Isobutyleen (C₄H₈) is een kleurloos gas dat wordt gebruikt bij de productie van brandstoffen en chemicaliën. Het is licht ontvlambaar en heeft een zoete geur.
| IUPAC-naam | 2-methylpropeen |
| Moleculaire formule | C₄H₈ |
| CAS-nummer | 115-11-7 |
| Synoniemen | Isobuteen, 2-methylpropeen, methylpropeen |
| InChi | InChI=1S/C4H8/c1-4(2)3/h1H2.2-3H3 |
Eigenschappen van isobuteen
Isobutyleen-formule
De formule voor isobuteen is C₄H₈. Het bestaat uit vier koolstofatomen en acht waterstofatomen. Deze molecuulformule vertegenwoordigt de samenstelling van isobuteen en toont het aantal van elk type atoom dat in een molecuul aanwezig is.
Isobutyleen molaire massa
De molaire massa van isobuteen wordt berekend door de atoommassa’s van de samenstellende atomen bij elkaar op te tellen. Dit is ongeveer 56,11 gram per mol (g/mol). Molaire massa is een cruciale parameter bij chemische berekeningen en wordt gebruikt om te bepalen hoeveel van een stof in een bepaalde hoeveelheid aanwezig is.
Kookpunt van isobuteen
Isobutyleen heeft een kookpunt van ongeveer -6,9 graden Celsius. Kookpunt verwijst naar de temperatuur waarbij een stof onder standaard atmosferische druk overgaat van een vloeibare fase naar een gasfase. Isobutyleen verdampt bij deze temperatuur en verandert in een gas.
Isobutyleen Smeltpunt
Het smeltpunt van isobuteen is ongeveer -140,3 graden Celsius. Het smeltpunt is de temperatuur waarbij een vaste stof overgaat in een vloeibare toestand. Isobutyleen ondergaat deze verandering bij verhitting tot de opgegeven temperatuur.
Dichtheid van isobuteen g/ml
De dichtheid van isobuteen is ongeveer 0,588 gram per milliliter (g/ml). Dichtheid vertegenwoordigt de massa per volume-eenheid van een stof. Het bepaalt de mate van dichtheid van moleculen in een bepaald volume materiaal.
Moleculair gewicht van isobutyleen
Het molecuulgewicht van isobuteen is ongeveer 56,11 gram per mol (g/mol). Het molecuulgewicht is de som van de atoomgewichten van alle atomen in een molecuul. Het is essentieel voor verschillende berekeningen, waaronder stoichiometrie en het bepalen van de verhouding van verschillende elementen in een verbinding.
Structuur van isobuteen
Isobuteen heeft een structuur die bestaat uit een vertakte keten van vier koolstofatomen. Elk koolstofatoom is gebonden aan andere atomen, vooral waterstofatomen. De structuur wordt weergegeven door CH3C(CH3)CH2. Deze rangschikking van atomen bepaalt de chemische en fysische eigenschappen van isobuteen.
Oplosbaarheid van isobuteen
Isobuteen is slecht oplosbaar in water. Het vertoont een lage oplosbaarheid vanwege zijn niet-polaire aard. Niet-polaire verbindingen zoals isobuteen lossen niet gemakkelijk op in polaire oplosmiddelen zoals water. Isobuteen kan echter oplossen in organische oplosmiddelen zoals alcoholen, ethers en koolwaterstoffen.
| Verschijning | Kleurloos gas |
| Soortelijk gewicht | 0,588 |
| Kleur | N.v.t |
| Geur | Zacht |
| Molaire massa | 56,11 g/mol |
| Dikte | 0,588 g/ml |
| Fusie punt | -140,3°C |
| Kookpunt | -6,9°C |
| Flitspunt | -49°C |
| oplosbaarheid in water | Slecht oplosbaar |
| Oplosbaarheid | Oplosbaar in organische oplosmiddelen |
| Dampdruk | 215 kPa (bij 25°C) |
| Dampdichtheid | 2,48 (lucht = 1) |
| pKa | N.v.t |
| pH | Neutrale |
Veiligheid en gevaren van isobuteen
Isobuteen brengt verschillende veiligheidsrisico’s met zich mee. Het is licht ontvlambaar, wat betekent dat het gemakkelijk kan ontbranden als het wordt blootgesteld aan een ontstekingsbron. Daarom moeten passende voorzorgsmaatregelen worden genomen om brand en explosies te voorkomen. Isobuteendampen zijn zwaarder dan lucht en kunnen zich ophopen in lage ruimtes, waardoor het risico op brand toeneemt. Direct contact met isobuteen kan huid- en oogirritatie veroorzaken. Inademing van hoge concentraties kan ademhalingsproblemen, duizeligheid en zelfs verstikking veroorzaken. Bij het hanteren van isobuteen moeten adequate ventilatie en persoonlijke beschermingsmiddelen worden gebruikt om het risico op blootstelling te minimaliseren. Het is essentieel om de juiste veiligheidsprotocollen te volgen en voorzichtig met deze stof om te gaan.
| Gevarensymbolen | Ontvlambaar gas |
| Beveiligingsbeschrijving | Verwijderd houden van ontstekingsbronnen. |
| Gebruik in een goed geventileerde ruimte. | |
| Draag beschermende kleding en een bril. | |
| Identificatiegegevens van de Verenigde Naties | VN 1075 |
| HS-code | 2901.11.00 |
| Gevarenklasse | 2.1 (ontvlambaar gas) |
| Verpakkingsgroep | GE II |
| Toxiciteit | Acute toxiciteit bij inademing, schadelijk bij inslikken of bij contact met huid/ogen. |
Methoden voor de synthese van isobuteen
Er zijn verschillende methoden om isobuteen te synthetiseren.
Een gebruikelijke methode omvat de katalytische dehydrogenering van isobutaan, waarbij het isobutaan bij verhoogde temperaturen over een katalysator gaat, gewoonlijk een metaaloxide of een gedragen metaalkatalysator. De katalysator vergemakkelijkt de verwijdering van waterstof uit isobutaan, wat resulteert in de vorming van isobuteen.
Een andere methode omvat het thermisch kraken van aardoliefracties die rijk zijn aan vertakte koolwaterstoffen, zoals butenen, door toepassing van hoge temperaturen. De kraakreactie breekt grotere koolwaterstofmoleculen in kleinere moleculen, waardoor isobuteen ontstaat.
Bij het stoomkraken van koolwaterstoffen ontstaat isobuteen als bijproduct. Bij stoomkraken worden koolwaterstoffen, zoals ethaan of nafta, blootgesteld aan hoge temperaturen in aanwezigheid van stoom, wat resulteert in een mengsel van olefinen, waaronder isobuteen.
Bovendien omvat de synthese van isobuteen het uitvoeren van een metathesereactie tussen ethyleen en 2-buteen . Metathesereacties omvatten de uitwisseling van functionele groepen of substituenten tussen reagerende moleculen. Door ethyleen en 2-buteen aan metathese-omstandigheden te onderwerpen, kan isobuteen worden geproduceerd.
Deze synthesemethoden bieden verschillende benaderingen om isobuteen te verkrijgen, waarbij wordt voldaan aan verschillende industriële eisen en beschikbaarheid van grondstoffen. Elke methode heeft zijn eigen voordelen en overwegingen in termen van reactieomstandigheden, katalysatorselectie en optimalisatieopbrengst.
Gebruik van isobuteen
Isobuteen speelt vanwege zijn unieke eigenschappen een cruciale rol in een breed scala aan toepassingen. Enkele veel voorkomende toepassingen van isobuteen zijn onder meer:
- Isobuteen is een belangrijke grondstof bij de productie van butylrubber, dat fabrikanten gebruiken om binnenbanden, autoslangen, pakkingen en pakkingen te maken, dankzij de uitstekende weerstand tegen hitte, chemicaliën en de ondoordringbaarheid voor gassen.
- Industrieën gebruiken isobuteen als brandstofadditief om het octaangetal van benzine te verbeteren, waardoor de verbrandingsefficiëntie wordt verbeterd en de klop wordt verminderd voor betere brandstofprestaties.
- Isobuteen ondergaat polymerisatie om polyisobuteen (PIB) te produceren, een veelzijdig polymeer dat veel wordt gebruikt in verschillende industriële toepassingen, zoals smeermiddelen, lijmen, afdichtingsmiddelen en als verdikkingsmiddel.
- Fabrikanten gebruiken isobuteen als precursor bij de productie van isobutylalcohol, een oplosmiddel dat veel wordt gebruikt in coatings, harsen en producten voor persoonlijke verzorging.
- Isobuteen fungeert als bouwsteen voor de synthese van verschillende chemicaliën, waaronder antioxidanten, weekmakers, smaakstoffen, geurstoffen en farmaceutische producten, wat zijn rol als waardevol chemisch tussenproduct aantoont.
- Industrieën voegen isobuteen toe aan vloeibaar petroleumgas (LPG) als mengcomponent om de kwaliteit en stabiliteit ervan te verbeteren en een veilig en efficiënt gebruik te garanderen.
- Het vindt toepassing als component in koelmiddelmengsels die worden gebruikt in koel- en airconditioningsystemen.
- Industrieën vertrouwen op isobuteenkleefstoffen vanwege hun sterke hechtingseigenschappen en gebruiken deze in de bouw-, automobiel- en verpakkingssector.
- Isobuteen wordt gebruikt als extractiemiddel bij de productie van verschillende chemicaliën, waaronder farmaceutische producten en smaakstoffen.
- Het werkt als drijfgas in spuitbussen, zoals sprays, schuimen en deodorants.
Deze toepassingen tonen het belang aan van isobuteen in verschillende industrieën en de bijdrage ervan aan veel alledaagse producten.
Vragen:
Vraag: Hoeveel weegt een gallon isobuteen?
A: Een gallon isobuteen weegt ongeveer 4,88 pond (lb).
Vraag: Wat is isobuteen?
A: Isobuteen is een kleurloos gas dat wordt gebruikt bij de productie van brandstoffen, chemicaliën en synthetisch rubber.
Vraag: Bevat isobuteen cis- of trans-isomeren?
A: Isobuteen heeft geen cis- of trans-isomeren omdat het een vertakte koolwaterstof is.
Vraag: Heeft isobuteen een vinylgroep?
A: Ja, isobutyleen bevat een vinylgroep, meer specifiek een dubbele binding tussen twee koolstofatomen.
Vraag: Is isobuteen aanwezig in RP1?
A: Nee, isobuteen is geen bestanddeel van RP-1 (Rocket Propellant-1), een zeer verfijnde vorm van kerosine.
Vraag: Waarom heeft isobuteen (-7°C) een lager kookpunt dan aceton (56°C)?
A: Isobuteen heeft een lager kookpunt dan aceton vanwege het lagere molecuulgewicht en de zwakkere intermoleculaire krachten.
Vraag: Welke van de volgende verbindingen is geschikt voor het bevorderen van de kationische polymerisatie van isobuteen?
A: Lewiszuren zoals boortrifluoride (BF3) of aluminiumchloride (AlCl3) kunnen worden gebruikt om de kationische polymerisatie van isobuteen te bevorderen.
Vraag: Hoe wordt isobuteen bewaard?
A: Isobuteen wordt gewoonlijk onder druk opgeslagen in containers of cilinders om het in gasvormige toestand te houden.
Vraag: Welke organische bromide(n) zouden E2-dehydrohalogenering ondergaan om isobutyleen als zuiver alkeen op te leveren?
A: 2-broombutaan (sec-butylbromide) of tert-butylbromide kan E2-dehydrohalogenering ondergaan om isobuteen als een zuiver alkeen te produceren.