Cyclohexaan of n-hexahydrobenzeen is een cyclische koolwaterstof met de molecuulformule C6H12. Het is een kleurloze, brandbare vloeistof die gewoonlijk wordt gebruikt als oplosmiddel en grondstof bij de productie van synthetische materialen.
| IUPAC-naam | Cyclohexaan |
| Moleculaire formule | C6H12 |
| CAS-nummer | 110-82-7 |
| Synoniemen | Cyclohexaan, n-Hexahydrobenzeen |
| InChi | InChI=1S/C6H12/c1-2-4-6-5-3-1/h1-6H2 |
Eigenschappen van cyclohexaan
Dichtheid van cyclohexaan
Cyclohexaan heeft een dichtheid van 0,779 g/ml, wat relatief laag is in vergelijking met andere organische verbindingen. Deze lage dichtheid is te wijten aan het lage molecuulgewicht en de niet-polaire aard ervan.
Kookpunt van cyclohexaan
Cyclohexaan heeft een kookpunt van 80,7°C (177,3°F). Het heeft een relatief laag kookpunt in vergelijking met andere organische verbindingen vanwege de moleculaire structuur, die polaire functionele groepen mist die de oppervlaktespanning zouden kunnen verhogen.
Cyclohexaan molaire massa
De molaire massa van cyclohexaan is 84,16 g/mol. Het wordt berekend door de atoommassa’s van alle atomen in de molecuulformule van cyclohexaan, namelijk C6H12, op te tellen.
Cyclohexaan Smeltpunt
Het smeltpunt van cyclohexaan is 6,5°C (43,7°F). Dit lage smeltpunt is te wijten aan de niet-polaire aard ervan, waardoor de intermoleculaire krachten tussen de moleculen worden verminderd.
Cyclohexaan Molecuulgewicht
Het molecuulgewicht van n-hexahydrobenzeen is 84,16 g/mol, berekend op basis van de molecuulformule C6H12.
Structuur van n-hexahydrobenzeen
Cyclohexaan is een ringstructuur met zes koolstofatomen, bestaande uit hexagonale koolwaterstoffen. De moleculaire structuur is vlak en niet-polair, waardoor het andere niet-polaire, maar niet polaire, stoffen kan oplossen. De ringvorm van n-hexahydrobenzeen is cruciaal vanwege zijn eigenschappen, zoals zijn lage smelt- en kookpunten, lage oppervlaktespanning en lage reactiviteit.
| Verschijning | Kleurloze vloeistof |
| Soortelijk gewicht | 0,779 g/ml |
| Kleur | Kleurloos |
| Geur | Lichte koolwaterstofgeur |
| Molaire massa | 84,16 g/mol |
| Dikte | 0,779 g/ml |
| Fusie punt | 6,5°C (43,7°F) |
| Kookpunt | 80,7°C (177,3°F) |
| Flitspunt | Niet beschikbaar |
| oplosbaarheid in water | Onoplosbaar |
| Oplosbaarheid | Oplosbaar in niet-polaire oplosmiddelen |
| Dampdruk | Niet beschikbaar |
| Dampdichtheid | Niet beschikbaar |
| pKa | Niet beschikbaar |
| pH | Niet beschikbaar |
Veiligheid en gevaren van cyclohexaan
Cyclohexaan is een ontvlambare vloeistof en damp, en contact met vuur of vonken kan een explosie veroorzaken. Inademing van de dampen of nevels kan hoofdpijn, duizeligheid en slaperigheid veroorzaken, terwijl contact met de huid irritatie en ontvetting kan veroorzaken. Er moet voorzichtig mee worden omgegaan en in overeenstemming met de toepasselijke veiligheidsprocedures. Bij het hanteren van n-hexahydrobenzeen moeten geschikte beschermende uitrusting, inclusief handschoenen en oogbescherming, worden gedragen.
| Gevarensymbolen | Brandbare vloeistof |
| Beveiligingsbeschrijving | S16, S26, S36/37/39, S45 |
| VN-identificatienummers | UN1098 |
| HS-code | 2902.90.90 |
| Gevarenklasse | 3 |
| Verpakkingsgroep | II |
| Toxiciteit | Irriterend voor de ogen, de huid en de luchtwegen. Kan bij inademing slaperigheid of duizeligheid veroorzaken. |
Cyclohexaansynthesemethoden
n-Hexahydrobenzeen kan op verschillende manieren worden gesynthetiseerd, waaronder de volgende:
- Oxidatie van cyclohexanon: Cyclohexanon kan worden geoxideerd om n-hexahydrobenzeen te produceren, meestal met behulp van een sterk oxidatiemiddel zoals kaliumpermanganaat of chroomzuur.
- Hydrogenering van benzeen: Benzeen kan worden gehydrogeneerd in aanwezigheid van een katalysator, zoals nikkel of palladium, om n-hexahydrobenzeen te produceren.
- Cyclodehydrogenering van tolueen: Tolueen kan worden gecyclodehydrogeneerd in aanwezigheid van een katalysator, zoals zwavelzuur, om n-hexahydrobenzeen te produceren.
- Fischer-indoolsynthese: n-hexahydrobenzeen kan worden gesynthetiseerd door een reactie tussen een keton en een aldehyde in aanwezigheid van een zure katalysator.
- Alkalische hydrogenering van fenol: Fenol kan worden gehydrogeneerd in aanwezigheid van een alkalische katalysator om n-hexahydrobenzeen te produceren.
Deze methoden kunnen worden geoptimaliseerd voor verschillende toepassingen op basis van onder meer factoren als opbrengst, selectiviteit en kosten.
Gebruik van cyclohexaan
n-Hexahydrobenzeen is een veelzijdige chemische stof die veel industriële toepassingen kent. Enkele veel voorkomende toepassingen zijn:
- Oplosmiddel: Gebruik n-hexahydrobenzeen om veel organische verbindingen op te lossen, waaronder vetten, oliën, was, harsen, rubber en cellulose.
- Tussenproduct: Gebruik n-hexahydrobenzeen als tussenproduct bij de synthese van chemicaliën zoals cyclohexanon, adipinezuur en caprolactam.
- Brandstofadditief: Verbeter de kwaliteit van benzine- en dieselbrandstoffen door het gebruik van n-hexahydrobenzeen als brandstofadditief.
- Reinigingsmiddel: Gebruik cyclohexaan als reinigingsmiddel in de elektronica- en ruimtevaartindustrie.
- Lijmen: Los lijmen en harsen op met cyclohexaan.
- Pesticiden: gebruik n-hexahydrobenzeen als oplosmiddel bij de productie van bepaalde pesticiden.
Rubberproductie: gebruik n-hexahydrobenzeen als oplosmiddel bij de productie van synthetische rubbers.
Cyclohexaan mag alleen worden gebruikt voor het beoogde doel en in overeenstemming met de toepasselijke veiligheidsprocedures en -voorschriften.