Furfural is een organische verbinding afgeleid van plantaardig materiaal. Het wordt gebruikt in verschillende industrieën, waaronder de farmaceutische industrie, harsen en brandstoffen, vanwege de veelzijdigheid en het hernieuwbare karakter ervan.
| IUPAC-naam | Furaan-2-carbaldehyde |
| Moleculaire formule | C5H4O2 |
| CAS-nummer | 98-01-1 |
| Synoniemen | Furfuraldehyde; 2-furaldehyde; 2-formylfuran, 2-furancarboxaldehyde |
| InChi | InChI=1S/C5H4O2/c6-5-1-2-7-4-3-5/h1-4H |
Eigenschappen van furfural
Furfural-formule
De chemische formule voor furfural of furfuraldehyde is C5H4O2. Het vertegenwoordigt de specifieke rangschikking van atomen binnen het molecuul, wat de aanwezigheid van vijf koolstofatomen, vier waterstofatomen en twee zuurstofatomen aangeeft. Deze formule is essentieel voor het begrijpen van de samenstelling en moleculaire structuur van de verbinding, waardoor verschillende chemische processen en toepassingen worden vergemakkelijkt.
Furfurale molaire massa
De molaire massa van furfuraldehyde wordt berekend door de atoommassa’s van elk element in de chemische formule op te tellen. Met een molecuulformule van C5H4O2 is de molaire massa van furfuraldehyde ongeveer 96,08 gram per mol (g/mol). Deze informatie is cruciaal voor het bepalen van de hoeveelheid furfuraldehyde in een bepaald monster tijdens chemische reacties en industriële processen.
Kookpunt van furfural
Furfuraldehyde heeft een kookpunt van ongeveer 161-165°C (321-329°F). Deze temperatuur geeft het punt aan waarop de vloeibare substantie bij atmosferische druk in een damptoestand verandert. Het begrijpen van het kookpunt is essentieel bij toepassingen waarbij furfuraldehyde moet worden verdampt of gedestilleerd.
Furfural smeltpunt
Het smeltpunt van furfuraldehyde is ongeveer -36,5°C (-33,7°F). Deze temperatuur geeft het punt aan waarop de vaste vorm van furfuraldehyde in een vloeistof verandert. Het kennen van het smeltpunt is belangrijk voor opslag, hantering en verwerking van de verbinding in vastestoftoepassingen.
Dichtheid van furfural g/ml
De dichtheid van furfuraldehyde is ongeveer 1,159 gram per milliliter (g/ml). Dichtheid meet de massa van een stof per volume-eenheid. Deze waarde is waardevol bij het bepalen van de ruimte die furfuraldehyde inneemt en speelt een cruciale rol bij de opslag, het transport en het gebruik ervan in verschillende industrieën.
Furfural molecuulgewicht
Het molecuulgewicht van furfuraldehyde, ook wel molmassa genoemd, is ongeveer 96,08 g/mol. Deze waarde vertegenwoordigt de massa van één mol furfuraldehydemoleculen en vergemakkelijkt stoichiometrische berekeningen en bepaling van hoeveelheden reactanten.
Structuur van furfural
Furfuraldehyde heeft een cyclische structuur die bekend staat als een furanring, bestaande uit vier koolstofatomen en één zuurstofatoom. Het vijfde koolstofatoom vormt een aldehydegroep. De rangschikking van de atomen geeft furfuraldehyde zijn aromatische en aldehyde-eigenschappen, waardoor het waardevol is bij de chemische synthese.
Oplosbaarheid van furfural
Furfuraldehyde is slecht oplosbaar in water. Het lost het beste op in organische oplosmiddelen, zoals ethanol en diethylether. Het begrijpen van de oplosbaarheid ervan is essentieel voor het formuleren van geschikte oplossingen en het controleren van de concentratie ervan in verschillende toepassingen, waaronder als oplosmiddel en chemisch tussenproduct.
| Verschijning | Kleurloze tot gele vloeistof |
| Soortelijk gewicht | 1.159 g/ml |
| Kleur | Kleurloos tot geel |
| Geur | Aromatisch, amandel |
| Molaire massa | 96,08 g/mol |
| Dikte | 1.159 g/ml |
| Fusie punt | -36,5°C (-33,7°F) |
| Kookpunt | 161-165°C (321-329°F) |
| Flitspunt | 60°C (140°F) |
| oplosbaarheid in water | Slecht oplosbaar |
| Oplosbaarheid | Oplosbaar in organische oplosmiddelen zoals ethanol en diethylether |
| Dampdruk | 4,5 mmHg bij 25°C |
| Dampdichtheid | 3,29 (lucht = 1) |
| pKa | 7.1 |
| pH | 4,5-5,5 |
Veiligheid en gevaren van furfural
Furfuraldehyde brengt bepaalde veiligheidsrisico’s met zich mee die een juiste behandeling en voorzorgsmaatregelen vereisen. Het is een brandbare vloeistof met een vlampunt van 60°C (140°F), waardoor de kans groot is dat deze ontbrandt. Inademing van dampen kan irritatie van de luchtwegen en duizeligheid veroorzaken. Direct contact met huid en ogen kan irritatie en roodheid veroorzaken. Om de veiligheid te garanderen, dient u bij het hanteren van furfuraldehyde voldoende ventilatie en persoonlijke beschermingsmiddelen te gebruiken. Houd het uit de buurt van warmtebronnen of open vuur. Indien gemorst, dient u dit onmiddellijk op te ruimen met geschikte absorberende materialen. Een goede training en bewustzijn zijn essentieel om de risico’s die gepaard gaan met het hanteren van furfuraldehyde tot een minimum te beperken.
| Gevarensymbolen | Brandbaar |
| Beveiligingsbeschrijving | Brandbare vloeistof. Vermijd direct contact. Gebruik in een goed geventileerde ruimte. Verwijderd houden van hitte en open vuur. |
| VN-identificatienummers | VN 1199 |
| HS-code | 29321100 |
| Gevarenklasse | Klasse 3 – Ontvlambare vloeistoffen |
| Verpakkingsgroep | GE II |
| Toxiciteit | Kan bij inademing irritatie en duizeligheid veroorzaken. Irriterend voor de huid en ogen. |
Furfural-synthesemethoden
Bij de synthese van furfuraldehyde bestaan er verschillende methoden.
Eén van die veel voorkomende benaderingen is het katalyseren van de door zuur geïnduceerde dehydratatie van pentosen, zoals xylose en arabinose, die afkomstig zijn van landbouwafval zoals maïskolven of bagasse. Bij dit proces ondergaan pentosesuikers dehydratie in aanwezigheid van een sterk zure katalysator, meestal zwavelzuur, bij verhoogde temperaturen. Het zuur verwijdert water uit suikermoleculen, wat leidt tot de vorming van furfuraldehyde.
Een andere methode is het oxideren van furfurylalcohol in de dampfase, verkregen door het furfuraldehyde zelf te reduceren. Bij oxidatie in de dampfase wordt lucht of zuurstof als oxidatiemiddel en katalysatoren zoals metaaloxiden gebruikt om furfurylalcohol weer om te zetten in furfuraldehyde.
Bovendien heeft de productie van furfuraldehyde uit biomassa de aandacht getrokken, waarbij gebruik wordt gemaakt van verschillende lignocellulosematerialen, zoals maïskolven, rijstschillen of suikerrietbagasse. Vervolgens ondergaan deze grondstoffen verschillende processen zoals hydrolyse, oplosmiddelextractie en dehydratatie, resulterend in de productie van furfuraldehyde.
Elk van deze synthesemethoden speelt een cruciale rol bij het benutten van het potentieel van furfuraldehyde als een hernieuwbaar en veelzijdig chemisch platform, waardoor de weg wordt vrijgemaakt voor duurzame productietrajecten in de chemische industrie.
Gebruik van furfural
Furfuraldehyde vindt een breed scala aan toepassingen vanwege zijn veelzijdige karakter en unieke eigenschappen. Hier zijn enkele veelvoorkomende toepassingen:
- Oplosmiddel: Furfuraldehyde wordt gebruikt als oplosmiddel in verschillende chemische processen, waaronder de extractie van smeermiddelen, harsen en was.
- Farmaceutische producten: Het fungeert als een voorloper bij de synthese van verschillende farmaceutische verbindingen en draagt bij aan de ontwikkeling van medicijnen.
- Landbouwchemicaliën: Het is een sleutelelement bij de productie van pesticiden, herbiciden en fungiciden om gewassen te beschermen.
- Corrosieremmer: Furfuraldehyde functioneert als een corrosieremmer voor metalen en voorkomt de achteruitgang ervan in verschillende industriële omgevingen.
- Smaakstof: De aromatische eigenschappen maken het geschikt voor het verbeteren van de smaak van voedsel- en drankproducten.
- Brandstofadditief: Het dient als additief in benzine- en dieselbrandstoffen, waardoor de verbrandingsefficiëntie ervan wordt verbeterd.
- Harsproductie: Furfuraldehyde speelt een essentiële rol bij de productie van furaanharsen, die toepassing vinden in lijmen, bindmiddelen en gieterijen.
- Rubberindustrie: De rubberindustrie gebruikt furfuraldehyde om het vulkanisatieproces te verbeteren en de eigenschappen van rubber te verbeteren.
- Hernieuwbare hulpbron: furfuraldehyde, afkomstig uit biomassa, biedt voor specifieke toepassingen een ecologisch alternatief voor petrochemische producten.
- Kunststoffen: Fabrikanten hebben op furfuraldehyde gebaseerde kunststoffen ontwikkeld voor verschillende producten, waaronder verpakkingsmaterialen.
Deze uiteenlopende toepassingen benadrukken het belang van furfuraldehyde als een waardevolle verbinding in meerdere industrieën, en dragen bij aan de ontwikkeling van duurzame en innovatieve oplossingen.
Vragen:
Vraag: Hoe kan ik lignocellulose omzetten in furfural?
A: Lignocellulose kan worden omgezet in furfuraldehyde door het te onderwerpen aan zuurgekatalyseerde dehydratatie, waarbij de pentosesuikers worden omgezet in furfuraldehyde.
Vraag: Hoeveel uitdrogingsreacties treden op bij het omzetten van een aldopentosemolecuul in furfural?
A: Bij het omzetten van aldopentose in furfuraldehyde vinden vier dehydratatiereacties plaats.
Vraag: Hoeveel uitdroging moet er plaatsvinden voordat furfural uit een furanose ontstaat?
A: Er zijn twee dehydrataties nodig om uit een furanose een furfuraldehyde te vormen.
Vraag: Waar wordt furfural in de natuur aangetroffen?
A: Furfuraldehyde komt van nature voor in bepaalde planten, landbouwafval en verschillende biomassabronnen.
Vraag: Wat is furfural?
A: Furfuraldehyde is een organische verbinding afgeleid van plantaardig materiaal en bezit een aromatische en aldehydische aard.
Vraag: Is furfural een fenol?
A: Nee, furfuraldehyde is geen fenol. Het is een aldehydeverbinding met een furanringstructuur.
Vraag: Is furfural een tannine?
A: Nee, furfuraldehyde is geen tannine. Tannines zijn een andere klasse verbindingen die in planten voorkomen.