Maleïnezuur is een organische verbinding met de formule C4H4O4. Het is een witte kristallijne vaste stof die wordt gebruikt bij de productie van polymeren, lijmen en levensmiddelenadditieven.
| IUPAC-naam | 2,3-dihydroxybutaandizuur |
| Moleculaire formule | C₄H₄O₄ |
| CAS-nummer | 110-16-7 |
| Synoniemen | Cis-buteendizuur, cis-1,2-ethyleendicarbonzuur, giftig zuur |
| InChi | InChI=1S/C4H4O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H,(H,5,6)(H,7,8) |
Eigenschappen van maleïnezuur
Maleïnezuurformule
De formule voor buteendizuur is C4H4O4. Het bestaat uit vier koolstofatomen, vier waterstofatomen en vier zuurstofatomen. De formule vertegenwoordigt het exacte aantal en de typen atomen die aanwezig zijn in een buteendizuurmolecuul.
Maleïnezuur molaire massa
De molaire massa van buteendizuur wordt berekend door de atoommassa’s van alle atomen in de formule bij elkaar op te tellen. Buteendizuur heeft een molaire massa van ongeveer 116,07 gram per mol. Met deze waarde kunt u de hoeveelheid buteendizuur in een bepaalde hoeveelheid bepalen, met behulp van het concept van mol.
Kookpunt van maleïnezuur
Buteendizuur heeft een kookpunt van ongeveer 160 tot 162 graden Celsius. Deze temperatuur geeft het punt aan waarop buteendizuur onder standaard atmosferische druk verandert van een vloeibare naar een gasvormige toestand.
Maleïnezuur Smeltpunt
Het smeltpunt van buteendizuur ligt ongeveer 139 tot 140 graden Celsius. Dit betekent de temperatuur waarbij buteendizuur verandert van een vaste naar een vloeibare vorm. Deze eigenschap kan nuttig zijn bij verschillende toepassingen en processen waarbij buteendizuur betrokken is.
Maleïnezuurdichtheid g/ml
Buteendizuur heeft een dichtheid van ongeveer 1,59 gram per milliliter. Dichtheid meet de massa van een stof per volume-eenheid. De dichtheid van buteendizuur bepaalt zijn gedrag bij verschillende fysische en chemische processen, zoals het mengen met andere stoffen of het scheiden ervan.
Molecuulgewicht maleïnezuur
Het molecuulgewicht van buteendizuur is 116,07 gram per mol. Het is de som van de atoomgewichten van alle atomen in een molecuul buteendizuur. Het molecuulgewicht is essentieel bij verschillende berekeningen, zoals het bepalen van de concentratie of hoeveelheid buteendizuur in een oplossing.
Structuur van maleïnezuur
Buteendizuur heeft een structuur die bestaat uit twee carboxylgroepen (COOH) bevestigd aan een dubbelgebonden koolstof-koolstofstructuur (C=C). Deze opstelling geeft buteendizuur zijn karakteristieke eigenschappen en reactiviteit. Structuur speelt een cruciale rol bij het begrijpen van het gedrag ervan bij chemische reacties en interacties met andere verbindingen.
Oplosbaarheid van maleïnezuur
Buteendizuur is zeer oplosbaar in water, met een oplosbaarheid van ongeveer 633 gram per liter bij 20 graden Celsius. Deze hoge oplosbaarheid maakt buteendizuur gemakkelijk oplosbaar in waterige oplossingen en maakt het gebruik ervan in verschillende toepassingen mogelijk, zoals bij de productie van polymeren en farmaceutische producten.
| Verschijning | Witte kristallijne vaste stof |
| Soortelijk gewicht | 1,59 g/ml |
| Kleur | Kleurloos |
| Geur | Geurloos |
| Molaire massa | 116,07 g/mol |
| Dikte | 1,59 g/ml |
| Fusie punt | 139-140°C |
| Kookpunt | 160-162°C |
| Flitspunt | Niet toepasbaar |
| oplosbaarheid in water | Zeer oplosbaar |
| Oplosbaarheid | Het is zeer oplosbaar in polaire oplosmiddelen zoals water en alcohol. |
| Dampdruk | Niet beschikbaar |
| Dampdichtheid | Niet beschikbaar |
| pKa | 1,92 |
| pH | ~1-2 |
Veiligheid en gevaren van maleïnezuur
Buteendizuur heeft bepaalde veiligheidsoverwegingen en gevaren. Het kan bij contact of inademing irritatie van de huid, ogen en luchtwegen veroorzaken. Het is raadzaam om beschermende uitrusting, zoals handschoenen en een veiligheidsbril, te dragen bij het hanteren van buteendizuur. In geval van accidentele inname moet onmiddellijk medische hulp worden ingeroepen. Buteendizuur is ook brandbaar en er moet voor worden gezorgd dat blootstelling aan open vuur of hoge temperaturen wordt vermeden. Goede ventilatie is cruciaal om de ophoping van dampen te voorkomen. Het is belangrijk om buteendizuur op te slaan in een veilige, goed geventileerde ruimte, uit de buurt van onverenigbare stoffen. Het volgen van de juiste veiligheidspraktijken is essentieel bij het werken met buteendizuur.
| Gevarensymbolen | Corrosief (C) |
| Beveiligingsbeschrijving | – Vermijd contact met huid en ogen, – Gebruik in een goed geventileerde ruimte, – Draag handschoenen en een veiligheidsbril, – Opslaan in een veilige, goed geventileerde ruimte |
| Identificatiegegevens van de Verenigde Naties | UN3265 |
| HS-code | 2917.11.00 |
| Gevarenklasse | 8 (corrosief) |
| Verpakkingsgroep | III |
| Toxiciteit | Kan irritatie aan de huid, ogen en luchtwegen veroorzaken. Schadelijk bij inslikking. |
Methoden voor zuursynthese
Verschillende methoden maken de synthese van buteendizuur mogelijk. Een populaire benadering is het oxideren van maleïnezuuranhydride met een oxidatiemiddel, zoals kaliumpermanganaat of waterstofperoxide, in aanwezigheid van een katalysator. De reactie levert buteendizuur als product op.
Een andere methode is het hydrolyseren van maleïnezuuranhydride door het te laten reageren met water, wat resulteert in de vorming van buteendizuur. Afhankelijk van de gewenste omstandigheden en reactiesnelheid kan deze reactie plaatsvinden onder zure of alkalische omstandigheden.
De katalytische oxidatie van butaan of benzeen produceert buteendizuur door ze te oxideren met lucht of zuurstof met behulp van een katalysator zoals vanadiumpentoxide. Het resulterende reactiemengsel ondergaat verdere zuiveringsstappen om buteendizuur te isoleren.
Bovendien kunnen micro-organismen specifieke koolhydraten fermenteren om buteendizuur te synthetiseren. Deze biologische methode omvat het gebruik van specifieke bacteriën of schimmels die buteendizuur produceren als metabolisch bijproduct.
Elk van deze synthesemethoden heeft voordelen en overwegingen met betrekking tot reactieomstandigheden, schaalbaarheid en impact op het milieu. De keuze van de methode hangt af van factoren zoals de gewenste opbrengst, zuiverheidseisen en de algehele haalbaarheid van het proces.
Gebruik van maleïnezuur
Buteendizuur vindt verschillende toepassingen vanwege zijn veelzijdige eigenschappen. Hier zijn enkele toepassingen:
- Polymeerproductie: Bij de productie van polymeren, zoals polyesters en alkydharsen, wordt buteendizuur als precursor gebruikt, waardoor deze materialen gewenste eigenschappen krijgen, zoals duurzaamheid en flexibiliteit.
- Kleefformulering: Kleefformuleringen bevatten buteendizuur om hun hechtingsvermogen te verbeteren, waardoor de hechting tussen verschillende substraten wordt bevorderd. Dit maakt het nuttig in sectoren zoals de bouw en de automobielsector.
- Voedings- en drankenindustrie: In de voedingsmiddelen- en drankenindustrie dient buteendizuur als zuurteregelaar en smaakversterker, waardoor een zure smaak wordt toegevoegd aan verschillende producten zoals snoep, frisdranken en vruchtensappen.
- Textielindustrie: De textielindustrie gebruikt buteendizuur in verf- en afwerkingsprocessen, waar het fungeert als kleuregalisatiemiddel en zorgt voor een uniforme kleurverdeling op stoffen.
- Farmaceutische toepassingen: Buteendizuur vindt toepassingen in de farmaceutische industrie voor de synthese van actieve farmaceutische ingrediënten (API) en als pH-regelaar in medicijnformuleringen.
- Waterbehandeling: Buteendizuur controleert kalkaanslag en corrosie in waterbehandelingsprocessen en voorkomt de vorming van minerale afzettingen in leidingen en apparatuur.
- Cosmetica en producten voor persoonlijke verzorging: Buteendizuur reguleert de pH en werkt als chelaatvormer in cosmetica en producten voor persoonlijke verzorging, waardoor formuleringen worden gestabiliseerd en hun effectiviteit wordt verbeterd.
- Landbouwtoepassingen: Buteendizuurderivaten functioneren als plantengroeiregulatoren en herbiciden in de landbouw, waardoor de onkruidgroei onder controle wordt gehouden en de gewasopbrengst wordt verbeterd.
De uiteenlopende toepassingen van buteendizuur benadrukken het belang ervan in verschillende industrieën en dragen bij aan de ontwikkeling van talrijke producten en processen.
Vragen:
Vraag: Hoeveel ioniseerbare H-atomen zijn er in elk molecuul maleïnezuur, C4H4O4?
A: Er zijn twee ioniseerbare H-atomen in elk buteendizuurmolecuul.
Vraag: Heeft maleïnezuur een dipoolmoment?
A: Ja, buteendizuur heeft een dipoolmoment vanwege de aanwezigheid van polaire bindingen in zijn structuur.
Vraag: Wat zijn de molecuulformules van glyoxyl, maleïnezuur en acontinezuur?
A: De molecuulformules zijn: glyoxyl (C2H2O2), buteendizuur (C4H4O4), acontinezuur (C6H6O6).
Vraag: Is maleïnezuur of fumaarzuur reactiever met broom?
A: Buteendizuur is reactiever met broom dan fumaarzuur.
Vraag: Zou isomerisatie van maleïnezuur optreden als de reactie in neutraal water werd uitgevoerd?
A: Nee, isomerisatie van buteendizuur zou niet plaatsvinden in neutraal water.
Vraag: Hoe dicht lagen uw pKa1- en pKa2-waarden voor maleïnezuur?
A: De pKa1-waarde van buteendizuur is ongeveer 1,92, terwijl de pKa2-waarde ongeveer 6,07 is.
Vraag: Hoe maleïnezuur oplossen?
A: Buteendizuur kan in water worden opgelost door het bij kamertemperatuur te roeren totdat het volledig oplost.
Vraag: Wanneer werd maleïnezuur gevonden?
A: Buteendizuur werd in 1834 ontdekt door de Duitse chemicus August Wilhelm von Hofmann.
Vraag: Hoe reageert ethanol met appelzuur om maleïnezuur te vormen?
A: Ethanol reageert met appelzuur in aanwezigheid van een dehydraterend middel, zoals zwavelzuur, om buteendizuur te vormen.
Vraag: Vormt maleïnezuur, wanneer gemengd met HCl en verwarmd, fumaarzuur?
A: Ja, buteendizuur ondergaat, wanneer gemengd met HCl en verwarmd, een isomerisatiereactie om fumaarzuur te vormen.