Fenol (C6H5OH) is een chemische verbinding die in verschillende industrieën wordt gebruikt. Het heeft antiseptische eigenschappen en wordt ook gebruikt bij de productie van kunststoffen, kleurstoffen en farmaceutische producten.
| IUPAC-naam | Fenol |
| Moleculaire formule | C6H6O |
| CAS-nummer | 108-95-2 |
| Synoniemen | Carbolzuur, hydroxybenzeen, monohydroxybenzeen |
| InChi | InChI=1S/C6H6O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7H |
Eigenschappen van fenol
Fenol-formule
De formule voor fenol is C6H6O. Het bestaat uit zes koolstofatomen, zes waterstofatomen en één zuurstofatoom. De rangschikking van deze atomen geeft fenol zijn unieke chemische eigenschappen.
Fenol molaire massa
De molaire massa van C6H5OH wordt berekend door de atoommassa’s van de samenstellende elementen op te tellen. C6H5OH heeft een molaire massa van ongeveer 94,11 gram per mol (g/mol). Deze waarde is nuttig voor het bepalen van de hoeveelheid C6H5OH in een bepaald monster.
Kookpunt van fenol
C6H5OH heeft een kookpunt van ongeveer 181,7 graden Celsius (358,1 graden Fahrenheit). Dit relatief hoge kookpunt geeft aan dat C6H5OH in vloeibare vorm bij kamertemperatuur voorkomt en aanzienlijke warmte vereist om in een gasvormige toestand over te gaan.
Fenol smeltpunt
Het smeltpunt van C6H5OH is ongeveer 40,5 graden Celsius (104,9 graden Fahrenheit). Deze temperatuur markeert de overgang van C6H5OH van de vaste toestand naar de vloeibare toestand. Door het lage smeltpunt kan C6H5OH gemakkelijk oplossen in verschillende oplosmiddelen.
Dichtheid van fenol g/ml
C6H5OH heeft een dichtheid van ongeveer 1,07 gram per milliliter (g/ml). Deze dichtheidswaarde geeft aan dat C6H5OH een grotere dichtheid heeft dan water, dat een dichtheid heeft van 1 g/ml. Dit betekent dat C6H5OH in water stroomt.
Moleculair gewicht van fenol
Het molecuulgewicht van C6H5OH wordt berekend door de atoomgewichten van de samenstellende atomen op te tellen. C6H5OH heeft een molecuulgewicht van ongeveer 94,11 gram per mol (g/mol). Deze waarde is cruciaal voor het bepalen van de stoichiometrie en reacties waarbij C6H5OH betrokken is.
Structuur van fenol
De structuur van C6H5OH bestaat uit een benzeenring met een hydroxylgroep (-OH) bevestigd aan een van de koolstofatomen. Deze hydroxylgroep geeft C6H5OH zijn karakteristieke eigenschappen, waardoor het een belangrijke verbinding is in diverse industriële toepassingen.
Oplosbaarheid van fenol
C6H5OH heeft een matige oplosbaarheid in water. Het kan in water oplossen en een heldere oplossing vormen dankzij de vorming van waterstofbruggen tussen C6H5OH-moleculen en watermoleculen. De oplosbaarheid van C6H5OH neemt echter af bij de aanwezigheid van andere niet-polaire organische verbindingen.
| Verschijning | Heldere, kleurloze vloeistof |
| Soortelijk gewicht | 1,07 g/ml |
| Kleur | Kleurloos |
| Geur | Karakteristieke geur |
| Molaire massa | 94,11 g/mol |
| Dikte | 1,07 g/ml |
| Fusie punt | 40,5°C (104,9°F) |
| Kookpunt | 181,7°C (358,1°F) |
| Flitspunt | 79°C (174°F) |
| oplosbaarheid in water | Oplosbaar |
| Oplosbaarheid | Oplosbaar in organische oplosmiddelen |
| Dampdruk | 0,7 mmHg (20°C) |
| Dampdichtheid | 3,2 (lucht = 1) |
| pKa | 9,95 |
| pH | Ongeveer 6 |
Veiligheid en gevaren van fenol
C6H5OH brengt potentiële veiligheidsrisico’s met zich mee en moet met voorzichtigheid worden gehanteerd. Het is bijtend en kan bij contact ernstige brandwonden en oogletsel veroorzaken. Inademing van C6H5OH-dampen kan de luchtwegen irriteren en ademhalingsproblemen veroorzaken. Blootstelling aan hoge concentraties kan schadelijk zijn voor inwendige organen, waaronder de lever, de nieren en het zenuwstelsel. C6H5OH is ook brandbaar en kan ontbranden bij blootstelling aan open vuur of een warmtebron. Het is belangrijk om geschikte beschermende maatregelen te gebruiken, zoals handschoenen, een veiligheidsbril en ademhalingsbescherming bij het werken met C6H5OH om de risico’s die gepaard gaan met de hantering en het gebruik ervan te minimaliseren.
| Gevarensymbolen | Schedel en gekruiste knekels, bijtend |
| Beveiligingsbeschrijving | Veroorzaakt ernstige brandwonden, giftig bij inademing |
| VN-identificatienummers | UN 1671 (vloeistof), UN 2312 (vast) |
| HS-code | 2907.11.00 |
| Gevarenklasse | Klasse 6.1 (Giftige stoffen) |
| Verpakkingsgroep | PG II (voor vloeistof), PG III (voor vaste stof) |
| Toxiciteit | Zeer giftig en bijtend |
Fenolsynthesemethoden
C6H5OH kan op verschillende manieren worden gesynthetiseerd. Een veelgebruikte methode is het cumeenproces. Bij dit proces reageren benzeen en propyleen in aanwezigheid van een zure katalysator, meestal fosforzuur, om cumeen te produceren. Lucht of zuurstof oxideert cumeen om cumeenhydroperoxide te produceren, dat splitsing ondergaat en C6H5OH en aceton als bijproducten oplevert.
Een andere methode is het Dow-proces, waarbij benzeen rechtstreeks wordt geoxideerd met behulp van lucht en een metaaloxidekatalysator, zoals koper of mangaan. Dit proces produceert C6H5OH en water als de belangrijkste producten.
Het Raschig-Hooker-proces is een andere route voor de synthese van C6H5OH. Dit omvat de reactie van chloorbenzeen met natriumhydroxide bij hoge temperaturen en drukken. Dit proces produceert C6H5OH en natriumchloride.
De hydrolyse van diazoniumzouten afgeleid van aniline maakt het mogelijk C6H5OH te verkrijgen. Dit proces omvat de reactie van aniline met salpeterigzuur om het diazoniumzout te vormen, dat vervolgens hydrolyse ondergaat om C6H5OH te genereren.
Daarnaast zijn er alternatieve methoden, waaronder de oxidatie van tolueen of benzeen met salpeterzuur, evenals de hydrolyse van chloorbenzeen met behulp van stoom.
Deze verschillende synthesemethoden bieden verschillende routes voor de productie van C6H5OH, waardoor het beschikbaar is in de industrie en kan worden toegepast in vele sectoren, zoals de farmaceutische sector, de kunststoffenindustrie en de kleurstoffensector.
Gebruik van fenol
C6H5OH vindt vanwege zijn unieke eigenschappen diverse toepassingen in meerdere sectoren. Hier zijn enkele van de meest voorkomende toepassingen:
- Het wordt gebruikt als antisepticum in verschillende gezondheidszorgproducten en ontsmettingsmiddelen om infecties te voorkomen en wondgenezing te bevorderen.
- Het fungeert als pionier in de productie van verschillende kunststoffen, waaronder polycarbonaten, epoxyharsen en fenolharsen, die veel worden gebruikt in de bouw-, auto- en elektrische industrie.
- C6H5OH speelt een cruciale rol bij de synthese van farmaceutische geneesmiddelen, zoals analgetica, koortswerende middelen en antiseptica, en draagt daarmee bij aan de medische sector.
- Fabrikanten gebruiken het bij het maken van synthetische kleurstoffen, pigmenten en geurstoffen om kleur en geur toe te voegen aan verschillende consumentenproducten.
- C6H5OH-derivaten worden gebruikt als herbiciden om de onkruidgroei in de land- en tuinbouwpraktijk te bestrijden.
- Fenolharsen afgeleid van C6H5OH worden gebruikt bij de productie van lijmen en bieden sterke hechtingseigenschappen in een verscheidenheid aan toepassingen, waaronder houtbewerking en laminaten.
- Cosmetische producten zoals crèmes, lotions en haarkleurmiddelen bevatten C6H5OH vanwege de conserverende en antioxiderende eigenschappen.
- In industrieën zoals de voedselverwerking en de farmaceutische productie fungeert C6H5OH als een oplosmiddel om verschillende verbindingen te extraheren, waaronder vetten, oliën en alkaloïden.
- Het dient als een veelzijdig tussenproduct bij de synthese van veel chemicaliën, waaronder bisfenol-A, caprolactam en nylon.
- Onderzoekers gebruiken fenol als laboratoriumreagens in experimenten, vooral in biochemische en moleculair biologische studies.
Het brede scala aan toepassingen onderstreept het belang van fenol in verschillende sectoren, waardoor het een waardevolle verbinding is in verschillende industriële processen en consumentenproducten.
Vragen
Vraag: Wat is een fenol?
A: C6H5OH is een chemische verbinding die bestaat uit een hydroxylgroep (-OH) bevestigd aan een benzeenring.
Vraag: Wat is de functionele groep van alcohol en een fenol?
A: De functionele groep van een alcohol is de hydroxylgroep (-OH), terwijl in C6H5OH de hydroxylgroep specifiek aan een benzeenring is gebonden.
Vraag: Waar wordt fenol voor gebruikt?
A: C6H5OH wordt in verschillende industrieën gebruikt voor toepassingen zoals antiseptica, de productie van kunststoffen, farmaceutische synthese, kleurstoffen, parfums en als oplosmiddel.
Vraag: Wat is fenol pKa?
A: De pKa van C6H5OH is ongeveer 9,95, wat duidt op de zwakzure aard ervan.
Vraag: Is fenol een alcohol?
A: Ja, C6H5OH wordt als een alcohol beschouwd vanwege de aanwezigheid van de functionele hydroxylgroep (-OH).
Vraag: Wat zijn fenolverbindingen?
A: Fenolverbindingen vormen een brede klasse van chemische verbindingen die een of meer fenolringen bevatten en diverse biologische activiteiten en antioxiderende eigenschappen vertonen.
Vraag: Hoe bereken ik het totale fenolgehalte?
A: Het totale fenolgehalte kan worden bepaald met behulp van verschillende spectrofotometrische methoden, zoals de Folin-Ciocalteu-test, door de absorptie van fenolverbindingen bij specifieke golflengten te meten.
Vraag: Is fenol oplosbaar in water?
A: Ja, C6H5OH is matig oplosbaar in water en vormt een heldere oplossing dankzij de vorming van waterstofbruggen met watermoleculen.
Vraag: Wat is zuurder: fenol of alcohol?
A: C6H5OH is zuurder dan alcohol vanwege de aanwezigheid van een stabieler fenox-ion als gevolg van resonantiestabilisatie in het C6H5OH-molecuul.