Isopreen (C5H8) is een natuurlijke organische verbinding die wordt gebruikt bij de productie van rubber, kunststoffen en andere materialen. Het speelt een cruciale rol bij de vorming van ozon en luchtverontreiniging.
| IUPAC-naam | 2-methylbuta-1,3-dieen |
| Moleculaire formule | C₅H₈ |
| CAS-nummer | 78-79-5 |
| Synoniemen | Isopreen, 2-methyl-1,3-butadieen, β-isopreen |
| InChi | InChI=1S/C₅H₈/c1-4-5(2)3/h4H,1-2H3 |
Eigenschappen van isopreen
Isopreen formule
De formule voor isopreen is C₅H₈. Het bestaat uit vijf koolstofatomen en acht waterstofatomen. De moleculaire structuur van isopreen wordt gekenmerkt door een vertakte keten met een dubbele binding tussen het tweede en derde koolstofatoom.
Isopreen Molaire massa
De molaire massa van 2-methyl-1,3-butadieen kan worden berekend door de atoommassa’s van de samenstellende elementen op te tellen. Koolstof heeft een molaire massa van 12,01 g/mol, terwijl waterstof een molaire massa heeft van 1,01 g/mol. De molmassa van 2-methyl-1,3-butadieen bedraagt dus ongeveer 68,12 g/mol.
Kookpunt van isopreen
Isopreen heeft een kookpunt van ongeveer 34°C (93°F). Dit relatief lage kookpunt maakt het vluchtig en vatbaar voor verdamping bij kamertemperatuur.
Smeltpunt van isopreen
Het smeltpunt van 2-methyl-1,3-butadieen is ongeveer -145°C (-229°F). Bij deze temperatuur verandert 2-methyl-1,3-butadieen van vaste naar vloeibare toestand.
Isopreendichtheid g/ml
De dichtheid van 2-methyl-1,3-butadieen is ongeveer 0,69 g/ml. Deze waarde vertegenwoordigt de massa van 2-methyl-1,3-butadieen per volume-eenheid en wordt beïnvloed door het molecuulgewicht en de structurele opstelling ervan.
Isopreen Moleculair gewicht
Het molecuulgewicht van 2-methyl-1,3-butadieen wordt bepaald door de atoomgewichten van de samenstellende atomen op te tellen. Met een formule van C₅H₈ bedraagt het molecuulgewicht van 2-methyl-1,3-butadieen ongeveer 68,12 g/mol.
Isopreen structuur
De structuur van 2-methyl-1,3-butadieen wordt gekenmerkt door een vertakte keten van vijf koolstofatomen. Het bevat een dubbele binding tussen het tweede en derde koolstofatoom. Deze structuur geeft flexibiliteit en reactiviteit aan 2-methyl-1,3-butadieen, waardoor het een sleutelelement wordt in de synthese van verschillende verbindingen.
Oplosbaarheid van isopreen
Isopreen is slecht oplosbaar in water, maar lost gemakkelijk op in organische oplosmiddelen zoals ethanol en aceton. De oplosbaarheidskenmerken worden toegeschreven aan de niet-polaire aard van de moleculaire structuur.
Deze aantekeningen geven een overzicht van de belangrijkste eigenschappen van 2-methyl-1,3-butadieen, inclusief de formule, molaire massa, kookpunt, smeltpunt, dichtheid, molecuulgewicht, structuur en oplosbaarheid. Het begrijpen van deze eigenschappen is essentieel voor het bestuderen en gebruiken van 2-methyl-1,3-butadieen in verschillende industriële toepassingen.
| Verschijning | Kleurloze vloeistof |
| Soortelijk gewicht | 0,68 – 0,70 g/ml |
| Kleur | Kleurloos |
| Geur | Zoet, kruidig |
| Molaire massa | 68,12 g/mol |
| Dikte | 0,68 – 0,70 g/ml |
| Fusie punt | -145°C (-229°F) |
| Kookpunt | 34°C (93°F) |
| Flitspunt | -40°C (-40°F) |
| oplosbaarheid in water | Slecht oplosbaar |
| Oplosbaarheid | Oplosbaar in organische oplosmiddelen |
| Dampdruk | 290 mmHg bij 25°C |
| Dampdichtheid | 2,49 (lucht = 1) |
| pKa | ~40 |
| pH | Neutrale |
Veiligheid en gevaren van isopreen
Isopreen of 2-methyl-1,3-butadieen brengt bepaalde veiligheidsrisico’s met zich mee waarmee rekening moet worden gehouden. Het is licht ontvlambaar en kan explosieve damp-luchtmengsels vormen. Daarom moet er voorzichtig mee worden omgegaan in de buurt van open vuur of warmtebronnen. Blootstelling aan isopreen kan huid- en oogirritatie veroorzaken. Langdurig of herhaald contact kan dermatitis veroorzaken. Inademing van 2-methyl-1,3-butadieendampen kan irritatie van de luchtwegen, duizeligheid en hoofdpijn veroorzaken. Bij het werken met 2-methyl-1,3-butadieen is het belangrijk om voldoende ventilatie en persoonlijke beschermingsmiddelen te gebruiken. Bij inslikken is onmiddellijke medische aandacht vereist. Het is raadzaam om 2-methyl-1,3-butadieen op te slaan in een koele, goed geventileerde ruimte, uit de buurt van ontstekingsbronnen.
| Gevarensymbolen | Ontvlambaar (F), Irriterend (Xi) |
| Beveiligingsbeschrijving | Verwijderd houden van hitte/vonken/open vuur/hete oppervlakken. Vermijd inademen van stof/rook/gas/nevel/damp/spuitnevel. Draag beschermende handschoenen/oogbescherming/gelaatsbescherming. Opslaan in een goed geventileerde ruimte. |
| VN-identificatienummers | VN 1214 |
| HS-code | 2902.41.00 |
| Gevarenklasse | Klasse 3 (ontvlambare vloeistoffen) |
| Verpakkingsgroep | GE II |
| Toxiciteit | Kan huid- en oogirritatie veroorzaken. Schadelijk bij inslikking. |
Methoden voor isopreensynthese
Verschillende methoden kunnen 2-methyl-1,3-butadieen synthetiseren. Een gebruikelijke methode is het thermisch kraken van op aardolie gebaseerde grondstoffen, zoals nafta of lichte gassen, in aanwezigheid van katalysatoren. Bij dit proces ontstaat een mengsel van verbindingen, waaronder 2-methyl-1,3-butadieen, die we kunnen scheiden en zuiveren.
Een andere methode is het katalytisch dehydrogeneren van isopentaan of isobutaan . Onder gecontroleerde omstandigheden en met behulp van een katalysator ondergaan deze koolwaterstoffen een dehydrogeneringsreactie die resulteert in de productie van 2-methyl-1,3-butadieen.
We kunnen 2-methyl-1,3-butadieen ook via biologische routes uit hernieuwbare bronnen verkrijgen. Door micro-organismen zoals bacteriën en gist genetisch te modificeren, stellen we ze in staat via metabolische routes 2-methyl-1,3-butadieen te produceren. Deze aanpak biedt een duurzaam en milieuvriendelijk alternatief voor traditionele synthesemethoden.
Bovendien kan biomassapyrolyse, een thermochemisch proces, 2-methyl-1,3-butadieen en andere waardevolle chemicaliën genereren. Door biomassamaterialen aan hoge temperaturen te onderwerpen in afwezigheid van zuurstof worden de complexe organische verbindingen in de biomassa afgebroken, waarbij 2-methyl-1,3-butadieen vrijkomt als een van de resulterende producten.
Over het geheel genomen omvat de synthese van 2-methyl-1,3-butadieen een reeks methoden, waaronder thermisch kraken, katalytische dehydrogenering, biologische routes en pyrolyse van biomassa. Deze verschillende benaderingen dragen bij aan de beschikbaarheid van 2-methyl-1,3-butadieen voor verschillende industriële toepassingen, waarbij rekening wordt gehouden met milieu- en duurzame aspecten.
Gebruik van isopreen
Isopreen speelt een cruciale rol in verschillende industrieën vanwege zijn unieke eigenschappen en reactiviteit. Het vindt talrijke toepassingen op de volgende gebieden:
- Rubberproductie: Fabrikanten gebruiken 2-methyl-1,3-butadieen als essentieel monomeer voor de productie van synthetisch rubber, waaronder poly2-methyl-1,3-butadieen en styreen-butadieenrubber (SBR). Van deze rubbers maken ze banden, transportbanden, buizen en diverse vormrubberproducten.
- Polymeerproductie: Isopreen dient als basiselement bij de productie van verschillende polymeerharsen en elastomeren. Industrieën gebruiken het om thermoplastische elastomeren, lijmen, coatings en afdichtingsmiddelen te synthetiseren.
- Chemische tussenproducten: Isopreen blijkt veelzijdig als chemisch tussenproduct bij de productie van een breed scala aan chemicaliën. Het vergemakkelijkt de synthese van farmaceutische producten, geurstoffen, smaakstoffen, antioxidanten en andere speciale chemicaliën.
- Ozonvorming: Isopreen draagt aanzienlijk bij aan de atmosferische chemie door te reageren met stikstofoxiden (NOx) en zonlicht om ozon te vormen. Dit proces beïnvloedt de luchtkwaliteit en draagt bij aan de vorming van smog.
- Brandstofadditief: Industrieën gebruiken 2-methyl-1,3-butadieen als brandstofadditief om de verbrandingsefficiëntie en prestatiekenmerken van benzine te verbeteren. Het verbetert het octaangetal en vermindert het kloppen van de motor.
- Onderzoek en ontwikkeling: Isopreen speelt een belangrijke rol in onderzoek en ontwikkelingsstudies, vooral op het gebied van de chemie, materiaalkunde en milieuwetenschappen. Onderzoekers gebruiken het op grote schaal als een waardevol hulpmiddel om nieuwe reacties te bestuderen, innovatieve materialen te ontwikkelen en de atmosferische chemie te bestuderen.
De diverse toepassingen van 2-methyl-1,3-butadieen benadrukken het belang ervan in meerdere industrieën, variërend van de productie van rubber tot chemische synthese, terwijl het ook een rol speelt in milieu- en wetenschappelijk onderzoek.
Vragen:
Vraag: Wat is de isopreenregel?
A: De 2-methyl-1,3-butadieenregel stelt dat veel natuurlijke verbindingen kunnen worden afgeleid van 2-methyl-1,3-butadieen, dat bestaat uit vijf koolstofatomen en een vertakte structuur heeft.
Vraag: Hoeveel isopreeneenheden zitten er in alfa-ylangen?
A: Alfa-ylangen bevat drie 2-methyl-1,3-butadieen-eenheden omdat het een rechte keten van 15 koolstofatomen heeft, afgeleid van drie bouwstenen van 2-methyl-1,3-butadieen.
Vraag: Hoeveel isopreeneenheden worden er gebruikt om een cholesterolmolecuul te synthetiseren?
A: Voor de synthese van een cholesterolmolecuul zijn 18 2-methyl-1,3-butadieen-eenheden nodig, die worden gecombineerd en gemodificeerd door een reeks enzymatische reacties.
Vraag: Hoeveel eenheden isopreen zitten er in cholesterol?
A: Cholesterol bevat vier gecondenseerde ringen en is samengesteld uit 30 2-methyl-1,3-butadieen-eenheden.
Vraag: Hoe identificeer ik isopreeneenheden?
A: 2-Methyl-1,3-butadieen-eenheden kunnen worden geïdentificeerd aan de hand van hun karakteristieke structuur, bestaande uit een vertakte keten van vijf koolstofatomen met een dubbele binding tussen het tweede en derde koolstofatoom.
Vraag: Wat is de positie van de menthylgroep op isopreen?
A: De menthylgroep bevindt zich gewoonlijk op het vierde koolstofatoom van een 2-methyl-1,3-butadieen-eenheid.
Vraag: Is de 4-koolstofring gemaakt van isopreen?
A: Nee, een ring met 4 koolstofatomen is geen 2-methyl-1,3-butadieen. 2-Methyl-1,3-butadieen verwijst naar een specifieke eenheid met vijf koolstofatomen, een vertakte structuur en een dubbele binding.
Vraag: Hoeveel isopreeneenheden zitten er in squaleen?
A: Squaleen, een triterpeen, bestaat uit zes 2-methyl-1,3-butadieen-eenheden, wat resulteert in een molecuul van 30 koolstofatomen.