1-Octadecene (C18H36) is een koolwaterstof met achttien koolstofatomen. Het wordt vaak gebruikt in de wasmiddelen-, kunststof- en smeermiddelindustrie vanwege zijn veelzijdige eigenschappen en chemische reactiviteit.
| IUPAC-naam | Octadec-1-een |
| Moleculaire formule | C18H36 |
| CAS-nummer | 112-88-9 |
| Synoniemen | Stearylethyleen, octadecyleen |
| InChi | InChI=1S/C18H36/c1-3-5-7-9-11-13-15-17-18-16-14-12-10-8-6-4-2/h3H,4-18H2,1- 2H3 |
Eigenschappen van 1-octadeceen
Formule 1-octadecene
De formule voor 1-octadeceen is C18H36. Het bestaat uit 18 koolstofatomen en 36 waterstofatomen. Deze koolwaterstof heeft een lineaire structuur, met een dubbele binding tussen het eerste en tweede koolstofatoom.
1-Octadecene molaire massa
De molaire massa van octadecyleen wordt berekend door de atoommassa’s van alle samenstellende atomen bij elkaar op te tellen. Met 18 koolstofatomen met een atoommassa van ongeveer 12,01 g/mol en 36 waterstofatomen met een atoommassa van ongeveer 1,01 g/mol, bedraagt de molaire massa van octadecyleen ongeveer 252,50 g/mol.
Kookpunt van 1-octadeceen
octadecyleen heeft een relatief hoog kookpunt van ongeveer 315°C (599°F). Dit betekent dat octadecyleen bij temperaturen onder dit punt in vloeibare toestand blijft. Het hoge kookpunt maakt het geschikt voor diverse toepassingen in industrieën zoals de productie, waar vaak sprake is van hoge temperaturen.
1-Octadecene smeltpunt
Het smeltpunt van octadecyleen is ongeveer -22°C (-8°F). Dit geeft aan dat octadecyleen bij temperaturen onder dit punt stolt en een kristallijne structuur vormt. Het relatief lage smeltpunt maakt gemakkelijke hantering en opslag van de verbinding mogelijk.
Dichtheid van 1-octadecene g/ml
De dichtheid van octadecyleen is ongeveer 0,774 g/ml. Deze waarde betekent de massa van de verbinding per volume-eenheid. Door de relatief lage dichtheid van octadecyleen kan het op water drijven.
Molecuulgewicht 1-Octadecene
Het molecuulgewicht van octadecyleen is ongeveer 252,50 g/mol. Het wordt berekend door de atoommassa’s van alle atomen in een molecuul op te tellen. Het molecuulgewicht levert waardevolle informatie op voor verschillende berekeningen en formuleringen met octadecyleen.
1-octadecene structuur
Octadecyleen heeft een lineaire structuur met 18 koolstofatomen gerangschikt in een keten. Het eerste en tweede koolstofatoom zijn verbonden door een dubbele binding. De overige koolstofatomen zijn gebonden aan de waterstofatomen. Deze structuur geeft octadecyleen zijn unieke eigenschappen en reactiviteit.
Oplosbaarheid van 1-octadeceen
Octadecyleen is onoplosbaar in water. Het is echter oplosbaar in niet-polaire organische oplosmiddelen zoals hexaan, tolueen en chloroform. De oplosbaarheidseigenschappen maken het geschikt voor gebruik in diverse industriële processen en toepassingen.
| Verschijning | Heldere vloeistof |
| Soortelijk gewicht | 0,774 g/ml |
| Kleur | Kleurloos |
| Geur | Goedaardig |
| Molaire massa | 252,50 g/mol |
| Dikte | 0,774 g/ml |
| Fusie punt | -22°C (-8°F) |
| Kookpunt | 315°C (599°F) |
| Flitspunt | >110°C (>230°F) |
| oplosbaarheid in water | Onoplosbaar |
| Oplosbaarheid | Oplosbaar in niet-polaire oplosmiddelen |
| Dampdruk | Niet beschikbaar |
| Dampdichtheid | Niet beschikbaar |
| pKa | Niet beschikbaar |
| pH | Neutrale |
1-Octadecene Veiligheid en gevaren
Octadecylene brengt bepaalde veiligheids- en gevaaroverwegingen met zich mee. Het is belangrijk om voorzichtig met deze stof om te gaan. Dit kan bij contact huid- en oogirritatie veroorzaken. Bij contact wordt onmiddellijk spoelen met water aanbevolen. Het is raadzaam om bij het werken met octadecyleen beschermende handschoenen en een veiligheidsbril te dragen. Het is brandbaar en moet uit de buurt van open vuur en ontstekingsbronnen worden bewaard. Om ophoping van dampen te voorkomen is voldoende ventilatie noodzakelijk. Gemorste vloeistoffen moeten onmiddellijk worden opgeruimd, omdat ze gladde oppervlakken kunnen veroorzaken. Over het algemeen is het essentieel om de juiste veiligheidsmaatregelen en richtlijnen te volgen om een veilige omgang met en gebruik van octadecyleen te garanderen.
| Gevarensymbolen | Geen |
| Beveiligingsbeschrijving | Vermijd contact met huid en ogen. Gebruik in een goed geventileerde ruimte. Uit de buurt van open vuur houden. Draag handschoenen en een veiligheidsbril. Ruim gemorste vloeistoffen snel op |
| VN-identificatienummers | Niet toepasbaar |
| HS-code | 2901.10.00 |
| Gevarenklasse | Niet geclassificeerd |
| Verpakkingsgroep | Niet toepasbaar |
| Toxiciteit | Lage toxiciteit |
Methoden voor de synthese van 1-octadeceen
Verschillende methoden synthetiseren octadecyleen.
Een gebruikelijke methode voor het synthetiseren van octadecyleen is het katalytisch oligomeriseren van ethyleen . Bij dit proces bevordert een katalysator, zoals een overgangsmetaalcomplex, de vorming van langere koolstofketens uit ethyleengas. De reactie vindt plaats bij hoge temperaturen en drukken, wat leidt tot de productie van octadecyleen en andere oligomeren.
Oligomerisatie van ethyleen produceert 1-octeen, dat hydroformylering kan ondergaan. Hydroformylering, ook bekend als het oxoproces, maakt gebruik van een katalysator, meestal een op rhodium gebaseerd complex, om 1-octeen te laten reageren met koolmonoxide en waterstof. Deze reactie resulteert in de vorming van aldehyden, waaronder 1-octadecanal. Reductie van 1-octadecaan levert octadecyleen op.
Hydrogenering van oliezuur, een vetzuur dat veel voorkomt in plantaardige oliën, levert octadecyleen op. Het hydrogeneringsproces omvat het laten reageren van oliezuur met waterstofgas in aanwezigheid van een katalysator, zoals nikkel of platina. Dit proces verzadigt de dubbele bindingen van het oliezuurmolecuul en zet het om in octadecyleen.
Deze synthetische methoden bieden haalbare routes voor de productie van octadecyleen op industriële schaal. De keuze voor de methode is afhankelijk van factoren als de beschikbaarheid van grondstoffen, de gewenste zuiverheid en de kosteneffectiviteit.
Gebruik van 1-octadecene
Octadecylene vindt brede toepassingen in verschillende industrieën vanwege zijn veelzijdige eigenschappen. Hier zijn enkele veelvoorkomende toepassingen:
- Fabrikanten gebruiken octadecyleen om wasmiddelen, zepen en andere schoonmaakmiddelen te produceren, omdat het als een effectieve oppervlakteactieve stof dient door de oppervlaktespanning te verminderen en hydrofobe eigenschappen te hebben.
- Verschillende polymeren en kunststoffen profiteren van de opname van octadecyleen als comonomeer tijdens de synthese, waardoor hun mechanische en thermische eigenschappen worden verbeterd. Dit omvat hogedichtheidpolyethyleen (HDPE) en lineair lagedichtheidpolyethyleen (LLDPE).
- Producenten verwerken octadecyleen in smeermiddelen en additieven vanwege de uitzonderlijke smerende eigenschappen, wat resulteert in verminderde wrijving, verbeterde slijtvastheid en verbeterde prestaties van smeeroliën.
- Bij de productie van wassen, waaronder petroleumwassen en synthetische wassen, wordt octadecyleen gebruikt. Deze verbinding draagt bij aan hun smeltpunt, hardheid en glans. Dit is ook een integraal onderdeel van het maken van kaarsen.
- Octadecyleen dient als voorloper voor de synthese van een breed scala aan chemicaliën en verbindingen. Door reacties zoals hydrogenering, oxidatie en functionaliteit levert het verschillende producten op die veel worden gebruikt in industrieën zoals farmaceutische producten, smaakstoffen en parfums.
- Kleefstoffen en afdichtingsmiddelen geformuleerd met octadecyleen hebben een verbeterde hechting, flexibiliteit en duurzaamheid.
- De papierindustrie gebruikt octadecyleen als lijmmiddel, wat de waterbestendigheid en bedrukbaarheid verbetert.
- In de textielindustrie fungeert octadecyleen als weekmaker en smeermiddel tijdens de vezelproductie.
- De effectiviteit van gewasbeschermingsmiddelen, waaronder herbiciden en insecticiden, wordt vergroot door de opname van octadecyleen als ingrediënt in landbouwtoepassingen.
Over het geheel genomen toont het brede scala aan toepassingen het belang aan van octadecyleen in verschillende industrieën en de rol ervan bij het verbeteren van de prestaties en eigenschappen van verschillende producten.
Vragen
Vraag: Zal 1-octadecene oplossen in een plastic spuit?
A: Nee, octadecyleen lost een plastic spuit niet op, omdat het niet reageert met de meeste gangbare kunststoffen.
Vraag: Zou tolueen of aceton reageren met octadeceen?
A: Tolueen en aceton reageren niet met octadecyleen omdat ze chemisch inert voor elkaar zijn.
Vraag: Welke golflengte absorbeert octadecene?
A: Octadecyleen absorbeert UV-licht in het bereik van ongeveer 200 tot 220 nm.
Vraag: Kan octadecene worden gebruikt voor de synthese van gouden nanodeeltjes?
A: Ja, octadecyleen wordt vaak gebruikt als oplosmiddel en oppervlakteactieve stof bij de synthese van gouden nanodeeltjes.
Vraag: Welke informatie biedt octadecene proton NMR?
A: Proton-NMR-spectroscopie van octadecyleen levert informatie op over de moleculaire structuur en de chemische omgeving van de waterstofatomen.
Vraag: Hoe kan octadeceen uit een tolueenoplossing worden verwijderd?
A: Octadecyleen kan uit een tolueenoplossing worden verwijderd via technieken zoals verdamping van oplosmiddelen, destillatie of vloeistof-vloeistofextractie met geschikte oplosmiddelen.