Epichloorhydrine (C3H5ClO) is een chemische verbinding die wordt gebruikt bij de productie van epoxyharsen, synthetisch rubber en andere industriële toepassingen. Het staat bekend om zijn sterke geur en potentiële gezondheidsrisico’s.
| Naam van IUPAC | (chloormethyl)oxiraan |
| Moleculaire formule | C3H5ClO |
| CAS-nummer | 106-89-8 |
| Synoniemen | Glycidylchloride, chloorpropyleenoxide, 1-chloor-2,3-epoxypropaan, alfa-epichloorhydrine |
| InChi | InChI=1S/C3H5ClO/c4-1-3-2-5-3/h3H,1-2H2 |
Eigenschappen van epichloorhydrine
Epichloorhydrine-formule
De formule voor epichloorhydrine is C3H5ClO. Het bestaat uit drie koolstofatomen, vijf waterstofatomen, één chlooratoom en één zuurstofatoom. De formule vertegenwoordigt de samenstelling van de verbinding en wordt gebruikt om de chemische structuur ervan te identificeren.
Epichloorhydrine molaire massa
De molmassa van glycidylchloride wordt berekend door de atoommassa’s van de samenstellende elementen op te tellen. Voor glycidylchloride bedraagt de molaire massa ongeveer 92,5 gram per mol. Molaire massa is een belangrijke parameter bij chemische berekeningen en bepaalt de hoeveelheid stof die in een bepaald monster aanwezig is.
Kookpunt van epichloorhydrine
Het kookpunt van glycidylchloride ligt tussen 117 en 119 graden Celsius. Het verwijst naar de temperatuur waarbij de vloeibare vorm van de verbinding verandert in een gas bij atmosferische druk. Kookpunt is een belangrijk kenmerk dat wordt gebruikt om de verbinding tijdens verschillende industriële processen te identificeren en te manipuleren.
Smeltpunt van epichloorhydrine
Het smeltpunt van glycidylchloride is ongeveer -57 graden Celsius. Het geeft de temperatuur aan waarbij de vaste vorm van de verbinding in een vloeistof verandert. Het smeltpunt is cruciaal bij het bepalen van de fysische toestand van glycidylchloride onder verschillende omstandigheden.
Epichloorhydrine Dichtheid g/ml
De dichtheid van glycidylchloride is ongeveer 1,18 gram per milliliter. Dichtheid vertegenwoordigt de massa van een stof per volume-eenheid en wordt gebruikt om de compactheid of concentratie ervan te bepalen. De dichtheid van glycidylchloride geeft inzicht in het fysieke gedrag en de hanteringsvereisten ervan.
Epichloorhydrine Molecuulgewicht
Het molecuulgewicht van glycidylchloride is ongeveer 92,5 gram per mol. Het is de som van de atoomgewichten van alle atomen die aanwezig zijn in een molecuul van de verbinding. Het molecuulgewicht wordt gebruikt bij verschillende chemische berekeningen, zoals het bepalen van de hoeveelheid stof in een bepaald monster.
Structuur van epichloorhydrine
De structuur van glycidylchloride bestaat uit een drieledige ring met één zuurstofatoom en twee koolstofatomen. Eén van de koolstofatomen is gekoppeld aan een chlooratoom, terwijl het andere koolstofatoom is verbonden met een waterstofatoom en een keten vormt met extra koolstofatomen. Structuur is cruciaal voor het begrijpen van de reactiviteit en het gedrag van de verbinding.
Oplosbaarheid van epichloorhydrine
Glycidylchloride is oplosbaar in verschillende organische oplosmiddelen, zoals aceton, ethylacetaat en chloroform. Het is echter slecht oplosbaar in water. Oplosbaarheid verwijst naar het vermogen van een stof om op te lossen in een bepaald oplosmiddel. De oplosbaarheid van glycidylchloride heeft invloed op de toepassingen ervan en op de interactie met andere stoffen in verschillende omgevingen.
| Verschijning | Heldere, kleurloze vloeistof |
| Soortelijk gewicht | 1.180 – 1.183 g/ml bij 25°C |
| Kleur | Kleurloos |
| Geur | Sterk, kruidig |
| Molaire massa | 92,52 g/mol |
| Dikte | 1.180 – 1.183 g/ml bij 25°C |
| Fusie punt | -57°C |
| Kookpunt | 117-119°C |
| Flitspunt | 31,7°C |
| oplosbaarheid in water | Mengbaar |
| Oplosbaarheid | Oplosbaar in organische oplosmiddelen |
| Dampdruk | 12,2 mmHg bij 25°C |
| Dampdichtheid | 3,2 (lucht = 1) |
| pKa | 13.7 |
| pH | Ongeveer 6-7 |
Veiligheid en gevaren van epichloorhydrine
Glycidylchloride brengt potentiële veiligheidsrisico’s met zich mee en moet met voorzichtigheid worden gehanteerd. Het is geclassificeerd als een gevaarlijke stof vanwege zijn irriterende en corrosieve eigenschappen. Direct contact met de verbinding kan huid- en oogirritatie veroorzaken. Inademing van de dampen kan irritatie en ademhalingsschade veroorzaken. Glycidylchloride heeft een sterke, scherpe geur, die als waarschuwingssignaal dient. Langdurige of herhaalde blootstelling aan glycidylchloride is in verband gebracht met nadelige gevolgen voor de gezondheid, waaronder ademhalings- en maag-darmproblemen, evenals mogelijke effecten op de voortplanting en ontwikkeling. Bij het werken met glycidylchloride moeten voldoende ventilatie, beschermende kleding en uitrusting worden gebruikt om blootstelling te minimaliseren en de veiligheid te garanderen.
| Gevarensymbolen | Bijtend, gevaar voor de gezondheid |
| Beveiligingsbeschrijving | – Veroorzaakt ernstige brandwonden en oogletsel – Kan irritatie van de luchtwegen veroorzaken – Schadelijk bij inslikken of inademen – Giftig voor in het water levende organismen, met langdurige gevolgen |
| VN-identificatienummers | VN 2023 |
| HS-code | 2910.90.00 |
| Gevarenklasse | Klasse 8 – Bijtende stoffen |
| Verpakkingsgroep | GE II |
| Toxiciteit | Giftig en corrosief |
Methoden voor de synthese van epichloorhydrine
Verschillende methoden kunnen glycidylchloride synthetiseren. Een gebruikelijke methode is het chloreren van allylchloride , waarbij chloorgas reageert met allylchloride in aanwezigheid van een katalysator zoals ijzer- of aluminiumchloride. De reactie levert glycidylchloride als hoofdproduct op.
Een andere methode omvat het laten reageren van glycerol met zoutzuur en natriumhypochloriet. Glycerol ondergaat een reeks reacties, waaronder chlorering en dehydrochlorering, om glycidylchloride te produceren.
Bij de synthese van glycidylchloride kan allylalcohol worden geëpoxideerd. Bij deze reactie wordt gebruik gemaakt van waterstofperoxide en een zure katalysator zoals zwavelzuur of p-tolueensulfonzuur. De epoxidatie van allylalcohol vormt het gewenste product, glycidylchloride.
Bovendien kan oxidatie van chloorpropeen glycidylchloride produceren. Om dit te bereiken kan chloorpropeen worden geoxideerd met behulp van een oxidatiemiddel zoals waterstofperoxide of lucht in aanwezigheid van een katalysator zoals ijzer- of koperzouten.
Deze synthesemethoden bieden verschillende routes om glycidylchloride te produceren, waardoor flexibiliteit in industriële toepassingen mogelijk wordt. Het is van cruciaal belang op te merken dat het omgaan met gevaarlijke materialen en het volgen van veiligheidsprotocollen noodzakelijk zijn om het welzijn van werknemers en het milieu te garanderen.
Gebruik van epichloorhydrine
Glycidylchloride vindt toepassing in verschillende industrieën vanwege zijn veelzijdige eigenschappen. Hier zijn enkele veelvoorkomende toepassingen van glycidylchloride:
- Epoxyharsen: Glycidylchloride speelt een cruciale rol als grondstof bij de productie van epoxyharsen, die veel worden gebruikt in coatings, lijmen, composieten en elektrische isolatiematerialen.
- Synthetisch rubber: Glycidylchloride functioneert als monomeer bij de vervaardiging van synthetisch rubber, zoals glycidylchloriderubber (ECO), dat uitstekend bestand is tegen olie en brandstof, waardoor het geschikt is voor afdichtingen en autoleidingen.
- Waterbehandeling: Glycidylchloride vindt toepassing bij de synthese van kationische flocculanten, essentieel voor waterbehandelingsprocessen, en helpt zwevende vaste stoffen en verontreinigingen uit water te verwijderen.
- Farmaceutische producten: Glycidylchloride dient als tussenproduct in de farmaceutische industrie, vooral bij de synthese van bepaalde geneesmiddelen zoals op glycerol gebaseerde verbindingen en antibiotica.
- Papierindustrie: De papierindustrie gebruikt glycidylchloride als vochtbestendig middel om de sterkte en duurzaamheid van papier te verbeteren, waardoor het gebruik ervan in vochtbestendige toepassingen mogelijk wordt.
- Textielchemicaliën: Glycidylchloride draagt bij aan de productie van textielhulpstoffen en verftussenproducten, waardoor gewenste eigenschappen worden verleend, zoals zachtheid, kleurechtheid en kreukbestendigheid.
- Oplosmiddelextractie: Glycidylchloride werkt als oplosmiddel in verschillende extractieprocessen, vooral om natuurlijke producten en chemicaliën van grondstoffen te scheiden.
- Kleefstoffen en afdichtingsmiddelen: Glycidylchloride dient als component in de formulering van lijmen en afdichtingsmiddelen en zorgt voor een robuuste hechtsterkte en weerstand tegen chemicaliën en vocht.
Het brede scala aan toepassingen van glycidylchloride benadrukt het belang ervan in verschillende industrieën en draagt bij aan de ontwikkeling van producten en materialen die ons dagelijks leven verbeteren.
Vragen:
Vraag: Zit er epichloorhydrine in Pukka-theezakjes?
A: Glycidylchloride wordt niet gebruikt in het productieproces van Pukka-theezakjes.
Vraag: Hoe was je epichloorhydrine in een glycidyletherreactie?
A: Het wassen van het reactiemengsel met een geschikt oplosmiddel, zoals water of een waterige oplossing, helpt bij het verwijderen van resterend glycidylchloride uit de glycidylether.
Vraag: Zit er epichloorhydrine in elk Lipton-theezakje?
A: De aanwezigheid van glycidylchloride in Lipton-theezakjes is onwaarschijnlijk, aangezien het geen veelgebruikt ingrediënt in theezakjes is.
Vraag: Hoe epichloorhydrine roteren?
A: Glycidylchloride kan worden verwijderd door rotatieverdamping (rotovap) onder verminderde druk en verhoogde temperatuur om de verdamping te vergemakkelijken.
Vraag: Welk merk theezakjes worden behandeld met epichloorhydrine?
A: Het specifieke merk theezakjes behandeld met glycidylchloride wordt niet genoemd of bekend, omdat dit niet gebruikelijk is in de thee-industrie.
Vraag: Hoe maak je epichloorhydrine uit allylchloride?
A: Glycidylchloride kan worden geproduceerd uit allylchloride door chlorering met behulp van chloorgas en een geschikte katalysator, zoals ijzer- of aluminiumchloride.
Vraag: Welke van de volgende synthetische routes wordt in de industrie gebruikt om epichloorhydrine te produceren?
A: Een gebruikelijke industriële methode voor de productie van glycidylchloride is de chlorering van allylchloride.
Vraag: Welke polymeren worden gemaakt van epichloorhydrine?
A: Glycidylchloride wordt gebruikt bij de productie van polymeren zoals epoxyharsen en glycidylchloriderubber (ECO).
Vraag: Hoe epichloorhydrine in glycidylether wassen?
A: Het wassen van de glycidylether met een geschikt oplosmiddel, zoals water of een waterige oplossing, kan helpen bij het verwijderen van eventueel achtergebleven glycidylchloride.