Ethylvinylether (C4H8O) is een vluchtige organische verbinding die wordt gebruikt als oplosmiddel en bij de productie van polymeren. Het heeft een aangename geur en is brandbaar.
| IUPAC-naam | Ethoxyethyleen |
| Moleculaire formule | C4H8O |
| CAS-nummer | 109-92-2 |
| Synoniemen | Vinylethylether, ethoxyethyleen, EVE, EEE, VEVE |
| InChi | InChI=1S/C4H8O/c1-2-5-4-3-6-1/h1-4H2 |
Eigenschappen van ethylvinylether
Ethylvinyletherformule
De chemische formule voor ethoxyethyleen is C4H8O. Het geeft de samenstelling van deze verbinding weer, wat aangeeft dat het vier koolstofatomen, acht waterstofatomen en één zuurstofatoom bevat.
Molaire massa van ethylvinylether
De molaire massa van ethoxyethyleen wordt berekend door de atoommassa’s van de samenstellende elementen op te tellen. In dit geval is het ongeveer 72,11 gram per mol. Molaire massa wordt gebruikt om de hoeveelheid stof in een bepaald monster te bepalen.
Kookpunt van ethylvinylether
Ethoxyethyleen heeft een kookpunt van ongeveer 35 tot 36 graden Celsius (95 tot 97 graden Fahrenheit). Dit relatief lage kookpunt suggereert dat het bij verhitting gemakkelijk kan verdampen en in een gasvormige toestand kan veranderen.
Ethylvinylether Smeltpunt
Het smeltpunt van ethoxyethyleen is ongeveer -102 graden Celsius (-152 graden Fahrenheit). Dit geeft aan dat het een vluchtige verbinding is die bij kamertemperatuur in vloeibare vorm bestaat en bij zeer lage temperaturen in een vaste stof verandert.
Dichtheid van ethylvinylether g/ml
De dichtheid van ethoxyethyleen is ongeveer 0,73 gram per milliliter. Deze waarde betekent de massa van de verbinding per volume-eenheid. De dichtheid van een stof is belangrijk voor verschillende toepassingen, waaronder het bepalen van het drijfvermogen en de oplosbaarheid ervan.
Ethylvinylether Molecuulgewicht
Het molecuulgewicht van ethoxyethyleen is ongeveer 72,11 gram per mol. Het vertegenwoordigt de som van de atoomgewichten van alle atomen in een molecuul. Molecuulgewicht is cruciaal bij verschillende chemische berekeningen, zoals stoichiometrie en het bepalen van concentraties.
Structuur van ethylvinylether
Ethoxyethyleen bestaat uit een koolstofketen met vier koolstofatomen (C4), een zuurstofatoom (O) en een ethylgroep (-C2H5) bevestigd aan een vinylgroep (-CH=CH2). De structuur lijkt op een lineaire koolstofketen met een zuurstofatoom in het midden, verbonden met twee koolstofgroepen.
Oplosbaarheid van ethylvinylether
Ethoxyethyleen is matig oplosbaar in water, met een oplosbaarheid van ongeveer 6,2 gram per 100 milliliter bij 25 graden Celsius (77 graden Fahrenheit). Het vertoont echter een betere oplosbaarheid in organische oplosmiddelen zoals ethanol en aceton. De oplosbaarheid van ethoxyethyleen wordt beïnvloed door de polariteit ervan en de moleculaire interacties met de oplosmiddelmoleculen.
| Verschijning | Kleurloze vloeistof |
| Soortelijk gewicht | 0,73 g/ml |
| Kleur | Kleurloos |
| Geur | Prettig |
| Molaire massa | 72,11 g/mol |
| Dikte | 0,73 g/ml |
| Fusie punt | -102°C |
| Kookpunt | 35-36°C |
| Flitspunt | -20°C |
| oplosbaarheid in water | Gematigd |
| Oplosbaarheid | Oplosbaar in organische oplosmiddelen zoals ethanol, aceton |
| Dampdruk | 159 mmHg bij 25°C |
| Dampdichtheid | 2,5 (lucht = 1) |
| pKa | 12.7 |
| pH | Neutrale |
Veiligheid en gevaren van ethylvinylether
Ethoxyethyleen brengt enkele veiligheidsrisico’s met zich mee en moet met voorzichtigheid worden gehanteerd. Het is licht ontvlambaar, met een vlampunt van -20 graden Celsius (-4 graden Fahrenheit), wat betekent dat het gemakkelijk kan ontbranden. Het moet uit de buurt van open vuur, vonken en warmtebronnen worden gehouden. De verbinding kan ook irritatie van de huid, ogen en luchtwegen veroorzaken door contact of inademing. Om blootstelling te minimaliseren is voldoende ventilatie noodzakelijk. Ethoxyethyleen moet worden bewaard in goed gesloten containers, uit de buurt van onverenigbare stoffen. Het is belangrijk om de juiste hanteringsprocedures te volgen, geschikte beschermende uitrusting te dragen en veiligheidsinformatiebladen te raadplegen voor volledige veiligheidsinformatie.
| Gevarensymbolen | Ontvlambaar (F) |
| Beveiligingsbeschrijving | Verwijderd houden van hitte/vonken/open vuur. Gebruik in goed geventileerde ruimtes. Vermijd contact met ogen, huid en kleding. |
| VN-identificatienummers | VN 1151 |
| HS-code | 29091900 |
| Gevarenklasse | Klasse 3 – Ontvlambare vloeistoffen |
| Verpakkingsgroep | GE II |
| Toxiciteit | Kan irritatie aan de huid, ogen en luchtwegen veroorzaken. Vermijd langdurige of herhaalde blootstelling. |
Methoden voor de synthese van ethylvinylether
Verschillende methoden kunnen ethoxyethyleen synthetiseren. Een gebruikelijke aanpak omvat de reactie tussen ethanol en acetyleen in aanwezigheid van een sterk basische katalysator, zoals kaliumhydroxide (KOH). De reactie verloopt via een eliminatieproces, waarbij de hydroxylgroep (-OH) van ethanol zich combineert met een waterstofatoom van het acetyleenmolecuul , waardoor water ontstaat. De vorming van de vinyletherbinding tussen het acetyleenmolecuul en de resterende -C2H5-groep van ethanol volgt deze stap.
Een andere methode omvat de reactie tussen ethylalcohol en vinylacetaat in aanwezigheid van een zure katalysator, zoals zwavelzuur (H2SO4). De zure katalysator draagt bij aan het veresteringsproces, waarbij alcohol en zuur samen een esterverbinding vormen. In dit geval ondergaat de resulterende ester een daaropvolgende thermische ontleding, wat leidt tot de vorming van ethoxyethyleen.
De reactie tussen ethylalcohol en acetyleen in aanwezigheid van een palladiumkatalysator kan ethoxyethyleen bereiden. Deze methode, bekend als de Pd-gekatalyseerde koppelingsreactie, maakt de directe omzetting van alcohol en acetyleen in de gewenste vinylether mogelijk.
Deze synthesemethoden maken de weg vrij voor de productie van ethoxyethyleen, dat toepassingen vindt in verschillende industrieën, zoals de productie van polymeren, oplosmiddelen en chemische tussenproducten. Een juiste behandeling en naleving van veiligheidsprotocollen zijn essentieel tijdens het syntheseproces vanwege de ontvlambaarheid en potentiële gevaren die met ethoxyethyleen gepaard gaan.
Gebruik van ethylvinylether
Hier zijn enkele veelvoorkomende toepassingen van ethoxyethyleen vanwege zijn unieke eigenschappen:
- Oplosmiddel: Ethoxyethyleen wordt gebruikt als oplosmiddel voor verschillende organische verbindingen, vooral bij de productie van harsen, vernissen en lakken.
- Polymerisatie: Het fungeert als monomeer bij de synthese van verschillende polymeren, zoals poly(vinylether) en poly(ethoxyethyleen), die toepassingen vinden in lijmen, coatings en oppervlaktemodificatoren.
- Chemische tussenproducten: Het fungeert als een voorloper voor de synthese van andere verbindingen. Het ondergaat verschillende chemische reacties om waardevolle tussenproducten te produceren die worden gebruikt in de farmaceutische, agrochemische en parfumindustrie.
- Brandstofadditief: Industrieën gebruiken het als additief in benzine om de verbrandingsefficiëntie te verbeteren en de uitstoot te verminderen.
- Laboratoriumreagens: Het dient als reagens bij de organische synthese, vooral bij de bereiding van vinylverbindingen, ethers en andere gefunctionaliseerde organische moleculen.
- Smaak en geur: Het speelt een rol bij de productie van kunstmatige smaak- en geurstoffen en geeft aangename en wenselijke geuren aan verschillende consumentenproducten.
- Chemisch onderzoek: Het vindt toepassing als referentieverbinding in chemische analysetechnieken zoals gaschromatografie en spectroscopie.
- Extractieoplosmiddel: Het dient als oplosmiddel voor de extractie van natuurlijke producten, zoals essentiële oliën en smaakstoffen.
Door de veelzijdige aard van ethoxyethyleen kan het bijdragen aan verschillende industrieën en functies vervullen die variëren van oplosmiddelen en monomeren tot reagentia en additieven.
Vragen:
Vraag: Kan ethylvinylether conjugeren?
A: Nee, ethoxyethyleen vertoont geen conjugatie vanwege de afwezigheid van geconjugeerde pi-bindingen in zijn structuur.
Vraag: Wat is de rol van ethylvinylether in ROMP-reacties?
A: Ethoxyethyleen dient als comonomeer bij ringopeningsmetathesepolymerisatie (ROMP)-reacties, en neemt deel aan de vorming van polymeren met unieke eigenschappen en structuren.
Vraag: Ethylvinyletheralcohol?
A: Ethoxyethyleen heeft geen functionele alcoholgroep; het is een etherverbinding.
Vraag: IR-spectrum van ethylvinylether?
A: Het infrarood (IR) spectrum van ethoxyethyleen vertoont over het algemeen karakteristieke pieken rond 3000 tot 3100 cm^-1 (CH-rek) en 1600 tot 1650 cm^-1 (C=C-rek).
Vraag: Dichtheid van ethylvinylether?
A: De dichtheid van ethoxyethyleen is ongeveer 0,73 gram per milliliter (g/ml).
Vraag: Kan ethylvinylether conjugeren?
A: Nee, ethoxyethyleen vertoont geen conjugatie omdat de moleculaire structuur ervan geen geconjugeerde pi-bindingen bevat.
Vraag: Stabiliteit van ethylvinylether?
A: Ethoxyethyleen is relatief stabiel, maar moet met zorg worden gehanteerd en opgeslagen vanwege de ontvlambaarheid en potentiële gevaren.
Vraag: Fabrikanten van ethylvinylether?
A: Ethoxyethyleen wordt geproduceerd door verschillende chemische fabrikanten en leveranciers over de hele wereld, waaronder fijnchemie- en reagensbedrijven.