Dimethylsulfoxide (DMSO) is een kleurloze vloeistof die het vermogen heeft om polaire en niet-polaire verbindingen op te lossen. Het wordt vaak gebruikt als oplosmiddel bij organische reacties en als cryoprotectant bij celconservering.
| IUPAC-naam | Methylsulfinylmethaan |
| Moleculaire formule | C2H6OS |
| CAS-nummer | 67-68-5 |
| Synoniemen | DMSO, methylsulfoxide, dimethylsulfoxide, sulfinylbis (methaan), methaan, sulfinylbis-, enz. |
| InChi | InChI=1S/C2H6OS/c1-4(2)3/h1-2H3 |
Eigenschappen van dimethylsulfoxide
Dimethylsulfoxide-formule
De chemische formule voor DMSO is C2H6OS. Het bestaat uit twee koolstofatomen, zes waterstofatomen en één zwavelatoom, evenals één zuurstofatoom. Deze kleurloze vloeibare verbinding is zeer polair en kan zowel polaire als niet-polaire verbindingen oplossen, waardoor het een veelzijdig oplosmiddel is in veel organische reacties.
Dimethylsulfoxide Molaire massa
De molaire massa van DMSO is 78,13 g/mol. Deze waarde vertegenwoordigt de massa van één mol DMSO-moleculen. Het wordt berekend door de atoommassa’s van alle samenstellende atomen van het molecuul op te tellen. Molaire massa is een belangrijke parameter bij veel chemische berekeningen, waaronder stoichiometrie, oplossingsconcentratie en bepaling van het molecuulgewicht.
Kookpunt van dimethylsulfoxide
Het kookpunt van DMSO is 189°C (372,2°F) bij standaarddruk. Het heeft een relatief hoog kookpunt vanwege de aanwezigheid van sterke dipool-dipoolinteracties tussen zijn moleculen. Deze eigenschap maakt het bruikbaar in verschillende toepassingen, zoals bij de productie van polymeren en farmaceutische producten.
Dimethylsulfoxide Smeltpunt
Het smeltpunt van DMSO is 18,5°C (65,3°F) bij standaarddruk. Het is een verbinding met een laag smeltpunt, waardoor het bij kamertemperatuur vloeibaar blijft. Deze eigenschap maakt het een nuttig oplosmiddel bij verschillende toepassingen, vooral bij het conserveren van cellen en weefsels.
Dichtheid van dimethylsulfoxide g/ml
De dichtheid van DMSO is 1,10 g/ml bij standaardtemperatuur en -druk. Het is een relatief dichte vloeistof, oplosbaar in water en vele andere organische oplosmiddelen. Deze eigenschap maakt het een ideaal oplosmiddel voor een breed scala aan chemische reacties en processen.
Dimethylsulfoxide Molecuulgewicht
Het molecuulgewicht van DMSO is 78,13 g/mol. Het is de som van de atoomgewichten van alle atomen die in het molecuul aanwezig zijn. Het molecuulgewicht is een belangrijke parameter bij veel chemische berekeningen, vooral bij het bepalen van de concentratie van een oplossing en het gewicht van een stof.
Structuur van dimethylsulfoxide
De structuur van DMSO bestaat uit een centraal zwavelatoom bevestigd aan twee methylgroepen en een zuurstofatoom via covalente bindingen. Het zwavelatoom heeft een paar niet-bindende elektronen, waardoor het molecuul zeer polair is. Door deze structuur kan het polaire en niet-polaire verbindingen oplossen, waardoor het een veelzijdig oplosmiddel is in veel organische reacties.
Oplosbaarheid van dimethylsulfoxide
DMSO is een verbinding die zeer oplosbaar is in veel organische oplosmiddelen, waaronder water, ethanol, aceton en chloroform. Dankzij de hoge oplosbaarheid kan het een breed scala aan verbindingen oplossen, waardoor het een nuttig oplosmiddel is voor verschillende toepassingen, zoals bij de productie van farmaceutische producten en polymeren.
| Verschijning | Kleurloze vloeistof |
| Soortelijk gewicht | 1,10 g/ml bij 25°C |
| Kleur | Kleurloos |
| Geur | Geurloos |
| Molaire massa | 78,13 g/mol |
| Dikte | 1,10 g/ml bij 25°C |
| Fusie punt | 18,5°C |
| Kookpunt | 189°C |
| Flitspunt | 88°C |
| oplosbaarheid in water | Mengbaar |
| Oplosbaarheid | Mengbaar met veel organische oplosmiddelen |
| Dampdruk | 0,003 mmHg bij 25°C |
| Dampdichtheid | 2,7 (lucht=1) |
| pKa | 35 |
Veiligheid en gevaren van dimethylsulfoxide
Dimethylsulfoxide (DMSO) wordt beschouwd als een relatief veilige verbinding om te hanteren en te gebruiken. Er moet echter voorzichtig mee worden omgegaan, omdat het bij contact huid- en oogirritatie kan veroorzaken. Inademing van DMSO-dampen kan ook irritatie van de luchtwegen veroorzaken. Het is belangrijk om geschikte persoonlijke beschermingsmiddelen, zoals handschoenen en een veiligheidsbril, te dragen bij het hanteren van DMSO. DMSO is ontvlambaar en moet uit de buurt van open vuur en ontstekingsbronnen worden gehouden. Het is ook belangrijk om DMSO op te slaan in een koele, droge, goed geventileerde ruimte, uit de buurt van onverenigbare stoffen.
| Gevarensymbolen | XI |
| Beveiligingsbeschrijving | S24/25, S26, S36 |
| VN-identificatienummers | Een 1993 |
| HS-code | 2930.90.90 |
| Gevarenklasse | 3 |
| Verpakkingsgroep | III |
| Toxiciteit | LD50 (oraal, rat) = 14,5 g/kg |
Synthesemethoden voor dimethylsulfoxide
Verschillende methoden kunnen dimethylsulfoxide (DMSO) synthetiseren.
Een gebruikelijke methode is het oxideren van dimethylsulfide met zuurstof of waterstofperoxide in aanwezigheid van een katalysator, zoals zilveroxide of stikstofdioxide.
Een andere methode omvat de reactie van dimethylsulfide met zwaveltrioxide, gevolgd door hydrolyse. DMSO kan worden gesynthetiseerd door dimethylsulfaat te laten reageren met natriumsulfiet of natriumbisulfiet .
Een recentere methode omvat de directe synthese van DMSO uit dimethylsulfide met behulp van een ionische vloeibare katalysator. Deze methode heeft het voordeel dat deze milieuvriendelijker is, omdat er geen agressieve chemicaliën of hoge temperaturen voor nodig zijn.
Ongeacht de gebruikte methode is de zuiverheid van het DMSO-product essentieel voor het gebruik ervan in verschillende toepassingen. Om DMSO met hoge zuiverheid te verkrijgen, gebruiken mensen vaak zuiveringsstappen zoals destillatie en kristallisatie. Het is ook belangrijk om zorgvuldig om te gaan met DMSO tijdens de synthese en zuivering, omdat het giftig kan zijn en een risico kan vormen voor de menselijke gezondheid en het milieu als het niet op de juiste manier wordt behandeld.
Gebruik van dimethylsulfoxide
Dimethylsulfoxide (DMSO) heeft vanwege zijn unieke eigenschappen een breed scala aan toepassingen in verschillende industrieën. Hier zijn enkele veelvoorkomende toepassingen van DMSO:
- Farmaceutische industrie: Gebruikt als oplosmiddel en als transdermale penetratieversterker in medicijnformuleringen. Wordt ook gebruikt bij de cryopreservatie van cellen en weefsels.
- Chemische industrie: gebruikt als oplosmiddel voor diverse organische en anorganische verbindingen, als reactiemedium en als reductiemiddel bij organische synthese.
- Polymeerindustrie: gebruikt als oplosmiddel voor de synthese van verschillende polymeren, waaronder polyurethaan en polyacrylonitril.
- Biologisch onderzoek: gebruikt als cryoprotectant voor cellen en weefsels, als reagens voor eiwitkristallisatie en als oplosmiddel voor membraaneiwitten.
- Diergeneeskunde: Gebruikt als actueel pijnstillend en ontstekingsremmend middel voor paarden en honden.
- Landbouw: Gebruikt als fungicide en herbicide, evenals als plantengroeiregulator.
- Elektronica-industrie: gebruikt als oplosmiddel en elektrolyt bij de productie van elektronische apparaten.
- Verf- en coatingindustrie: Wordt ook gebruikt als oplosmiddel en dispergeermiddel bij de productie van verven en coatings.
Vragen:
Vraag: Is dimethylsulfoxide polair?
A: Ja, DMSO is een polair oplosmiddel vanwege de zeer polaire S=O-binding en de aanwezigheid van twee polaire methylgroepen.
Vraag: Is dimethylsulfoxide ionisch of covalent?
A: DMSO is een covalente verbinding omdat het bestaat uit gedeelde elektronen tussen de atomen in plaats van elektronen over te dragen tussen ionen.
Vraag: Waar wordt dimethylsulfoxide voor gebruikt?
A: DMSO wordt in de farmaceutische industrie vaak gebruikt als oplosmiddel en transdermale penetratieversterker. Het heeft ook verschillende toepassingen in de chemische, polymere, biologische onderzoek-, landbouw- en elektronica-industrie.
Vraag: Geleidt dimethylsulfoxide elektriciteit?
A: Nee, DMSO is een niet-geleidend oplosmiddel, wat betekent dat het geen elektriciteit geleidt.
Vraag: Wat is het massapercentage koolstof in dimethylsulfoxide (C2H6SO), afgerond op drie significante cijfers?
A: Het molecuulgewicht van C2H6SO is 78,13 g/mol. De massa koolstof in één mol C2H6SO is 24,02 g/mol. Daarom is het massapercentage koolstof in dimethylsulfoxide 30,75%.
Vraag: Wat is de massa koolstof in dimethylsulfoxide?
A: Het molecuulgewicht van DMSO is 78,13 g/mol. De massa koolstof in één mol DMSO is 24,02 g/mol. De massa koolstof in DMSO is daarom 24,02 gram.
Vraag: Is DMSO-oplosmiddel veilig?
A: DMSO is over het algemeen veilig als het op de juiste manier wordt gebruikt, maar kan huidirritatie, allergische reacties en andere nadelige effecten veroorzaken als het niet op de juiste manier wordt gebruikt. Het is belangrijk om de juiste veiligheidsmaatregelen te volgen bij het hanteren van DMSO.
Vraag: Welke van de volgende alkylhalogeniden reageert het langzaamst met NaN3 in dimethylsulfoxide?
A: De reactiesnelheid van een alkylhalogenide met NaN3 in DMSO hangt af van de aard van de alkylgroep en de vertrekkende groep. Zonder de specifieke alkylhalogeniden in kwestie te kennen, is het onmogelijk om te bepalen welke het langzaamst reageert.