Cyclopentanon is een cyclische organische verbinding met de molecuulformule C5H8O. Het wordt vaak gebruikt als oplosmiddel en voorloper bij de synthese van verschillende chemicaliën.
| IUPAC-naam | Cyclopentanon |
| Moleculaire formule | C5H8O |
| CAS-nummer | 120-92-3 |
| Synoniemen | Ketocyclopentaan, CPK, adipineketon, cyclopentanon, ketopentamethyleen, 1-oxocyclopentaan |
| InChi | InChI=1S/C5H8O/c6-5-3-1-2-4-5/h1-4H2 |
Molaire massa van Cyclopentanon
Cyclopentanon heeft een molaire massa van ongeveer 84,13 g/mol. Deze waarde kan worden berekend door de atoomgewichten van alle atomen in een enkel molecuul van de verbinding op te tellen. In dit geval zijn er vijf koolstofatomen met een atoomgewicht van elk 12,01 g/mol, acht waterstofatomen met een atoomgewicht van elk 1,01 g/mol en één zuurstofatoom met een atoomgewicht van 16,00 g/mol. Daarom is de totale molmassa van cyclopentanon 5 x 12,01 + 8 x 1,01 + 16,00 = 84,13 g/mol.
Kookpunt van cyclopentanon
Cyclopentanon heeft een kookpunt van ongeveer 130-132°C bij standaard atmosferische druk (1 atm). Het kookpunt van een verbinding is de temperatuur waarbij deze bij standaard atmosferische druk verandert van een vloeistof in een gas. Cyclopentanon heeft een relatief laag kookpunt vanwege zijn kleine formaat en relatief zwakke intermoleculaire krachten. Het is een vluchtige verbinding die gemakkelijk kan verdampen bij kamertemperatuur.
Smeltpunt van cyclopentanon
Cyclopentanon heeft een smeltpunt van ongeveer -47°C. Het smeltpunt van een verbinding is de temperatuur waarbij deze overgaat van vast naar vloeibaar. Cyclopentanon is bij kamertemperatuur en atmosferische druk een kleurloze vloeistof, dus het smeltpunt is vaak niet relevant. Het kan echter stollen bij lage temperaturen en het smeltpunt ervan is nuttig bij het bepalen van de zuiverheid ervan.
Dichtheid van cyclopentanon g/ml
Cyclopentanon heeft een dichtheid van ongeveer 0,96 g/ml bij kamertemperatuur en standaard atmosferische druk. De dichtheid van een verbinding is de massa van de stof per volume-eenheid. Cyclopentanon heeft een relatief lage dichtheid vergeleken met water (1 g/ml) en veel andere organische oplosmiddelen. Deze lage dichtheid maakt het een nuttig oplosmiddel voor bepaalde toepassingen waarbij een minder dicht oplosmiddel nodig is.
Molecuulgewicht van cyclopentanon
Het molecuulgewicht van cyclopentanon is 84,13 g/mol. Het molecuulgewicht is de som van de atoomgewichten van alle atomen in een molecuul. In het geval van cyclopentanon bevat het molecuul 5 koolstofatomen, 8 waterstofatomen en 1 zuurstofatoom. Molecuulgewicht wordt vaak gebruikt bij chemische berekeningen om te bepalen hoeveel van een stof nodig is of geproduceerd wordt bij een reactie.
Structuur van cyclopentanon
Cyclopentanon heeft een cyclische structuur met een vijfring van koolstofatomen en één zuurstofatoom. Het zuurstofatoom maakt deel uit van een carbonylgroep (C=O) die de verbinding zijn karakteristieke reactiviteit geeft. De cyclische structuur van cyclopentanon maakt het een bruikbaar uitgangsmateriaal voor de synthese van vele andere organische verbindingen.
Cyclopentanon-formule
De molecuulformule van cyclopentanon is C5H8O. Deze formule geeft het aantal atomen van elk element in een molecuul van de verbinding aan. In dit geval geeft de formule aan dat er in elk cyclopentanonmolecuul 5 koolstofatomen, 8 waterstofatomen en 1 zuurstofatoom zitten. De formule is nuttig voor het berekenen van het molecuulgewicht van de verbinding en voor het begrijpen van de chemische eigenschappen ervan.
| Verschijning | Kleurloze vloeistof |
| Soortelijk gewicht | 0,960 g/ml bij 20°C |
| Kleur | Kleurloos |
| Geur | Geur van kamfer |
| Molaire massa | 84,13 g/mol |
| Dikte | 0,960 g/ml bij 20°C |
| Fusie punt | -47°C |
| Kookpunt | 130-132°C |
| Flitspunt | 38°C (gesloten beker) |
| oplosbaarheid in water | Mengbaar |
| Oplosbaarheid | Mengbaar met de meeste organische oplosmiddelen |
| Dampdruk | 3,3 mmHg bij 25°C |
| Dampdichtheid | 3,0 (lucht = 1) |
| pKa | 16.7 |
| pH | Niet toepasbaar |
Veiligheid en gevaren van cyclopentanon
Cyclopentanon kan verschillende veiligheidsrisico’s met zich meebrengen als het niet op de juiste manier wordt behandeld. Het is een brandbare vloeistof en kan ontbranden bij blootstelling aan een hittebron of vlam. Het kan ook irritatie en brandwonden veroorzaken als het in contact komt met de huid of ogen. Het inademen van de dampen kan hoofdpijn, duizeligheid en misselijkheid veroorzaken. Het is belangrijk om geschikte beschermende uitrusting te gebruiken, zoals handschoenen, een veiligheidsbril en een laboratoriumjas bij het hanteren van cyclopentanon. Het moet op een koele, droge plaats worden bewaard, uit de buurt van warmtebronnen en onverenigbare materialen. Gemorste vloeistoffen moeten onmiddellijk worden opgeruimd en de ruimte moet goed worden geventileerd.
| Gevarensymbolen | F, Xi |
| Beveiligingsbeschrijving | Verwijderd houden van ontstekingsbronnen – Niet roken. Vermijd contact met huid en ogen. Draag geschikte beschermende kleding, handschoenen en oog-/gezichtsbescherming. Bij een ongeval of als u zich onwel voelt, dient u onmiddellijk medische hulp in te roepen (indien mogelijk het etiket tonen). |
| VN-identificatienummers | VN 2245 |
| HS-code | 291429 |
| Gevarenklasse | 3 |
| Verpakkingsgroep | III |
| Toxiciteit | Cyclopentanon wordt beschouwd als een stof met een lage toxiciteit. Het kan echter irritatie aan de huid, ogen en luchtwegen veroorzaken. Langdurige blootstelling kan lever- en nierschade veroorzaken. Het is belangrijk om voorzichtig met cyclopentanon om te gaan en de juiste veiligheidsprotocollen te volgen. |
Methoden voor de synthese van cyclopentanon
Cyclopentanon kan op verschillende manieren worden gesynthetiseerd. Een gebruikelijke methode is fenolhydrogenering, waarbij fenol met waterstofgas over een metaalkatalysator zoals palladium reageert. Een andere methode omvat de oxidatie van cyclopenteen met behulp van kaliumpermanganaat of ozongas. Deze reactie produceert cyclopentanon en andere bijproducten zoals carbonzuren.
Om cyclopentanon te synthetiseren, kan men een Diels-Alder-reactie uitvoeren tussen cyclopentadieen en maleïnezuuranhydride om een cyclisch tussenproduct te vormen, dat verder kan worden gehydrolyseerd om cyclopentanon te geven. Een andere benadering bestaat uit het onderwerpen van het adipinezuur aan een decarboxyleringsreactie in aanwezigheid van een dehydraterend middel zoals fosforpentoxide. Deze methode produceert ook cyclopentanon.
Andere methoden voor het synthetiseren van cyclopentanon omvatten de reactie van cyclopentylmagnesiumbromide met kooldioxide en de reactie van cyclopenteen met koolmonoxide in aanwezigheid van een metaalkatalysator zoals kobaltcarbonyl.
De keuze van de cyclopentanonsynthesemethode zal afhangen van verschillende factoren, zoals de beschikbaarheid van grondstoffen, de gewenste zuiverheid van het product en de gewenste reactieomstandigheden. Het is belangrijk om de juiste veiligheidsprotocollen en apparatuur te gebruiken bij het hanteren van deze chemicaliën.
Gebruik van cyclopentanon
Cyclopentanon wordt in verschillende toepassingen gebruikt, waardoor het een veelzijdige chemische stof is.
- Het wordt gebruikt als oplosmiddel bij de productie van chemicaliën zoals parfums, pesticiden en farmaceutische producten.
- Het fungeert als een voorloper bij de synthese van andere chemicaliën, waaronder adipinezuur, cyclopentylamine en cyclopentanol.
- De farmaceutische industrie gebruikt cyclopentanon als tussenproduct bij de productie van geneesmiddelen zoals ontstekingsremmende middelen, antihistaminica en spierverslappers.
- De voedingsindustrie gebruikt het als smaakstof vanwege de kamferachtige geur.
- Cyclopentanon wordt ook gebruikt bij de productie van polymeren zoals polyester, nylon en polyurethaan, waar het eigenschappen verleent zoals duurzaamheid, flexibiliteit en weerstand tegen hitte en chemicaliën.
- Bij organische chemische reacties zoals de vorming van koolstof-koolstofbindingen en de bereiding van cyclische verbindingen wordt cyclopentanon als reagens gebruikt.
- Landbouwchemicaliën zoals insecticiden en herbiciden gebruiken cyclopentanon bij de vervaardiging ervan.
Concluderend kan worden gesteld dat de veelzijdigheid van cyclopentanon het tot een essentiële chemische stof maakt in diverse industrieën, variërend van de farmaceutische industrie tot de landbouw en de polymeren.
Vragen:
Vraag: Hoe ziet het IR-spectrum van cyclopentanon eruit?
A: Het IR-spectrum van cyclopentanon vertoont over het algemeen een sterke carbonyl (C=O)-absorptieband bij ongeveer 1715-1740 cm^-1, evenals CH-rek- en buigbanden in het bereik van 2.850 tot 3.000 cm^-1.
Vraag: Zal cyclohexylamine reageren met cyclopentanon om een enamine te vormen?
A: Ja, cyclohexylamine kan reageren met cyclopentanon en zo een enamine vormen. De reactie omvat de protonering van de aminestikstof door een zure katalysator, gevolgd door de nucleofiele additie van het vrije stikstofpaar aan de carbonylgroep van het cyclopentanon. Het resulterende product is een enamine, dat een dubbele koolstof-koolstofbinding bevat tussen de stikstof en de alfakoolstof van cyclopentanon.
Vraag: Hoe wordt cyclopentanon industrieel geproduceerd?
A: Cyclopentanon kan op verschillende manieren industrieel worden geproduceerd, waaronder de hydrogenering van fenol met behulp van een metaalkatalysator zoals palladium en de oxidatie van cyclopenteen met behulp van kaliumpermanganaat of ozongas. De keuze van de methode zal afhangen van verschillende factoren, zoals de beschikbaarheid van grondstoffen, de gewenste zuiverheid van het product en de gewenste reactieomstandigheden. Het is belangrijk om de juiste veiligheidsprotocollen en apparatuur te gebruiken bij het omgaan met deze chemicaliën.