Crotonaldehyde is een onverzadigd aldehyde met de chemische formule C4H6O. Het wordt gebruikt bij de productie van kunststoffen, harsen en andere chemische verbindingen.
| IUPAC-naam | Maar-2-enal |
| Moleculaire formule | C4H6O |
| CAS-nummer | 123-73-9 |
| Synoniemen | Propenal, crotonaldehyde, 2-butenal, (2E)-but-2-enal, crotylaldehyde |
| InChi | InChI=1S/C4H6O/c1-2-3-4-5/h2-4H,1H3 |
Eigenschappen van crotonaldehyde
Crotonaldehyde-formule
De formule voor crotonisch aldehyde is C4H6O. Het vertegenwoordigt de chemische samenstelling van crotonisch aldehyde, wat aangeeft dat het bestaat uit vier koolstofatomen, zes waterstofatomen en één zuurstofatoom. De formule geeft een beknopte weergave van de atomen en hun rangschikking binnen het crotonische aldehydemolecuul.
Crotonaldehyde molaire massa
De molaire massa van crotonisch aldehyde is de som van de atoommassa’s van de samenstellende elementen. Crotonisch aldehyde heeft een molaire massa van ongeveer 70,09 gram per mol (g/mol). Deze waarde wordt verkregen door de atoommassa’s van vier koolstofatomen (elk 12,01 g/mol), zes waterstofatomen (elk 1,01 g/mol) en één zuurstofatoom (elk 16,00 g/mol) op te tellen. mol).
Kookpunt van crotonaldehyde
Crotonische aldehyde heeft een kookpunt van ongeveer 104,2 graden Celsius (°C). Dit is de temperatuur waarbij crotonisch aldehyde onder standaard atmosferische druk verandert van vloeistof in gas. Het kookpunt levert belangrijke informatie over de vluchtigheid en fysische eigenschappen van crotonisch aldehyde.
Crotonaldehyde Smeltpunt
Het smeltpunt van crotonisch aldehyde is ongeveer -76,5°C. Dit is de temperatuur waarbij crotonisch aldehyde verandert van vaste naar vloeibare toestand. Het smeltpunt is een cruciaal kenmerk voor het begrijpen van het gedrag van crotonisch aldehyde in verschillende processen, zoals productie, opslag en hantering.
Dichtheid van crotonaldehyde g/ml
De dichtheid van crotonisch aldehyde ligt doorgaans rond 0,846 gram per milliliter (g/ml). Dichtheid is een maatstaf voor de massa per volume-eenheid en geeft de compactheid van een stof aan. De dichtheid van crotonisch aldehyde geeft inzicht in de fysische eigenschappen en het gedrag ervan bij interactie met andere stoffen.
Crotonaldehyde Molecuulgewicht
Het molecuulgewicht van crotonaldehyde is ongeveer 70,09 g/mol. Het is de som van de atoomgewichten van alle atomen in een crotonisch aldehydemolecuul. Het molecuulgewicht is een sleutelfactor bij verschillende berekeningen en conversies waarbij crotonaldehyde betrokken is, waaronder het bepalen van de hoeveelheid stof in mol en het vaststellen van stoichiometrische relaties in chemische reacties.
Structuur van crotonaldehyde
Crotonisch aldehyde heeft een chemische structuur die bestaat uit een keten van vier koolstofatomen met een dubbele binding tussen het tweede en derde koolstofatoom. Het terminale koolstofatoom heeft een aldehydefunctie (-CHO). Deze structurele opstelling geeft crotonisch aldehyde zijn unieke eigenschappen en reactiviteit.
Oplosbaarheid van crotonaldehyde
Crotonisch aldehyde vertoont een beperkte oplosbaarheid in water, waarbij slechts ongeveer 1,3 gram crotonisch aldehyde oplost in 100 milliliter (ml) water bij kamertemperatuur. Het is echter beter oplosbaar in organische oplosmiddelen zoals ethanol en aceton. De oplosbaarheid van crotonisch aldehyde beïnvloedt het gedrag en de interacties ervan in verschillende chemische processen en toepassingen.
| Verschijning | Kleurloze vloeistof |
| Soortelijk gewicht | 0,846 g/ml |
| Kleur | Kleurloos |
| Geur | Kruidig, fruitig |
| Molaire massa | 70,09 g/mol |
| Dikte | 0,846 g/ml |
| Fusie punt | -76,5°C |
| Kookpunt | 104,2°C |
| Flitspunt | -2,8°C |
| oplosbaarheid in water | 1,3 g/100 ml bij 25°C |
| Oplosbaarheid | Oplosbaar in organische oplosmiddelen zoals ethanol en aceton |
| Dampdruk | 45,3 mmHg bij 25°C |
| Dampdichtheid | 2,42 (lucht = 1) |
| pKa | 13.0 |
| pH | Ongeveer 6,4-7,4 |
Veiligheid en gevaren van crotonaldehyde
Crotonic aldehyde brengt potentiële veiligheidsrisico’s met zich mee en moet met voorzichtigheid worden gehanteerd. Het wordt als ontvlambaar beschouwd en kan ontbranden als het wordt blootgesteld aan een vlam of warmtebron. Direct contact met crotonaldehyde kan huid- en oogirritatie veroorzaken, en het inademen van de dampen kan de luchtwegen irriteren. Bij het werken met crotonaldehyde moeten adequate ventilatie en persoonlijke beschermingsmiddelen, zoals handschoenen en een veiligheidsbril, worden gebruikt. Bovendien is het belangrijk om crotonaldehyde op te slaan en te hanteren in een goed geventileerde ruimte, uit de buurt van onverenigbare stoffen. In geval van inslikken of langdurige blootstelling moet onmiddellijk medische hulp worden ingeroepen. Het is essentieel om veiligheidsprotocollen en richtlijnen te volgen om de risico’s die gepaard gaan met crotonisch aldehyde te minimaliseren.
| Gevarensymbolen | Ontvlambaar (F), Irriterend (Xi) |
| Beveiligingsbeschrijving | Verwijderd houden van hitte en ontstekingsbronnen. Gebruik in een goed geventileerde ruimte. Draag handschoenen en een veiligheidsbril. Vermijd contact met huid en ogen. |
| VN-identificatienummers | VN 1148 |
| HS-code | 2912.19.0000 |
| Gevarenklasse | Klasse 3 – Ontvlambare vloeistoffen |
| Verpakkingsgroep | GE II |
| Toxiciteit | Matig giftig bij inslikken |
Synthesemethoden voor crotonaldehyde
Verschillende methoden maken de synthese van crotonisch aldehyde mogelijk. Een veelgebruikte methode is de Aldol-condensatiereactie. Bij dit proces ondergaat aceetaldehyde zelfcondensatie in aanwezigheid van een basische katalysator, zoals natriumhydroxide of kaliumhydroxide. De base vergemakkelijkt de verwijdering van een alfa-waterstof uit een aceetaldehydemolecuul , waardoor een enolaat-ion wordt gevormd. Het enolaat-ion reageert vervolgens met een ander aceetaldehydemolecuul , wat resulteert in de vorming van crotonisch aldehyde.
Een andere methode omvat de dehydrogenering van crotonzuur. Een geschikte katalysator, zoals koper, zink of nikkel, vergemakkelijkt de dehydrogenering van crotonzuur, dat kan worden afgeleid van acrylzuur . Het dehydrogeneringsproces verwijdert twee waterstofatomen uit crotonzuur, wat resulteert in de vorming van crotonaldehyde.
Crotonisch aldehyde kan worden gesynthetiseerd door n-butanol te oxideren. Om de oxidatiereactie uit te voeren, wordt doorgaans een oxidatiemiddel, zoals chroomtrioxide of kaliumdichromaat, gebruikt in aanwezigheid van zwavelzuur. De oxidatie van n-butanol produceert crotonisch aldehyde als een van de belangrijkste producten.
Deze synthesemethoden bieden verschillende routes om crotonisch aldehyde te verkrijgen, waardoor de productie ervan op industriële schaal mogelijk wordt. De keuze van de synthesemethode is gebaseerd op factoren zoals de beschikbaarheid en kosten van grondstoffen, de gewenste reactieomstandigheden en de algehele efficiëntie van het proces.
Gebruik van crotonaldehyde
Crotonic aldehyde vindt verschillende toepassingen in verschillende industrieën en toepassingen. Hier zijn enkele opmerkelijke toepassingen:
- Chemisch tussenproduct: Crotonisch aldehyde speelt een cruciale rol bij de synthese van verschillende chemicaliën, waaronder farmaceutische producten, parfums en landbouwproducten.
- Harsen en kunststoffen: Het draagt bij aan de structurele integriteit en prestatie-eigenschappen van harsen en kunststoffen, waardoor de algehele kwaliteit ervan wordt verbeterd.
- Rubberindustrie: De rubberindustrie gebruikt crotonaldehyde als comonomeer bij de productie van synthetische rubbers, zoals nitrilrubber, om de elasticiteit en veerkracht te verbeteren.
- Kleefstoffen: Crotonic aldehyde is een essentieel onderdeel in de formulering van lijmen die zorgen voor sterke, duurzame verbindingen in timmer-, verpakkings- en bouwtoepassingen.
- Smaak- en geurindustrie: Crotonic aldehyde voegt unieke smaken en aroma’s toe aan voedingsproducten, dranken en parfums, waardoor hun zintuiglijke aantrekkingskracht wordt vergroot.
- Landbouwtoepassingen: Het dient als tussenproduct bij de synthese van verbindingen die worden gebruikt om ongedierte te bestrijden en gewassen te beschermen, en draagt daarmee bij aan landbouwtoepassingen als pesticide.
- Polymerisatiereacties: Crotonic aldehyde neemt actief deel aan polymerisatiereacties en vormt polymeerverbindingen met verschillende eigenschappen die toepassingen vinden in coatings, verven en lijmen.
- Chemisch onderzoek en analyse: Het dient als referentieverbinding in de analytische chemie, waardoor de identificatie en kwantificering van crotonisch aldehyde in verschillende monsters mogelijk is.
- Oppervlaktebehandeling: Crotonic aldehyde modificeert materiaaloppervlakken en geeft gewenste eigenschappen zoals waterafstotendheid en corrosieweerstand.
- Farmaceutische producten: Het fungeert als een voorloper bij de synthese van farmaceutische verbindingen en speelt een belangrijke rol bij de ontwikkeling van geneesmiddelen voor verschillende therapeutische toepassingen.
De veelzijdigheid van crotonisch aldehyde maakt het van onschatbare waarde in verschillende industrieën, omdat het de creatie van een breed scala aan producten mogelijk maakt die een cruciale rol spelen in ons dagelijks leven.
Vragen:
Vraag: Hoeveel sigmabindingen heeft crotonaldehyde?
A: Crotonic aldehyde heeft 9 sigma-bindingen in zijn structuur.
Vraag: Wat is de formulemassa van crotonaldehyde, C4H6O?
A: De formulemassa van crotonisch aldehyde is ongeveer 70,09 gram per mol (g/mol).
Vraag: Hoe onderscheid ik valeraldehyde van crotonaldehyde?
A: Valeraldehyde heeft een rechte ketenstructuur met vijf koolstofatomen, terwijl crotonisch aldehyde een keten met vier koolstofatomen heeft met een dubbele binding tussen het tweede en derde koolstofatoom.
Vraag: Wat is crotonaldehyde?
A: Crotonic aldehyde wordt gebruikt bij de productie van kunststoffen, harsen, farmaceutische producten, parfums, rubber, lijmen en als smaak- en geurcomponent.
Vraag: De Lewis-structuur van crotonaldehyde?
A: De Lewis-structuur van crotonisch aldehyde bestaat uit een keten van vier koolstofatomen met een dubbele binding tussen het tweede en derde koolstofatoom en een terminaal koolstofatoom met een functionele aldehydegroep (-CHO).
Vraag: Crotonaldehyde NMR?
A: Het NMR-spectrum van crotonisch aldehyde vertoont karakteristieke pieken voor de verschillende koolstof- en waterstofomgevingen in zijn structuur, wat de identificatie en analyse ervan vergemakkelijkt.
Vraag: Crotonaldehyde-hydrogenering van Au en Pt?
A: Goud (Au) en platina (Pt) katalysatoren kunnen worden gebruikt voor de hydrogenering van crotonisch aldehyde, wat leidt tot de omzetting van de dubbele binding in een enkele binding en de vorming van crotonisch alcohol.