Densité de vapeur | Pas disponible |
| pKa | Pas disponible |
| pH | Neutre |
1-Octadécène Sécurité et dangers
L’octadécylène pose certaines considérations en matière de sécurité et de dangers. Il est important de manipuler cette substance avec précaution. Cela peut provoquer une irritation de la peau et des yeux au contact. En cas de contact, un rinçage immédiat à l’eau est recommandé. Il est conseillé de porter des gants de protection et des lunettes de sécurité lorsque vous travaillez avec de l’octadécylène. Il est inflammable et doit être stocké à l’écart des flammes nues et des sources d’inflammation. Une ventilation adéquate est nécessaire pour éviter l’accumulation de vapeurs. Les déversements doivent être rapidement nettoyés, car ils peuvent créer des surfaces glissantes. Dans l’ensemble, il est essentiel de suivre les mesures et directives de sécurité appropriées pour garantir une manipulation et une utilisation sûres de l’octadécylène.
| Symboles de danger | Aucun |
| Description de la sécurité | Eviter le contact avec la peau et les yeux. Utiliser dans un endroit bien ventilé. Tenir à l’écart des flammes nues. Portez des gants et des lunettes de protection. Nettoyer rapidement les déversements |
| Numéros d’identification de l’ONU | N’est pas applicable |
| Code SH | 2901.10.00 |
| Classe de danger | Non classés |
| Groupe d’emballage | N’est pas applicable |
| Toxicité | Faible toxicité |
Méthodes de synthèse du 1-octadécène
Diverses méthodes synthétisent l’octadécylène.
Une méthode courante de synthèse de l’octadécylène consiste à oligomériser catalytiquement l’éthylène . Dans ce processus, un catalyseur, tel qu’un complexe de métal de transition, favorise la formation de chaînes carbonées plus longues à partir de l’éthylène gazeux. La réaction se produit à des températures et des pressions élevées, conduisant à la production d’octadécylène et d’autres oligomères.
L’oligomérisation de l’éthylène produit du 1-octène, qui peut subir une hydroformylation. L’hydroformylation, également connue sous le nom de procédé oxo, utilise un catalyseur, généralement un complexe à base de rhodium, pour faire réagir le 1-octène avec le monoxyde de carbone et l’hydrogène. Cette réaction entraîne la formation d’aldéhydes, dont le 1-octadécanal. La réduction du 1-octadécane donne de l’octadécylène.
L’hydrogénation de l’acide oléique, un acide gras courant dans les huiles végétales, donne de l’octadécylène. Le processus d’hydrogénation consiste à faire réagir l’acide oléique avec de l’hydrogène gazeux en présence d’un catalyseur, tel que le nickel ou le platine. Ce processus sature les doubles liaisons de la molécule d’acide oléique, la convertissant en octadécylène.
Ces méthodes de synthèse offrent des voies viables pour la production d’octadécylène à l’échelle industrielle. Le choix de la méthode dépend de facteurs tels que la disponibilité des matières premières, la pureté souhaitée et la rentabilité.
Utilisations du 1-octadécène
L’octadécylène trouve de nombreuses applications dans diverses industries en raison de ses propriétés polyvalentes. Voici quelques utilisations courantes :
- Les fabricants utilisent l’octadécylène pour produire des détergents, des savons et d’autres agents de nettoyage, car il sert de tensioactif efficace en réduisant la tension superficielle et en possédant des propriétés hydrophobes.
- Divers polymères et plastiques bénéficient de l’inclusion d’octadécylène comme comonomère lors de la synthèse, améliorant ainsi leurs propriétés mécaniques et thermiques. Cela comprend le polyéthylène haute densité (HDPE) et le polyéthylène linéaire basse densité (LLDPE).
- Les producteurs incorporent de l’octadécylène dans les lubrifiants et les additifs en raison de ses propriétés lubrifiantes exceptionnelles, ce qui se traduit par une friction réduite, une résistance à l’usure améliorée et des performances améliorées des huiles lubrifiantes.
- La production de cires, notamment de cires de pétrole et de cires synthétiques, implique l’utilisation d’octadécylène. Ce composé contribue à leur point de fusion, leur dureté et leur brillance. Cela fait également partie intégrante de la fabrication de bougies.
- L’octadécylène sert de précurseur pour la synthèse d’une gamme diversifiée de produits chimiques et de composés. Grâce à des réactions telles que l’hydrogénation, l’oxydation et la fonctionnalisation, il donne divers produits largement utilisés dans des industries telles que les produits pharmaceutiques, les arômes et les parfums.
- Les adhésifs et les produits d’étanchéité formulés avec de l’octadécylène présentent une adhérence, une flexibilité et une durabilité améliorées.
- L’industrie du papier utilise l’octadécylène comme agent d’encollage, ce qui améliore la résistance à l’eau et l’imprimabilité.
- Dans l’industrie textile, l’octadécylène fonctionne comme agent adoucissant et lubrifiant lors de la production de fibres.
- L’efficacité des produits de protection des cultures, notamment les herbicides et les insecticides, est renforcée par l’inclusion de l’octadécylène comme ingrédient dans les applications agricoles.
Dans l’ensemble, le large éventail d’applications démontre l’importance de l’octadécylène dans diverses industries et son rôle dans l’amélioration des performances et des propriétés de différents produits.
Des questions
Q : Le 1-octadécène dissoudra-t-il une seringue en plastique ?
R : Non, l’octadécylène ne dissout pas une seringue en plastique car il ne réagit pas avec la plupart des plastiques courants.
Q : Le toluène ou l’acétone réagiraient-ils avec l’octadécène ?
R : Le toluène et l’acétone ne réagissent pas avec l’octadécylène car ils sont chimiquement inertes l’un envers l’autre.
Q : Quelle longueur d’onde l’octadécène absorbe-t-il ?
R : L’octadécylène absorbe la lumière UV dans une plage d’environ 200 à 220 nm.
Q : L’octadécène peut-il être utilisé pour la synthèse de nanoparticules d’or ?
R : Oui, l’octadécylène est couramment utilisé comme solvant et tensioactif dans la synthèse des nanoparticules d’or.
Q : Quelles informations la RMN du proton octadécène fournit-elle ?
R : La spectroscopie RMN du proton de l’octadécylène fournit des informations sur sa structure moléculaire et l’environnement chimique de ses atomes d’hydrogène.
Q : Comment l’octadécène peut-il être éliminé d’une solution toluénique ?
R : L’octadécylène peut être éliminé d’une solution de toluène grâce à des techniques telles que l’évaporation du solvant, la distillation ou l’extraction liquide-liquide avec des solvants appropriés.