Kaneelzuur is een organische verbinding met een aangenaam aroma. Het wordt aangetroffen in kaneel en heeft verschillende toepassingen in de parfum-, smaakstoffen- en farmaceutische industrie.
| IUPAC-naam | (2E)-3-fenylprop-2-eenzuur |
| Moleculaire formule | C9H8O2 |
| CAS-nummer | 621-82-9 |
| Synoniemen | (E)-3-fenylprop-2-eenzuur, transkaneelzuur, 3-fenylacrylzuur |
| InChi | InChI=1S/C9H8O2/c10-9(11)7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-7H,(H,10,11) |
Eigenschappen van kaneelzuur
Kaneelzuurformule
De formule voor 3-fenylacrylzuur is C9H8O2. Het bestaat uit negen koolstofatomen, acht waterstofatomen en twee zuurstofatomen. De molecuulformule geeft de typen en het aantal atomen weer die in een molecuul aanwezig zijn.
Kaneelzuur molaire massa
De molaire massa van 3-fenylacrylzuur wordt berekend door de atoommassa’s van de samenstellende elementen op te tellen. Met een formule van C9H8O2 is de molaire massa ongeveer 148,16 gram per mol. Molaire massa is essentieel om te bepalen hoeveel van een stof zich in een bepaalde hoeveelheid bevindt.
Kookpunt van kaneelzuur
3-fenylacrylzuur heeft een kookpunt van ongeveer 300 tot 310 graden Celsius. Het kookpunt is de temperatuur waarbij een stof overgaat van een vloeibare fase naar een gasfase. Het kookpunt van 3-fenylacrylzuur beïnvloedt de toepassingen en het gedrag ervan tijdens verschillende processen.
Kaneelzuur smeltpunt
Het smeltpunt van 3-fenylacrylzuur varieert van 133 tot 136 graden Celsius. Het smeltpunt is de temperatuur waarbij een stof overgaat van een vaste naar een vloeibare toestand. Het smeltpunt van 3-fenylacrylzuur is nuttig voor de identificatie en karakterisering ervan.
Dichtheid van kaneelzuur g/ml
3-fenylacrylzuur heeft een dichtheid van ongeveer 1,247 gram per milliliter. Dichtheid vertegenwoordigt de massa van een stof per volume-eenheid. De dichtheid van 3-fenylacrylzuur helpt bij het bepalen van het gedrag ervan in verschillende oplosmiddelen en de geschiktheid ervan voor specifieke toepassingen.
Kaneelzuur Moleculair gewicht
Het molecuulgewicht van 3-fenylacrylzuur is ongeveer 148,16 gram per mol. Het molecuulgewicht is de som van de atoomgewichten van alle atomen in een molecuul. Het is belangrijk voor verschillende berekeningen en conversies in de chemie.
Structuur van kaneelzuur
3-Fenylacrylzuur heeft een structuur die wordt gekenmerkt door een fenylgroep die aan een acrylzuurgroep is gebonden. Het bestaat als een trans-isomeer en wordt weergegeven door de chemische formule (2E)-3-fenylprop-2-eenzuur. De structuur van 3-fenylacrylzuur beïnvloedt de reactiviteit en eigenschappen ervan.
Oplosbaarheid van kaneelzuur
3-Fenylacrylzuur is slecht oplosbaar in water, maar lost gemakkelijk op in organische oplosmiddelen zoals ethanol en aceton. Oplosbaarheid verwijst naar het vermogen van een stof om op te lossen in een oplosmiddel. De oplosbaarheid van 3-fenylacrylzuur beïnvloedt de toepassingen en formulering ervan in verschillende industrieën.
| Verschijning | Wit kristallijn poeder |
| Soortelijk gewicht | 1.247 g/ml |
| Kleur | Kleurloos tot lichtgeel |
| Geur | Zoet, honingachtig |
| Molaire massa | 148,16 g/mol |
| Dikte | 1.247 g/ml |
| Fusie punt | 133-136°C |
| Kookpunt | 300-310°C |
| Flitspunt | 161°C |
| oplosbaarheid in water | Enigszins oplosbaar |
| Oplosbaarheid | Oplosbaar in organische oplosmiddelen zoals ethanol en aceton |
| Dampdruk | 0,0002 mmHg |
| Dampdichtheid | 5.08 (antenne = 1) |
| pKa | 4.44 |
| pH | 3,8-4,4 |
Veiligheid en gevaren van kaneelzuur
3-Fenylacrylzuur brengt lage veiligheidsrisico’s met zich mee, maar het is nog steeds belangrijk om er voorzichtig mee om te gaan. Bij direct contact kan het oog- en huidirritatie veroorzaken. Vermijd het inademen van stof of dampen, aangezien deze de luchtwegen kunnen irriteren. In geval van accidentele inname, dient u onmiddellijk medische hulp in te roepen. Het is raadzaam om bij het werken met 3-fenylacrylzuur beschermende handschoenen en een bril te dragen. Bewaar het op een koele, droge plaats, uit de buurt van onverenigbare stoffen. Hoewel het over het algemeen veilig is, dient u altijd de juiste hanteringsprocedures te volgen, inclusief goede ventilatie en persoonlijke beschermingsmiddelen, om potentiële risico’s te minimaliseren en een veilige werkomgeving te garanderen.
| Gevarensymbolen | Geen |
| Beveiligingsbeschrijving | – Vermijd direct contact met ogen en huid\n- Gebruik handschoenen en een veiligheidsbril\n- Zorg voor goede ventilatie\n- Houd verwijderd van onverenigbare stoffen |
| VN-identificatienummers | Niet toepasbaar |
| HS-code | 29163900 |
| Gevarenklasse | Niet geclassificeerd als gevaarlijk |
| Verpakkingsgroep | Niet toepasbaar |
| Toxiciteit | Lage toxiciteit |
Methoden voor kaneelzuursynthese
Er zijn verschillende methoden voor het synthetiseren van 3-fenylacrylzuur.
Een gebruikelijke benadering is de Perkin-reactie, waarbij benzaldehyde wordt gecondenseerd met azijnzuuranhydride in aanwezigheid van een basische katalysator, zoals natriumacetaat . Deze reactie produceert 3-fenylacrylzuur als het gewenste product.
Een andere methode is Knoevenagel-condensatie, waarbij benzaldehyde reageert met malonzuur of de ester ervan in aanwezigheid van een base, zoals natriumethoxide. Dit proces leidt tot de vorming van 3-fenylacrylzuurderivaten.
Oxidatiemiddelen zoals kaliumpermanganaat of kaliumdichromaat in een zuur medium kunnen kaneelaldehyde oxideren om 3-fenylacrylzuur te verkrijgen. Deze reactie zet de aldehydegroep van kaneelaldehyde om in een carbonzuurgroep, wat resulteert in de vorming van 3-fenylacrylzuur.
Bovendien zijn enzymatische methoden onderzocht, waarbij gebruik wordt gemaakt van enzymen zoals fenylalanine-ammoniaklyase, voor de synthese van 3-fenylacrylzuur uit fenylalanine. Deze biokatalytische benaderingen bieden groenere en duurzamere alternatieven.
Gebruik van kaneelzuur
3-Fenylacrylzuur vindt vanwege zijn veelzijdige eigenschappen verschillende toepassingen in verschillende industrieën. Hier zijn enkele belangrijke toepassingen van 3-fenylacrylzuur:
- Smaak- en geurstoffenindustrie: De smaak- en geurstoffenindustrie gebruikt 3-fenylacrylzuur als smaakstof en geurversterker bij de productie van voedingsmiddelen, dranken en cosmetica, waardoor deze producten een milde, aromatische en aangename geur krijgen.
- Farmaceutische industrie: De farmaceutische industrie gebruikt 3-fenylacrylzuur als belangrijk tussenproduct bij de synthese van farmaceutische verbindingen. Het dient als grondstof voor de productie van medicijnen zoals antihistaminica, ontstekingsremmende middelen en antischimmelmiddelen.
- UV-absorberende middelen: Zonnebrandlotions en cosmetische producten gebruiken 3-fenylacrylzuurderivaten, zoals ethylcinnamaat en methylcinnamaat, als UV-absorberende middelen om de huid te beschermen tegen schadelijke ultraviolette stralen.
- Antimicrobiële eigenschappen: 3-fenylacrylzuur vertoont antimicrobiële activiteit tegen specifieke bacteriën en schimmels, waardoor het een waardevol ingrediënt is in antimicrobiële middelen en conserveermiddelen voor voedingsmiddelen en cosmetische producten.
- Landbouwtoepassingen: 3-fenylacrylzuur en zijn derivaten worden onderzocht op hun potentiële gebruik als plantengroeiregulatoren en natuurlijke pesticiden. Ze kunnen de plantengroei stimuleren en functioneren als verdedigingsstoffen tegen ongedierte en ziekteverwekkers.
- Chemisch onderzoek en synthese: 3-fenylacrylzuur dient als reagens bij verschillende chemische reacties en als grondstof voor de synthese van andere verbindingen in onderzoeks- en industriële laboratoria.
- Lichtstabilisatoren: Bij de productie van polymeren, coatings en kunststoffen worden 3-fenylacrylzuurderivaten gebruikt als lichtstabilisatoren om deze materialen te beschermen tegen afbraak veroorzaakt door blootstelling aan zonlicht.
- Voedselconserveermiddelen: 3-fenylacrylzuurderivaten, zoals natriumcinnamaat en calciumcinnamaat, werken als voedselconserveermiddelen, verlengen de houdbaarheid van producten en remmen de groei van micro-organismen.
Vragen:
Vraag: Hoeveel mogelijke stereo-isomeren zijn mogelijk voor de bromering van transkaneelzuur?
A: Tijdens de bromering van transkaneelzuur worden twee mogelijke stereo-isomeren gevormd.
Vraag: Wat is het doel van CH2Cl2 bij de bromering van kaneelzuur?
A: CH2Cl2 (dichloormethaan) wordt gebruikt als oplosmiddel bij de bromering van 3-fenylacrylzuur om de reactanten op te lossen en de reactie te vergemakkelijken.
Vraag: Is kaneelzuur een gemengde remmer?
A: Nee, 3-fenylacrylzuur is niet geclassificeerd als een gemengde remmer.
Vraag: Wat is kaneelzuur?
A: 3-Fenylacrylzuur is een organische verbinding met de chemische formule C9H8O2. Het is een witte kristallijne vaste stof met een karakteristieke aromatische geur.
Vraag: Waar wordt kaneelzuur voor gebruikt?
A: 3-Fenylacrylzuur wordt gebruikt in verschillende industrieën, waaronder smaak- en geurstoffen, farmaceutische producten, UV-absorbers, landbouw en als onderzoeksreagens.
Vraag: Is kaneelzuur oplosbaar in water?
A: 3-fenylacrylzuur is slecht oplosbaar in water.
Vraag: Waarin is kaneelzuur niet oplosbaar?
A: 3-Fenylacrylzuur is niet oplosbaar in niet-polaire oplosmiddelen zoals hexaan.
Vraag: Hoe kan kaneelzuur worden verwijderd?
A: 3-Fenylacrylzuur kan worden verwijderd met behulp van technieken zoals oplosmiddelextractie, herkristallisatie of chromatografie.
Vraag: Welke verhouding alcohol tot zuur wordt gebruikt om ethylcinnamaat te vormen?
A: De alcohol/zuurverhouding voor de vorming van ethylcinnamaat is 1:1.
Vraag: Hoeveel gram zit er in één mol kaneelzuur?
A: De molaire massa van 3-fenylacrylzuur is ongeveer 148,16 gram per mol.
Vraag: Hoe kan kaneelzuur worden gesynthetiseerd uit benzaldehyde?
A: 3-fenylacrylzuur kan worden gesynthetiseerd uit benzaldehyde door de Perkin-reactie of de Knoevenagel-condensatie.
Vraag: Hoe wordt de omzetting van benzaldehyde in kaneelzuur genoemd?
A: De omzetting van benzaldehyde in 3-fenylacrylzuur staat bekend als de aldolcondensatiereactie.
Vraag: Hoe wordt het product genoemd wanneer pyridiniumtribromide reageert met transkaneelzuur?
A: Het product dat wordt gevormd door de reactie van pyridiniumtribromide met trans-3-fenylacrylzuur is gebromeerd 3-fenylacrylzuur.
Vraag: Hoe kan kaneelzuur worden verwijderd?
A: 3-Fenylacrylzuur kan worden verwijderd met behulp van technieken zoals oplosmiddelextractie, herkristallisatie of chromatografie.