Pyridine of C5H5N is een heterocyclische organische verbinding met een zesledige stikstofhoudende ring. Het is een zwakke base en wordt gebruikt als voorloper van veel nuttige verbindingen, waaronder pesticiden en farmaceutische producten.
| IUPAC-naam | Pyridine |
| Moleculaire formule | C5H5N |
| CAS-nummer | 110-86-1 |
| Synoniemen | Azabenzeen, Azine, Azinoline, Azool, Pyridine, Pyridinebase, Pyridinium |
| InChi | InChI=1S/C5H5N/c1-2-4-6-5-3-1/h1-5H |
Structuur van pyridine
Pyridine heeft een zesring met vijf koolstofatomen en één stikstofatoom. Het stikstofatoom bevindt zich in de ring, waardoor C5H5N een heterocyclische structuur krijgt. De structuur van C5H5N is belangrijk bij het bepalen van de chemische en fysische eigenschappen ervan, evenals de reactiviteit ervan bij chemische reacties.
Pyridine-formule
De chemische formule voor pyridine is C5H5N. Deze formule vertegenwoordigt het aantal en de soorten atomen die aanwezig zijn in een pyridinemolecuul. De formule van pyridine is belangrijk bij het bepalen van de stoichiometrie van chemische reacties waarbij pyridine betrokken is, evenals de hoeveelheid pyridine die nodig is voor een bepaalde reactie.
Molaire massa van Pyridine
Pyridine heeft een molaire massa van ongeveer 79,1 g/mol. Dit betekent dat één mol C5H5N, die het aantal moleculen van Avogadro bevat (6,02 x 10^23), 79,1 gram weegt. Molaire massa is een belangrijke eigenschap van C5H5N omdat deze wordt gebruikt om de hoeveelheid C5H5N te berekenen die nodig is voor een chemische reactie.
Kookpunt van pyridine
Het kookpunt van pyridine is 115,2°C. C5H5N is bij kamertemperatuur en druk een vluchtige vloeistof, wat betekent dat het gemakkelijk in de lucht verdampt. Het kookpunt van C5H5N is belangrijk bij het bepalen van het gebruik ervan in chemische reacties, omdat het de temperatuur beïnvloedt waarbij C5H5N tijdens een reactie verdampt en condenseert.
Smeltpunt van pyridine
Het smeltpunt van pyridine is -41,6°C. C5H5N is een kleurloze vloeistof bij kamertemperatuur en druk, maar kan bij lage temperaturen stollen. Het smeltpunt van C5H5N is belangrijk bij het bepalen van het gebruik ervan in chemische reacties, omdat het de temperatuur beïnvloedt waarbij C5H5N verandert van een vaste naar een vloeibare toestand.
Pyridinedichtheid g/ml
De dichtheid van C5H5N is ongeveer 0,982 g/ml bij kamertemperatuur en druk. Dit betekent dat één milliliter C5H5N 0,982 gram weegt. De dichtheid van C5H5N is belangrijk bij het bepalen van het volume C5H5N dat nodig is voor een chemische reactie.
Molecuulgewicht van pyridine
Het molecuulgewicht van C5H5N is 79,1 g/mol. Het molecuulgewicht is de som van de atoomgewichten van alle atomen in een C5H5N-molecuul. Het molecuulgewicht is belangrijk bij het bepalen van de hoeveelheid C5H5N die nodig is voor een chemische reactie.
| Verschijning | Kleurloze vloeistof |
| Soortelijk gewicht | 0,982 g/ml |
| Kleur | Kleurloos |
| Geur | Van vis |
| Molaire massa | 79,1 g/mol |
| Dikte | 0,982 g/ml |
| Fusie punt | -41,6°C |
| Kookpunt | 115,2°C |
| Flitspunt | 21°C |
| oplosbaarheid in water | Mengbaar |
| Oplosbaarheid | Oplosbaar in de meeste organische oplosmiddelen |
| Dampdruk | 12,7 kPa bij 20°C |
| Dampdichtheid | 2.7 |
| pKa | 5.23 |
| pH | 7 |
Veiligheid en gevaren van pyridine
Pyridine (C5H5N) is een gevaarlijke chemische stof en er moet met zorg mee worden omgegaan. Het is giftig bij inademing, inslikken en contact met de huid en kan irritatie aan de ogen, huid en luchtwegen veroorzaken. C5H5N is eveneens brandbaar en kan met lucht explosieve mengsels vormen. Bij het werken met C5H5N moeten geschikte beschermende uitrusting, inclusief handschoenen en ademhalingsbescherming, worden gebruikt. C5H5N moet worden opgeslagen in een koele, droge, goed geventileerde ruimte, uit de buurt van ontstekingsbronnen. In geval van accidentele blootstelling dient u onmiddellijk medische hulp in te roepen. Om besmetting van het milieu te voorkomen, moeten de juiste verwijderingsmethoden worden gevolgd.
| Gevarensymbolen | T, N |
| Beveiligingsbeschrijving | Giftig, gevaarlijk voor het milieu |
| VN-identificatienummers | UN1282 (pyridine), UN2312 (pyridinebase) |
| HS-code | 2933.39.90 |
| Gevarenklasse | 6.1 (giftige stoffen) |
| Verpakkingsgroep | II |
| Toxiciteit | LD50 (oraal, rat): 891 mg/kg |
Methoden voor de synthese van pyridine
Er zijn verschillende methoden voor de synthese van pyridine (C5H5N), waaronder de synthese van Hantzsch-dihydropyridine, de synthese van chichibabine en de Bönnemann-cyclisatie.
De synthese van Hantzsch-dihydropyridine omvat de reactie van een aldehyde, een β-ketoester en ammoniak of ammoniumacetaat in aanwezigheid van een katalysator zoals azijnzuur of piperidine. Het resulterende dihydropyridine wordt vervolgens geoxideerd om C5H5N te vormen.
De synthese van chicibabine omvat de reactie van acetyleen met ammoniak in aanwezigheid van een katalysator zoals natriumamide. Het resulterende C5H5N wordt vervolgens gezuiverd door destillatie.
Bönnemann-cyclisatie omvat de reactie van een acetyleenderivaat met een nitroverbinding in aanwezigheid van een palladium- of nikkelkatalysator. Het resulterende C5H5N wordt vervolgens gezuiverd door destillatie of chromatografie.
Een andere veelgebruikte methode voor het synthetiseren van C5H5N is de Smiles-herschikking, waarbij een N-oxide wordt herrangschikt om C5H5N te vormen.
Elk van deze methoden heeft zijn eigen voordelen en beperkingen, en de keuze van de methode zal afhangen van factoren zoals de kosten, beschikbaarheid van grondstoffen en de gewenste zuiverheid en opbrengst van het eindproduct. Het is belangrijk om de juiste veiligheidsmaatregelen te nemen en vastgestelde protocollen te volgen wanneer u met deze methoden werkt.
Gebruik van pyridine
Pyridine (C5H5N) heeft veel toepassingen in verschillende industrieën, waaronder de farmaceutische industrie, landbouwchemicaliën en de productie van polymeren.
In de farmaceutische industrie wordt C5H5N gebruikt als grondstof bij de synthese van verschillende medicijnen, waaronder antihistaminica, antibiotica en anticoagulantia. Het kan ook worden gebruikt als oplosmiddel en stabilisator voor bepaalde medicijnen.
In de agrochemische industrie wordt C5H5N gebruikt als grondstof bij de synthese van verschillende herbiciden, fungiciden en insecticiden. Het wordt ook gebruikt als oplosmiddel en als ingrediënt in sommige diervoederadditieven.
C5H5N wordt ook gebruikt bij de productie van polymeren en kunststoffen, waar het kan worden gebruikt als oplosmiddel, weekmaker of verknopingsmiddel.
Andere toepassingen van C5H5N zijn onder meer het gebruik ervan als katalysator bij bepaalde chemische reacties, als corrosieremmer en als laboratoriumreagens voor verschillende analytische en synthetische procedures.
De veelzijdigheid en het brede scala aan toepassingen van C5H5N maken het tot een waardevolle chemische stof in veel industrieën. Het is echter belangrijk om voorzichtig om te gaan met C5H5N en de vastgestelde veiligheidsprotocollen te volgen bij het werken ermee, vanwege de toxiciteit en ontvlambaarheid ervan.
Vragen:
Vraag: Is pyridine aromatisch?
A: Ja, C5H5N wordt beschouwd als een aromatische verbinding vanwege de vlakke structuur en gedelokaliseerde pi-elektronen.
Vraag: Pyridine (C5H5N) is een base met een Kb van 1,7 x 10^-9. Wat is de pH van 0,10 M pyridine?
A: Om de pH van 0,10 M pyridine op te lossen, kunnen we de uitdrukking Kb gebruiken: Kb = [H+][C5H5N]/[C5H5NH+]. Omdat C5H5N een zwakke base is, kunnen we aannemen dat [H+] verwaarloosbaar is vergeleken met [C5H5NH+]. Daarom kunnen we de uitdrukking vereenvoudigen tot Kb = [OH-][C5H5N]/[C5H5NH+]. Als we de waarden inpluggen, krijgen we Kb = (x^2)/(0,10 – x), waarbij x de hydroxide-ionconcentratie is. Als we x oplossen, krijgen we x = 1,0 x 10^-6 M. Daarom is de pH van 0,10 M C5H5N ongeveer 8,0.
Vraag: Is pyridine een sterke base?
A: Nee, C5H5N is een zwakke basis met een KB van 1,7 x 10^-9.
Vraag: Is pyridine gebaseerd?
A: Ja, C5H5N is een base omdat het protonen (H+) van een zuur kan accepteren.