Fumaarzuur is een natuurlijk organisch zuur dat voorkomt in fruit en groenten. Het wordt gebruikt als voedingsadditief, pH-regulator en ingrediënt in verschillende industrieën, waaronder de farmaceutische en cosmetische industrie.
| IUPAC-naam | (E)-Buteendizuur |
| Moleculaire formule | C4H4O4 |
| CAS-nummer | 110-17-8 |
| Synoniemen | Trans-buteendizuur, allomaleïnezuur, 2-buteendizuur |
| InChi | InChI=1S/C4H4O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H,(H,5,6)(H,7,8) |
Eigenschappen van fumaarzuur
Fumaarzuurformule
De formule voor fumaarzuur of 2-buteendizuur is C4H4O4. Het bestaat uit vier koolstofatomen, vier waterstofatomen en vier zuurstofatomen. De formule vertegenwoordigt de structurele rangschikking van deze atomen in het fumaarzuurmolecuul.
Fumaarzuur molaire massa
De molaire massa van 2-buteendizuur wordt berekend door de atoommassa’s van de samenstellende elementen op te tellen. Met vier koolstofatomen, vier waterstofatomen en vier zuurstofatomen is de molaire massa van 2-buteendizuur ongeveer 116,07 gram per mol.
Kookpunt van fumaarzuur
2-Buteendizuur heeft een kookpunt van ongeveer 287 graden Celsius. Dit is de temperatuur waarbij de vloeibare vorm van 2-buteendizuur onder standaard atmosferische druk overgaat in de gasfase.
Smeltpunt van fumaarzuur
2-Buteendizuur heeft een smeltpunt van ongeveer 287 tot 298 graden Celsius. Dit is het temperatuurbereik waarbij de vaste vorm van 2-buteendizuur overgaat in de vloeibare toestand.
Dichtheid van fumaarzuur g/ml
De dichtheid van 2-buteendizuur is ongeveer 1,635 gram per milliliter. De dichtheid vertegenwoordigt de massa van een stof per volume-eenheid en wordt meestal gemeten in gram per milliliter voor vloeistoffen of vaste stoffen.
Fumaarzuur Molecuulgewicht
Het molecuulgewicht van 2-buteendizuur is ongeveer 116,07 gram per mol. Het wordt berekend door de atoomgewichten van alle atomen in één enkel molecuul 2-buteendizuur op te tellen.
Structuur van fumaarzuur
De structuur van 2-buteendizuur bestaat uit twee carbonzuurgroepen (COOH) gebonden aan een centrale dubbele koolstof-koolstofbinding. Deze opstelling geeft 2-buteendizuur een trans-configuratie, verantwoordelijk voor zijn unieke chemische en fysische eigenschappen.
Oplosbaarheid van fumaarzuur
2-Buteendizuur is slecht oplosbaar in water, wat betekent dat het een beperkt vermogen heeft om op te lossen in een waterige oplossing. Het is echter beter oplosbaar in organische oplosmiddelen zoals ethanol en aceton. De oplosbaarheid van 2-buteendizuur varieert afhankelijk van de temperatuur en het gebruikte oplosmiddel.
| Verschijning | Wit kristallijn poeder |
| Soortelijk gewicht | 1.635 g/ml |
| Kleur | Kleurloos |
| Geur | Geurloos |
| Molaire massa | 116,07 g/mol |
| Dikte | 1.635 g/ml |
| Fusie punt | 287-298°C |
| Kookpunt | 287°C |
| Flitspunt | Niet toepasbaar |
| oplosbaarheid in water | Enigszins oplosbaar |
| Oplosbaarheid | Oplosbaar in organische oplosmiddelen zoals ethanol en aceton |
| Dampdruk | Verwaarloosbaar |
| Dampdichtheid | Niet beschikbaar |
| pKa | 3,03 (bij 25°C) |
| pH | Ongeveer 2-3 |
Veiligheid en gevaren van fumaarzuur
2-Buteendizuur brengt minimale veiligheidsrisico’s met zich mee als het op de juiste manier wordt behandeld. Het wordt als niet-giftig beschouwd en heeft een laag schadelijk potentieel. Bij blootstelling aan hoge concentraties kan het echter milde irritatie van de huid, ogen en luchtwegen veroorzaken. Het is raadzaam om geschikte beschermende uitrusting te dragen, zoals handschoenen en een veiligheidsbril, wanneer u met 2-buteendizuur werkt. In geval van accidentele inname moet onmiddellijk medische hulp worden ingeroepen. Het is belangrijk om 2-buteendizuur op een koele, droge plaats te bewaren, uit de buurt van onverenigbare stoffen. Over het geheel genomen kan 2-buteendizuur, met de juiste behandeling en naleving van veiligheidsmaatregelen, veilig in verschillende industrieën worden gebruikt.
| Gevarensymbolen | Geen |
| Beveiligingsbeschrijving | Lage toxiciteit. Correcte behandeling en aanbevolen voorzorgsmaatregelen. |
| VN-identificatienummers | Niet toepasbaar |
| HS-code | 2917.19.90 |
| Gevarenklasse | Niet geclassificeerd |
| Verpakkingsgroep | Niet geclassificeerd |
| Toxiciteit | Lage toxiciteit |
Methoden voor de synthese van fumaarzuur
Verschillende methoden kunnen 2-buteendizuur synthetiseren.
Een gebruikelijke methode is de katalytische isomerisatie van maleïnezuur . Bij dit proces wordt gebruik gemaakt van een katalysator, zoals jodium of palladium, om maleïnezuur om te zetten in 2-buteendizuur. De reactie vindt plaats onder specifieke omstandigheden van temperatuur en druk.
Een andere methode omvat de oxidatie van furfural, een verbinding afkomstig uit biomassa. Furfural ondergaat oxidatie in aanwezigheid van een oxidatiemiddel, zoals salpeterzuur of waterstofperoxide, waardoor 2-buteendizuur ontstaat.
Sommige micro-organismen kunnen door fermentatie 2-buteendizuur produceren. Bepaalde stammen van Rhizopus- of Aspergillus-schimmels kunnen bijvoorbeeld glucose of andere suikers via een metabolische route omzetten in 2-buteendizuur.
Natuurlijke bronnen, zoals appels en druiven, produceren 2-buteendizuur, dat kan worden geëxtraheerd en gezuiverd voor commercieel gebruik.
Over het geheel genomen bieden deze synthetische methoden verschillende benaderingen om 2-buteendizuur te verkrijgen. De keuze voor de methode is afhankelijk van factoren als beschikbaarheid van grondstoffen, efficiëntie en milieuoverwegingen.
Gebruik van fumaarzuur
2-Buteendizuur heeft vanwege zijn unieke eigenschappen diverse toepassingen in diverse industrieën. Hier zijn enkele van de meest voorkomende toepassingen:
- Voedingsindustrie: De voedingsmiddelen- en drankenindustrie maakt actief gebruik van 2-buteendizuur als zuurteregelaar en smaakversterker. Fabrikanten voegen het toe aan frisdranken, vruchtensappen, snoepjes en gelatinedesserts om de zuurgraad toe te voegen en de smaak te verbeteren.
- Farmaceutische industrie: De farmaceutische industrie maakt actief gebruik van 2-buteendizuur bij de productie van geneesmiddelen, vooral geneesmiddelen die worden gebruikt voor de behandeling van bepaalde huidaandoeningen zoals psoriasis. Het vormt een belangrijk ingrediënt bij de formulering van orale medicijnen en voedingssupplementen.
- Cosmetica en persoonlijke verzorging: 2-buteendizuur vindt actief zijn plaats in cosmetica en producten voor persoonlijke verzorging. Huidverzorgingsformuleringen, zoals crèmes en lotions, gebruiken het om de stabiliteit actief te verbeteren, de pH-waarde aan te passen en als conserveermiddel te werken.
- Industriële toepassingen: Diverse industriële toepassingen zijn actief afhankelijk van 2-buteendizuur als cruciaal onderdeel. Bij de productie van harsen, polymeren en kunststoffen wordt er actief gebruik van gemaakt, vooral in onverzadigde polyesterharsen voor glasvezelversterkte composieten.
- Dierenvoer: 2-buteendizuur dient actief als voedselverzuurder wanneer het aan diervoeder wordt toegevoegd. Het verbetert actief de vertering en opname van voedingsstoffen bij vee, waardoor de gezondheid en groei van dieren actief worden bevorderd.
- Reinigingsproducten: Fabrikanten van schoonmaakproducten maken actief gebruik van 2-buteendizuur als pH-regulator en chelaatvormer. Het handhaaft actief de gewenste pH-waarde en verbetert de reinigende werking van reinigingsmiddelen.
- Andere toepassingen: 2-buteendizuur vindt actieve toepassingen bij de productie van lijmen, textiel en drukinkten. Het speelt actief een rol in waterbehandelingsprocessen om de pH-niveaus actief te controleren.
Deze uiteenlopende toepassingen benadrukken de veelzijdigheid van 2-buteendizuur en het belang ervan in verschillende industrieën.
Vragen:
Vraag: Wat is fumaarzuur?
A: 2-Buteendizuur is een natuurlijk organisch zuur dat voorkomt in fruit en groenten, wordt gebruikt als voedingsadditief en in verschillende industrieën.
Vraag: Is maleïnezuur of fumaarzuur reactiever met broom?
A: Maleïnezuur is reactiever met broom dan 2-buteendizuur vanwege zijn cis-configuratie.
Vraag: Is fumaarzuur slecht voor u?
A: 2-Buteendizuur wordt over het algemeen als veilig beschouwd voor matige consumptie en is door de regelgevende instanties goedgekeurd als voedingsadditief.
Vraag: Hoeveel fumaarzuur lost op in 100 ml aceton?
A: De oplosbaarheid van 2-buteendizuur in aceton varieert, maar in 100 ml aceton kan ongeveer 5 tot 10 gram oplossen.
Vraag: Wat is fumaarzuur in voedsel?
A: 2-Buteendizuur wordt gebruikt als voedingsadditief in verschillende producten om de zuurgraad te geven, de smaak te verbeteren en de zuurgraad te reguleren.
Vraag: Wat gebeurt er als fumaarzuur wordt gemengd met natriumbicarbonaat?
A: Wanneer 2-buteendizuur wordt gemengd met natriumbicarbonaat, vindt er een reactie plaats waarbij kooldioxide en water vrijkomen en natriumfumaraat wordt gevormd.
Vraag: Is fumaarzuur water?
A: Nee, 2-buteendizuur is zelf geen water, maar een soort organisch zuur dat in water kan oplossen.
Vraag: Waar wordt fumaarzuur van gemaakt?
A: 2-Buteendizuur kan worden gesynthetiseerd uit maleïnezuur door isomerisatie of worden verkregen uit natuurlijke bronnen zoals fruit en groenten.
Vraag: Wat zet vrije aminozuren om in pyruvaat en fumaraat?
A: Het proces van oxidatieve decarboxylering zet vrije aminozuren in bepaalde metabolische routes om in pyruvaat en fumaraat.
Vraag: Hoe reguleert fumaarzuur (E 297) de zuurgraad?
A: Fumaarzuur (E 297) werkt als zuurteregelaar en pH-regulator en helpt de zuurgraad van voedingsmiddelen en dranken te reguleren.