Cyclohexeen (C6H10) is een cyclische dubbelgebonden koolwaterstof, die vanwege zijn reactiviteit en veelzijdigheid vaak wordt gebruikt als oplosmiddel en tussenproduct bij chemische reacties.
| IUPAC-naam | Cyclohexeen |
| Moleculaire formule | C₆H₁₀ |
| CAS-nummer | 110-83-8 |
| Synoniemen | Monocyclohexeen, hexanafteen, 1,2-dihydrobenzeen |
| InChi | InChI=1S/C6H10/c1-2-4-6-5-3-1/h1-2H,3-6H2 |
Eigenschappen van cyclohexeen
Cyclohexeen-formule
De formule voor cyclohexeen is C₆H₁₀, wat de moleculaire samenstelling ervan weergeeft. Het bestaat uit zes koolstofatomen gerangschikt in een ring, waarbij elk koolstofatoom gebonden is aan twee waterstofatomen. Deze cyclische structuur geeft cyclohexeen zijn unieke eigenschappen en reactiviteit.
Cyclohexeen molaire massa
De molaire massa van monocyclohexeen kan worden berekend door de atoommassa’s van de samenstellende elementen op te tellen. Het wordt bepaald door de atoommassa’s van zes koolstofatomen (elk 12,01 g/mol) en tien waterstofatomen (elk 1,008 g/mol) op te tellen. De molaire massa van monocyclohexeen bedraagt dus ongeveer 82,14 g/mol.
Kookpunt van cyclohexeen
Monocyclohexeen heeft een relatief laag kookpunt van ongeveer 83-85°C (181-185°F). Dit lage kookpunt maakt het geschikt voor diverse toepassingen als oplosmiddel of reactietussenproduct. Het relatief lage kookpunt maakt een gemakkelijke scheiding en terugwinning van monocyclohexeen tijdens verschillende industriële processen mogelijk.
Cyclohexeen smeltpunt
Het smeltpunt van monocyclohexeen is ongeveer -104 tot -103°C (-155 tot -153°F). Door dit lage smeltpunt kan monocyclohexeen bij kamertemperatuur in vloeibare toestand voorkomen en wordt het gebruik ervan als reagens of oplosmiddel in een breed scala aan chemische reacties en processen vergemakkelijkt.
Dichtheid van cyclohexeen g/ml
Monocyclohexeen heeft een dichtheid van ongeveer 0,81 tot 0,83 g/ml bij kamertemperatuur. Deze dichtheidswaarde geeft aan dat monocyclohexeen een lagere dichtheid heeft dan water, waardoor het op het wateroppervlak kan drijven. De dichtheid van monocyclohexeen speelt een cruciale rol bij het bepalen van het gedrag ervan in verschillende industriële en laboratoriumtoepassingen.
Cyclohexeen molecuulgewicht
Het molecuulgewicht van monocyclohexeen, dat de som is van de atoomgewichten van alle atomen in een molecuul, is ongeveer 82,14 g/mol. Deze molecuulgewichtswaarde is essentieel voor het berekenen van de stoichiometrie, het bepalen van de hoeveelheden reactanten en het begrijpen van de fysische en chemische eigenschappen van monocyclohexeen.
Structuur van cyclohexeen
Monocyclohexeen heeft een unieke moleculaire structuur die wordt gekenmerkt door een zesledige koolstofring met een dubbele binding tussen twee aangrenzende koolstofatomen. Deze structuur verleent zowel stabiliteit als reactiviteit aan monocyclohexeen, waardoor het een veelzijdige verbinding is in verschillende chemische reacties en organische synthese.
Oplosbaarheid van cyclohexeen
Monocyclohexeen heeft een beperkte oplosbaarheid in water vanwege zijn niet-polaire aard. Het is echter zeer oplosbaar in organische oplosmiddelen zoals ethanol, aceton en ether. Dankzij dit oplosbaarheidsgedrag kan monocyclohexeen gemakkelijk worden gemengd en opgelost in organische oplosmiddelen, waardoor de toepassing ervan als reagens of oplosmiddel in verschillende processen wordt verbeterd.
| Verschijning | Kleurloos |
| Soortelijk gewicht | 0,81-0,83 |
| Kleur | Kleurloos |
| Geur | Zacht, zoals ether |
| Molaire massa | 82,14 g/mol |
| Dikte | 0,81-0,83 g/ml |
| Fusie punt | -104 tot -103°C |
| Kookpunt | 83-85°C |
| Flitspunt | -7°C |
| oplosbaarheid in water | Onoplosbaar |
| Oplosbaarheid | Oplosbaar in organische oplosmiddelen |
| Dampdruk | 184 mmHg |
| Dampdichtheid | 2,9 (lucht = 1) |
| pKa | ~15,5 |
| pH | Niet toepasbaar |
Veiligheid en gevaren van cyclohexeen
Monocyclohexeen brengt enkele veiligheidsrisico’s met zich mee en voorzichtigheid is geboden bij het hanteren ervan. Het is brandbaar en kan ontbranden bij lage temperaturen. Bij het werken met monocyclohexeen is het belangrijk om voor voldoende ventilatie te zorgen om de opbouw van dampen te voorkomen. Direct contact met vloeistof of damp moet worden vermeden, aangezien dit irritatie aan de huid, ogen en luchtwegen kan veroorzaken. Langdurige of herhaalde blootstelling kan schadelijke gevolgen voor de gezondheid veroorzaken. Bij inslikken of inademen is onmiddellijke medische hulp vereist. Het is essentieel om de juiste opslag- en hanteringsprocedures te volgen, inclusief het gebruik van geschikte persoonlijke beschermingsmiddelen, om de potentiële risico’s die gepaard gaan met monocyclohexeen tot een minimum te beperken.
| Gevarensymbolen | XI |
| Beveiligingsbeschrijving | Kan huid- en oogirritatie veroorzaken. Ontvlambare vloeistof en damp. |
| VN-identificatienummers | VN 2256, VN 2257 |
| HS-code | 2902.19.0000 |
| Gevarenklasse | 3 (ontvlambare vloeistof) |
| Verpakkingsgroep | III (laag gevaar) |
| Toxiciteit | Kan schadelijke gevolgen voor de gezondheid veroorzaken bij langdurige of herhaalde blootstelling. |
Cyclohexeensynthesemethoden
Verschillende methoden kunnen monocyclohexeen synthetiseren.
Een gebruikelijke methode is de katalytische dehydrogenering van cyclohexanol , waarbij gebruik wordt gemaakt van een katalysator zoals koper of platina. De katalysator vergemakkelijkt de verwijdering van waterstofatomen bij het verwarmen van cyclohexanol op hoge temperaturen, wat resulteert in de vorming van monocyclohexeen.
Een andere methode is de eliminatiereactie van cyclohexanol met een sterk zuur, zoals zwavelzuur of fosforzuur. De zure katalysator bevordert de verwijdering van een watermolecuul uit cyclohexanol, wat leidt tot de vorming van monocyclohexeen.
Bovendien levert pyrolyse van cyclohexanol of cyclohexylamine monocyclohexeen op. Pyrolyse houdt in dat het uitgangsmateriaal wordt blootgesteld aan hoge temperaturen in afwezigheid van zuurstof, waardoor moleculaire bindingen worden verbroken en monocyclohexeen wordt gevormd.
Oxidatiemiddelen zoals chroomtrioxide of kaliumpermanganaat oxideren cyclohexaan om monocyclohexeen te synthetiseren. Deze oxidatiereactie zet cyclohexaan om in monocyclohexeen door een dubbele binding in de koolstofring te introduceren.
Elk van deze methoden biedt duidelijke voordelen, afhankelijk van de specifieke vereisten van de synthese. Om hoge opbrengsten en gewenste productzuiverheid bij de monocyclohexeensynthese te bereiken, moet men de reactieomstandigheden, katalysatoren en zuiveringstechnieken zorgvuldig overwegen.
Gebruik van cyclohexeen
Monocyclohexeen vindt verschillende toepassingen vanwege zijn unieke eigenschappen en reactiviteit. Hier zijn enkele belangrijke toepassingen van monocyclohexeen:
- Oplosmiddel: Monocyclohexeen dient als een veelzijdig oplosmiddel bij veel chemische reacties, vooral bij niet-polaire of licht polaire verbindingen. Het lost over het algemeen oliën, harsen, was en andere organische stoffen op.
- Tussenproduct in de chemische synthese: Monocyclohexeen speelt een cruciale rol als tussenproduct bij de synthese van verschillende chemicaliën, waaronder adipinezuur, een sleutelcomponent die wordt gebruikt bij de productie van nylon. Het dient ook als een voorloper voor de synthese van cyclohexanol en cyclohexanon.
- Polymerisatie: Poly(monocyclohexeen), een polymeer dat wordt gebruikt in coatings, lijmen en elastomeren, gebruikt bij de productie monocyclohexeen als monomeer.
- Organische reacties: Monocyclohexeen neemt deel aan een breed scala aan organische reacties, zoals cycloaddities, oxidatie- en reductiereacties. Het is vooral nuttig bij de vorming van cyclische verbindingen en als reagens bij de synthese van farmaceutische producten, parfums en smaakstoffen.
- Extractie en zuivering: Bij het zuiveren van natuurlijke producten, waaronder plantenextracten, essentiële oliën en smaakstoffen, gebruiken onderzoekers monocyclohexeen als extractiemiddel. Het lage kookpunt maakt een gemakkelijke scheiding van de geëxtraheerde verbindingen mogelijk.
- Onderzoeks- en laboratoriumtoepassingen: Monocyclohexeen dient als een waardevol laboratoriumreagens voor verschillende experimenten en reacties vanwege zijn eigenschappen van stabiliteit, reactiviteit en solvabiliteit.
De diversiteit aan toepassingen van monocyclohexeen onderstreept het belang ervan in de chemische industrie, onderzoekslaboratoria en verschillende productieprocessen.
Vragen:
Vraag: Welke verbinding wordt geproduceerd als cyclohexeen wordt behandeld met geconcentreerd KMnO4?
A: Wanneer monocyclohexeen wordt behandeld met geconcentreerd KMnO4, wordt de verbinding cyclohexanon geproduceerd.
Vraag: Hoe kun je met IR onderscheid maken tussen cyclohexaan en cyclohexeen?
A: Cyclohexaan en monocyclohexeen kunnen worden onderscheiden met IR-spectroscopie door de aanwezigheid of afwezigheid te onderzoeken van een karakteristieke C=C-strekpiek rond 1630-1670 cm^-1 in het spectrum van monocyclohexeen.
Vraag: Is cyclohexeen aromatisch?
A: Nee, monocyclohexeen is niet aromatisch. Het is een cyclische verbinding met een dubbele binding, maar voldoet niet aan de noodzakelijke criteria om als aromatisch te worden beschouwd.
Vraag: Hoeveel mogelijke stereo-isomeren bestaan er voor cyclohexeenbromering?
A: Er zijn twee mogelijke stereo-isomeren (cis en trans) voor de bromering van monocyclohexeen, resulterend uit de toevoeging van broom aan de dubbele binding.
Vraag: Met welke van deze ontstaat een onverzadigd product uit de reactie van cyclohexeen?
A: Een onverzadigd product ontstaat uit de reactie van monocyclohexeen met een dienofiel in een Diels-Alder-reactie.
Vraag: Hoe kan ik de procentuele opbrengst van cyclohexeen vinden?
A: De procentuele opbrengst aan monocyclohexeen kan worden berekend door de werkelijke opbrengst aan monocyclohexeen te delen door de theoretische opbrengst en vervolgens te vermenigvuldigen met 100%.
Vraag: Hoe kan ik cyclopentylmethaan-1-ol omzetten in cyclohexeen?
A: Cyclopentylmethaan-1-ol kan worden omgezet in monocyclohexeen door het te onderwerpen aan dehydratatie, meestal met behulp van een zure katalysator zoals geconcentreerd zwavelzuur of fosforzuur.