Wijnsteenzuur is een natuurlijk voorkomend organisch zuur dat voorkomt in veel groenten en fruit en dat vaak wordt gebruikt in de voedingsmiddelen- en drankenindustrie als smaakversterker, conserveermiddel en zuurteregelaar.
| IUPAC-naam | 2,3-dihydroxybutaandizuur |
| Moleculaire formule | C4H6O6 |
| CAS-nummer | 87-69-4 |
| Synoniemen | 2,3-dihydroxybarnsteenzuur; 2,3-dihydroxybutaandizuur; alfa-hydroxy-bèta-oxosbarnsteenzuur; 2-hydroxy-2,3-dihydroxybutaandizuur; 2-hydroxybutaan-1,2,3-tricarbonzuur; 2-hydroxy-1,2,3-propaantricarbonzuur; racemisch zuur; natuurlijk wijnsteenzuur; L-(+)-wijnsteenzuur; D-(-)-wijnsteenzuur; mesotawijnsteenzuur; tartraat; tartronzuur |
| InChi | InChI=1S/C4H6O6/c5-1(3(7)8)2(6)4(9)10/h1-2,5-6H,(H,7,8)(H,9,10) |
Wijnsteenzuurformule
De chemische formule voor wijnsteenzuur is C4H6O6. De formule toont het aantal en de soorten atomen die aanwezig zijn in een enkel molecuul wijnsteenzuur. Het molecuul bevat vier koolstofatomen, zes zuurstofatomen en zes waterstofatomen. De formule is belangrijk voor het bepalen van de stoichiometrie van reacties waarbij wijnsteenzuur betrokken is en voor het berekenen van de molaire massa ervan.
Molaire massa van wijnsteenzuur
2,3-dihydroxybarnsteenzuur heeft een molaire massa van 150,09 g/mol, wat de som is van de atoomgewichten van alle atomen in een enkel molecuul 2,3-dihydroxybarnsteenzuur. Dit organische zuur heeft twee carboxylgroepen en twee hydroxylgroepen, waardoor het een dicarbonzuur is. De molaire massa ervan is belangrijk bij het bepalen van de hoeveelheid 2,3-dihydroxybarnsteenzuur die nodig is voor verschillende toepassingen.
Kookpunt van wijnsteenzuur
2,3-dihydroxybarnsteenzuur heeft een relatief hoog kookpunt van 214°C (417°F) bij standaarddruk. Deze temperatuur is veel hoger dan het kookpunt van water, waardoor 2,3-dihydroxybarnsteenzuur zeer stabiel is bij hoge temperaturen. Deze eigenschap is belangrijk voor het gebruik ervan in de voedingsmiddelen- en drankenindustrie, omdat het bestand is tegen de hoge temperaturen die worden gebruikt in de voedselverwerking en kan worden gebruikt als natuurlijk conserveermiddel.
Wijnsteenzuur Smeltpunt
2,3-dihydroxybarnsteenzuur heeft een smeltpunt van 170 tot 172 ° C (338 tot 342 ° F). Het smeltpunt is belangrijk voor het bepalen van de fysische eigenschappen, zoals de oplosbaarheid en viscositeit, en voor de vervaardiging van verschillende producten waarvoor 2,3-dihydroxybarnsteenzuur nodig is.
Dichtheid van wijnsteenzuur g/ml
De dichtheid van 2,3-dihydroxybarnsteenzuur is 1,79 g/ml, wat betekent dat één milliliter 2,3-dihydroxybarnsteenzuur 1,79 gram weegt. Deze eigenschap is belangrijk bij het bepalen van de concentratie van 2,3-dihydroxybarnsteenzuur in verschillende oplossingen en is cruciaal bij de productie van 2,3-dihydroxybarnsteenzuurzouten.
Molecuulgewicht van wijnsteenzuur
Het molecuulgewicht van 2,3-dihydroxybarnsteenzuur is 150,09 g/mol. Deze eigenschap is belangrijk voor het bepalen van de hoeveelheid 2,3-dihydroxybarnsteenzuur die nodig is voor verschillende toepassingen en voor de stoichiometrie van reacties waarbij 2,3-dihydroxybarnsteenzuur betrokken is.
Structuur van wijnsteenzuur
Wijnsteenzuur heeft een chiraal koolstofatoom, wat betekent dat het voorkomt in twee verschillende stereo-isomeren, L-(+)-2,3-dihydroxybarnsteenzuur en D-(-)-2,3-dihydroxybarnsteenzuur. . De twee isomeren hebben dezelfde molecuulformule en functionele groepen, maar verschillen in hun ruimtelijke ordening. 2,3-Dihydroxybarnsteenzuur heeft twee carbonzuurgroepen en twee hydroxylgroepen, waardoor het een dicarbonzuur is. Het molecuul heeft een centraal koolstofatoom gekoppeld aan twee hydroxylgroepen en twee carboxylgroepen.
| Verschijning | Wit kristallijn poeder of kleurloze kristallen |
| Soortelijk gewicht | 1,79 |
| Kleur | Kleurloos |
| Geur | Geurloos |
| Molaire massa | 150,09 g/mol |
| Dikte | 1,79 g/ml bij 25°C |
| Fusie punt | 170-172°C (338-342°F) |
| Kookpunt | 214°C (417°F) |
| Flitspunt | Niet toepasbaar |
| oplosbaarheid in water | 133 g/l (20°C) |
| Oplosbaarheid | Oplosbaar in water, ethanol en ether |
| Dampdruk | 0,00013 mmHg bij 25°C |
| Dampdichtheid | Niet toepasbaar |
| pKa | pKa1 = 2,98; pKa2 = 4,34; pKa3 = 5,40 |
| pH | 2.2 (0,1M oplossing) |
Opmerking: De fysisch-chemische eigenschappen van 2,3-dihydroxybarnsteenzuur kunnen variëren afhankelijk van de specifieke vorm van de verbinding, zoals stereo-isomeer, zoutvorm of concentratie. Deze waarden hebben betrekking op de standaardvorm van 2,3-dihydroxybarnsteenzuur.
Veiligheid en gevaren van wijnsteenzuur
2,3-Dihydroxybarnsteenzuur wordt door de Amerikaanse Food and Drug Administration (FDA) algemeen als veilig (GRAS) erkend en wordt veel gebruikt in de voedingsmiddelen- en drankenindustrie. Zoals elke chemische stof kan 2,3-dihydroxybarnsteenzuur echter bepaalde gevaren met zich meebrengen als het niet op de juiste manier wordt behandeld. Direct contact met 2,3-dihydroxybarnsteenzuur kan huid- en oogirritatie veroorzaken en inslikken kan maag-darmklachten veroorzaken. Inademing van 2,3-dihydroxybarnsteenzuurstof kan irritatie van de luchtwegen veroorzaken. 2,3-Dihydroxybarnsteenzuur is ook een brandbare stof en kan brandgevaar opleveren bij blootstelling aan hoge temperaturen of vlammen. Bij het werken met deze chemische stof moeten de juiste veiligheidsmaatregelen worden genomen, zoals het dragen van beschermende uitrusting en het hanteren van 2,3-dihydroxybarnsteenzuur in goed geventileerde ruimtes.
Methoden voor de synthese van wijnsteenzuur
2,3-dihydroxybarnsteenzuur kan op verschillende manieren worden gesynthetiseerd. Een gebruikelijke methode is de hydrolyse van kaliumzuurtartraat, verkregen uit de residuen van druivensap en wijnproductie. Kaliumzuurtartraat wordt eerst gemengd met water en verwarmd om 2,3-dihydroxybarnsteenzuur en kaliumhydroxide te produceren. De resulterende oplossing wordt vervolgens geneutraliseerd met zoutzuur, waardoor kristallen van 2,3-dihydroxybarnsteenzuur worden verkregen.
Een andere methode omvat de oxidatie van bepaalde koolhydraten, zoals glucose of sucrose, met behulp van salpeterzuur. Het resulterende mengsel wordt vervolgens behandeld met calciumcarbonaat om calciumtartraat neer te slaan, dat vervolgens wordt aangezuurd met zwavelzuur om 2,3-dihydroxybarnsteenzuur te produceren.
Een derde methode omvat de reactie van maleïnezuuranhydride met glycolzuur of glycine om 2,3-dihydroxybarnsteenzuur te produceren. Deze methode wordt vaak gebruikt voor de productie van zeer zuiver 2,3-dihydroxybarnsteenzuur voor gebruik in farmaceutische producten of andere gevoelige toepassingen.
Gebruik van wijnsteenzuur
2,3-dihydroxybarnsteenzuur heeft een breed scala aan toepassingen in verschillende industrieën.
- De voedingsindustrie gebruikt wijnsteenzuur als natuurlijke zuurteregelaar om een zure smaak aan haar producten te geven. 2,3-Dihydroxybarnsteenzuur wordt ook gebruikt in voedingsmiddelen en drankproducten als pH-controlemiddel, stabilisator en smaakversterker, zoals in frisdranken, snoep en gebak.
- De farmaceutische industrie gebruikt 2,3-dihydroxybarnsteenzuur als hulpstof bij de productie van tabletten en capsules, en als chelaatvormer om de oplosbaarheid en biologische beschikbaarheid van bepaalde geneesmiddelen te verbeteren.
- Cosmetische producten zoals maskers en peelings bevatten 2,3-dihydroxybarnsteenzuur vanwege de exfoliërende en verlichtende eigenschappen. 2,3-Dihydroxybarnsteenzuur wordt gebruikt als buffermiddel in haarkleurmiddelen en bleekmiddelen in de cosmetische industrie.
- Industriële toepassingen van 2,3-dihydroxybarnsteenzuur omvatten het gebruik ervan als sequestreermiddel bij het plateren van metalen, als kalkremmer bij waterbehandeling en als component bij de productie van lijmen, textiel en plastic producten. papier.
Vragen:
Hoeveel stereoisomeren zijn er mogelijk voor wijnsteenzuur?
Wijnsteenzuur heeft twee chirale centra, wat betekent dat het potentieel vier stereo-isomeren kan bevatten. Vanwege de interne symmetrie zijn er echter slechts drie van deze stereo-isomeren mogelijk. De drie stereo-isomeren zijn: meso-wijnsteenzuur (achiraal), L-(+)-wijnsteenzuur (rechtsdraaiend) en D-(-)-wijnsteenzuur (linksdraaiend).
Is wijnsteenzuur een sterk zuur?
Wijnsteenzuur is een zwak organisch zuur, wat betekent dat het niet volledig dissocieert in water en een relatief lage zuurdissociatieconstante (pKa) heeft. De pKa-waarden zijn ongeveer 2,98 en 4,34, wat aangeeft dat het een zwak zuur is. Ter vergelijking: een sterk zuur, zoals zoutzuur (HCl), heeft een veel lagere pKa-waarde, wat aangeeft dat het volledig gedissocieerd is in water en een veel lager zuur is. sterker dan 2,3-dihydroxybarnsteenzuur. Hoewel 2,3-dihydroxybarnsteenzuur als een zwak zuur kan worden beschouwd, heeft het vanwege zijn natuurlijke oorsprong, zijn veilige status en zijn verschillende functionaliteiten nog steeds veel praktische toepassingen in verschillende industrieën, waaronder de voedingsmiddelen- en drankenindustrie, de farmaceutische industrie en de cosmetica.
Wat is de pH van wijnsteenzuur?
De pH van wijnsteenzuur hangt af van de concentratie van de oplossing en de dissociatieconstante (pKa) van 2,3-dihydroxybarnsteenzuur. 2,3-Dihydroxybarnsteenzuur is een zwak zuur en heeft twee pKa-waarden van ongeveer 2,98 en 4,34. Bij lage concentraties wordt 2,3-dihydroxybarnsteenzuur slechts gedeeltelijk gedissocieerd en is de pH van de oplossing enigszins zuur, doorgaans variërend van 2,8 tot 3,5. Bij hogere concentraties kan de pH van de 2,3-dihydroxybarnsteenzuuroplossing echter afnemen als gevolg van verhoogde ionisatie, wat resulteert in een zuurdere oplossing. Het is belangrijk op te merken dat de pH van een oplossing van 2,3-dihydroxybarnsteenzuur ook afhangt van de aanwezigheid van andere zuren en basen in de oplossing, evenals van temperatuur en andere omgevingsfactoren.