Maleïnezuuranhydride (C4H2O3) is een chemische verbinding die in verschillende industrieën wordt gebruikt. Het wordt geproduceerd door oxidatie van benzeen of butaan. Het wordt voornamelijk gebruikt bij de productie van polymeren, harsen en landbouwchemicaliën.
| IUPAC-naam | Maleïnezuuranhydride |
| Moleculaire formule | C4H2O3 |
| CAS-nummer | 108-31-6 |
| Synoniemen | Cis-buteendizuuranhydride, 2,5-furandion, giftig anhydride, maleïnezuuranhydride |
| InChi | InChI=1S/C4H2O3/c5-3-1-2-4(6)7-3/h1-2H |
Eigenschappen van maleïnezuuranhydride
Maleïnezuuranhydride-formule
De formule voor maleïnezuuranhydride is C4H2O3. Het bestaat uit vier koolstofatomen, twee waterstofatomen en drie zuurstofatomen. De rangschikking van deze atomen geeft maleïnezuuranhydride zijn unieke chemische eigenschappen.
Maleïnezuuranhydride Molaire massa
De molaire massa van buteendizuuranhydride wordt berekend door de atoommassa’s van de samenstellende elementen op te tellen. Maleïnezuuranhydride heeft een molaire massa van ongeveer 98,06 gram per mol. Deze waarde is essentieel voor verschillende berekeningen in de chemie en productieprocessen.
Kookpunt van maleïnezuuranhydride
Buteendizuuranhydride heeft een kookpunt van ongeveer 202,2 graden Celsius (396,0 graden Fahrenheit). Dit is de temperatuur waarbij de verbinding bij verhitting van vloeistof naar gas verandert. Het kookpunt is een belangrijk kenmerk bij het bepalen van de omstandigheden die nodig zijn voor het gebruik ervan.
Maleïnezuuranhydride Smeltpunt
Het smeltpunt van buteendizuuranhydride is ongeveer 52,8 graden Celsius (127,0 graden Fahrenheit). Dit is de temperatuur waarbij de vaste verbinding overgaat in de vloeibare toestand. Het smeltpunt is een cruciale parameter voor de hantering en verwerking van buteendizuuranhydride.
Dichtheid van maleïnezuuranhydride g/ml
De dichtheid van buteendizuuranhydride is ongeveer 1,48 gram per milliliter (g/ml). Dichtheid meet de massa van een stof per volume-eenheid. Deze waarde helpt bij het begrijpen van de concentratie en het gedrag van buteendizuuranhydride in verschillende toepassingen.
Molecuulgewicht maleïnezuuranhydride
Het molecuulgewicht van buteendizuuranhydride is ongeveer 98,06 gram per mol. Het wordt berekend door de atoomgewichten van de samenstellende atomen op te tellen. Het molecuulgewicht is belangrijk voor het bepalen van de hoeveelheid buteendizuuranhydride die nodig is bij reacties en voor het begrijpen van de chemische eigenschappen ervan.
Structuur van maleïnezuuranhydride
De structuur van buteendizuuranhydride bestaat uit een cyclisch molecuul met een dubbele binding tussen twee koolstofatomen en twee zuurstofatomen die aan het koolstofskelet zijn bevestigd. Deze structuur verleent buteendizuuranhydride specifieke reactiviteit en eigenschappen, waardoor het bruikbaar wordt in verschillende chemische processen.
Oplosbaarheid van maleïnezuuranhydride
Buteendizuuranhydride is slecht oplosbaar in water, maar lost gemakkelijk op in organische oplosmiddelen zoals aceton, benzeen en ethylacetaat. Dit oplosbaarheidsgedrag maakt een gemakkelijke opname van buteendizuuranhydride in verschillende oplossingen mogelijk en vergemakkelijkt het gebruik ervan in verschillende industriële toepassingen.
| Verschijning | Wit kristallijn |
| Soortelijk gewicht | 1,48 g/ml |
| Kleur | Kleurloos |
| Geur | Scherpe geur |
| Molaire massa | 98,06 g/mol |
| Dikte | 1,48 g/ml |
| Fusie punt | 52,8°C (127,0°F) |
| Kookpunt | 202,2°C (396,0°F) |
| Flitspunt | 138°C (280°F) |
| oplosbaarheid in water | 44 g/l bij 20°C |
| Oplosbaarheid | Oplosbaar in organische oplosmiddelen |
| Dampdruk | 0,3 mmHg bij 20°C |
| Dampdichtheid | 3,39 (Lucht = 1) |
| pKa | 1.2 |
| pH | ~1 (verzadigde oplossing) |
Veiligheid en gevaren van maleïnezuuranhydride
Buteendizuuranhydride brengt enkele veiligheidsrisico’s met zich mee en moet met voorzichtigheid worden gehanteerd. Het kan bij contact of inademing irritatie van de huid, ogen en luchtwegen veroorzaken. Direct contact met de huid kan brandwonden of dermatitis veroorzaken. Bij het werken met deze verbinding moeten adequate beschermende maatregelen zoals handschoenen, een veiligheidsbril en ademhalingsbescherming worden gebruikt. Het is belangrijk om het inademen van de dampen of het stof te vermijden, omdat deze de luchtwegen kunnen irriteren. Buteendizuuranhydride moet worden bewaard in een koele, goed geventileerde ruimte, uit de buurt van onverenigbare stoffen. Een juiste omgang met en naleving van veiligheidsprotocollen zijn essentieel om de risico’s die aan deze chemische stof zijn verbonden tot een minimum te beperken.
| Gevarensymbolen | XI |
| Beveiligingsbeschrijving | Irriterend |
| VN-identificatienummers | VN2215 |
| HS-code | 2917.12.000 |
| Gevarenklasse | 8 (corrosief) |
| Verpakkingsgroep | III |
| Toxiciteit | Schadelijk bij inslikken of inademen, veroorzaakt irritatie |
Methoden voor de synthese van maleïnezuuranhydride
Verschillende methoden kunnen buteendizuuranhydride synthetiseren. Een gebruikelijke methode is het katalytisch oxideren van benzeen door het te laten reageren met lucht of zuurstof in aanwezigheid van een geschikte katalysator, zoals vanadiumpentoxide of een metaaloxide. De reactie vindt plaats bij hoge temperaturen, doorgaans rond de 300 tot 400 graden Celsius, en produceert buteendizuuranhydride.
Een andere methode is het katalytisch oxideren van butaan of n-butaan. Bij dit proces worden katalysatoren zoals vanadium- of molybdeenkatalysatoren bij hoge temperaturen gebruikt. Dit omvat verschillende reactiestappen, waaronder de vorming van buteendizuur als tussenproduct, dat dehydratatie ondergaat om buteendizuuranhydride te geven.
De reactie van buteendizuur met azijnzuuranhydride is een andere methode. In dit geval reageert buteendizuur met azijnzuuranhydride in aanwezigheid van een katalysator zoals zwavelzuur . De reactie vindt plaats onder refluxomstandigheden, wat resulteert in de productie van buteendizuuranhydride als eindproduct.
Bovendien maakt de katalytische oxidatie van koolwaterstoffen zoals n-buteen of benzeenderivaten zoals orthoxyleen of metaxyleen de synthese van buteendizuuranhydride mogelijk. Bij deze reacties worden vergelijkbare omstandigheden en katalysatoren gebruikt die eerder zijn genoemd.
Het kiezen van de juiste synthesemethode hangt af van factoren zoals de beschikbaarheid van grondstoffen, de gewenste productieschaal en de economische aspecten van het proces. Elke methode heeft zijn eigen voordelen en beperkingen op het gebied van kosten, prestaties en milieuoverwegingen. Daarom is het selecteren van de juiste synthesemethode cruciaal om buteendizuuranhydride efficiënt te produceren.
Gebruik van maleïnezuuranhydride
Maleïnezuuranhydride vindt vele toepassingen in verschillende industrieën vanwege zijn veelzijdige eigenschappen. Hier zijn enkele belangrijke toepassingen:
- Buteendizuuranhydride speelt een cruciale rol bij de productie van polymeren zoals polybutyleensuccinaat (PBS), onverzadigde polyesterharsen en alkydharsen. Deze polymeren vinden toepassingen in coatings, lijmen en composietmaterialen.
- Het helpt bij het maken van herbiciden en pesticiden en fungeert als tussenproduct bij de synthese van effectieve onkruidbestrijdingsmiddelen zoals dicamba en buteendizuurhydrazide.
- De farmaceutische industrie gebruikt het bij de synthese van verschillende farmaceutische tussenproducten en actieve ingrediënten, wat bijdraagt aan de ontwikkeling van medicijnen voor de behandeling van hoge bloeddruk, ontstekingen en kanker.
- Buteendizuuranhydridepolymeren dienen actief als aanslag- en corrosieremmers in waterbehandelingsprocessen, controleren actief de opbouw van minerale afzettingen en beschermen actief de infrastructuur.
- Het vindt zijn toepassing bij de productie van lijmmiddelen voor de papier- en kartonindustrie, waardoor de waterbestendigheid, bedrukbaarheid en sterkte van papier worden verbeterd.
- De textielindustrie gebruikt het om textielhulpstoffen te maken, waaronder kleurstoffen, kleurfixeermiddelen en afwerkingsmiddelen, waardoor de kleurechtheid en de prestaties van de stof worden verbeterd.
- Buteendizuuranhydridederivaten dienen als voedseladditieven en functioneren als gelerende, stabiliserende of verzurende middelen in verschillende voedingsproducten.
- Ze spelen actief een rol bij de productie van smeermiddeladditieven die de prestaties en levensduur van smeeroliën actief verbeteren, waardoor hun algehele effectiviteit actief wordt verbeterd.
Het brede scala aan toepassingen onderstreept het belang van buteendizuuranhydride in verschillende sectoren, waardoor het een waardevolle verbinding is in industriële processen en productontwikkeling.
Vragen:
Vraag: Wat is het product van maleïnezuuranhydride en e e-2 4-hexadieen-1-ol?
A: Het product is een Diels-Alder-adduct, met name cis-N-ethyl-3-methyl-4-fenylsuccinimide.
Vraag: Wat is de rol van maleïnezuuranhydride in de Diels-Alder-reactie?
A: Buteendizuuranhydride werkt als een dienofiel en reageert met dienen om cyclische adducten te vormen.
Vraag: Is maleïnezuuranhydride schadelijk voor waterorganismen?
A: Ja, buteendizuuranhydride kan schadelijk zijn voor in het water levende organismen vanwege de toxiciteit en de kans op schadelijke effecten.
Vraag: Wat is de molaire massa van het product als antraceen en maleïnezuuranhydride worden gebruikt?
A: De molmassa van het product gevormd uit antraceen en buteendizuuranhydride hangt af van de specifieke reactie en het resulterende adduct.
Vraag: Is maleïnezuuranhydride aromatisch?
A: Ja, buteendizuuranhydride wordt als aromatisch beschouwd vanwege de aanwezigheid van een cyclisch geconjugeerd systeem.
Vraag: Waarom moeten flessen met maleïnezuuranhydride goed gesloten zijn als ze niet worden gebruikt?
A: Buteendizuuranhydride is zeer reactief en kan gemakkelijk negatieve reacties ondergaan met vocht en lucht. Door flessen goed gesloten te houden, worden ongewenste reacties voorkomen en blijft de kwaliteit behouden.
Vraag: Is maleïnezuuranhydride polair?
A: Ja, buteendizuuranhydride is polair vanwege de aanwezigheid van polaire functionele groepen, zoals carbonylgroepen, in de structuur ervan.
Vraag: Is maleïnezuuranhydride een dienofiel?
A: Ja, buteendizuuranhydride fungeert als een dienofiel in Diels-Alder-reacties en accepteert dienen om cycloadducten te vormen.
Vraag: Welk dieen zou volgens jou het snelst reageren met maleïnezuuranhydride?
A: Dienen met een verhoogde elektronendichtheid, zoals die welke elektronendonerende substituenten bevatten, zouden sneller moeten reageren met buteendizuuranhydride.
Vraag: Hoeveel esters zitten er in maleïnezuuranhydride?
A: Buteendizuuranhydride bevat geen esters. Het is een buteendizuuranhydride, dat esterfunctionaliteiten bevat.