Vinylether (C4H6O) is een chemische verbinding die in verschillende toepassingen wordt gebruikt. Het heeft unieke eigenschappen, zoals reactiviteit en lage toxiciteit, waardoor het waardevol is in industrieën zoals de farmaceutische en organische synthese.
| IUPAC-naam | Ethoxyethyleen |
| Moleculaire formule | C4H6O |
| CAS-nummer | 109-93-3 |
| Synoniemen | Divinylether; 1,1′-oxybisetheen; Oxiraan, divinyloxide, wijnther |
| InChi | InChI=1S/C4H6O/c1-2-5-4-3-1/h1-4H2 |
Eigenschappen van vinylether
Vinylether-formule
De formule voor vinylether is C4H6O. Het bestaat uit vier koolstofatomen, zes waterstofatomen en één zuurstofatoom. Deze molecuulformule vertegenwoordigt de samenstelling van vinylether en geeft informatie over de soorten en aantallen atomen die in een enkel molecuul aanwezig zijn.
Molaire massa van vinylether
De molaire massa van divinylether wordt berekend door de atoommassa’s van alle atomen in de formule bij elkaar op te tellen. De molaire massa van C4H6O (divinylether) is ongeveer 70,09 gram per mol. Deze waarde is cruciaal voor verschillende berekeningen, zoals het bepalen van de hoeveelheid divinylether die nodig is voor reacties.
Kookpunt van vinylether
Divinylether heeft een kookpunt van ongeveer 34,6 graden Celsius (94,3 graden Fahrenheit). Deze temperatuur geeft het punt aan waarop divinylether een faseverandering ondergaat van een vloeistof naar een gas onder standaard atmosferische druk. Het relatief lage kookpunt maakt divinylether bruikbaar in bepaalde toepassingen en processen.
Vinylether Smeltpunt
Het smeltpunt van divinylether is ongeveer -116 graden Celsius (-177 graden Fahrenheit). Deze temperatuur geeft het punt aan waarop divinylether overgaat van vaste naar vloeibare toestand. Het lage smeltpunt is belangrijk omdat het de hantering en opslag van divinylether beïnvloedt.
Dichtheid van vinylether g/ml
De dichtheid van divinylether is ongeveer 0,734 gram per milliliter (g/ml). Dichtheid verwijst naar de massa van een stof per volume-eenheid. De dichtheid van divinylether geeft informatie over de compactheid of concentratie ervan, wat nuttig kan zijn voor een verscheidenheid aan toepassingen, waaronder formulerings- en doseringsberekeningen.
Molecuulgewicht van vinylether
Het molecuulgewicht van divinylether is ongeveer 70,09 gram per mol. Het vertegenwoordigt de massa van één mol divinylethermoleculen. Het molecuulgewicht is cruciaal voor verschillende berekeningen, waaronder het bepalen van het aantal moleculen of mol dat aanwezig is in een bepaalde hoeveelheid divinylether.
Structuur van vinylether
De structuur van divinylether bestaat uit twee dubbele koolstof-koolstofbindingen (C=C) en een zuurstofatoom gebonden aan twee van de koolstofatomen (CO). Deze opstelling geeft divinylether zijn unieke eigenschappen en reactiviteit. Het begrijpen van de structuur is belangrijk voor het bestuderen van het gedrag ervan in chemische reacties en interacties met andere stoffen.
Oplosbaarheid van vinylether
Divinylether is slecht oplosbaar in water, maar kan oplossen in organische oplosmiddelen zoals ethanol, aceton en chloroform. De oplosbaarheid hangt af van factoren zoals temperatuur en de aard van het oplosmiddel. Kennis van de oplosbaarheid van divinylether is van cruciaal belang bij het overwegen van de toepassingen, formuleringen en compatibiliteit ervan met andere stoffen.
| Verschijning | Kleurloze vloeistof |
| Soortelijk gewicht | 0,734 g/ml |
| Kleur | N.v.t |
| Geur | Zoete en etherische geur |
| Molaire massa | 70,09 g/mol |
| Dikte | 0,734 g/ml |
| Fusie punt | -116°C (-177°F) |
| Kookpunt | 34,6°C (94,3°F) |
| Flitspunt | -40°C (-40°F) |
| oplosbaarheid in water | Slecht oplosbaar |
| Oplosbaarheid | Oplosbaar in organische oplosmiddelen |
| Dampdruk | 155 mmHg bij 20°C |
| Dampdichtheid | 2,50 (lucht = 1) |
| pKa | N.v.t |
| pH | N.v.t |
Veiligheid en gevaren van vinylether
Divinylether brengt enkele veiligheidsrisico’s met zich mee waarmee rekening moet worden gehouden. Het is brandbaar en kan met lucht explosieve mengsels vormen. Daarom moet het uit de buurt van open vuur of ontstekingsbronnen worden bewaard en gehanteerd. Divinyletherdampen kunnen irritatie aan de luchtwegen en de ogen veroorzaken. Direct contact met de huid kan dermatitis of chemische brandwonden veroorzaken. Bij het werken met divinylether moeten voldoende ventilatie en persoonlijke beschermingsmiddelen worden gebruikt. Bovendien is het essentieel om de juiste verwijderingsprocedures te volgen om milieuverontreiniging te voorkomen. Over het algemeen is het volgen van veiligheidsprotocollen van cruciaal belang om de risico’s die aan divinylether zijn verbonden tot een minimum te beperken.
| Gevarensymbolen | Ontvlambaar, schadelijk |
| Beveiligingsbeschrijving | Uit de buurt van open vuur houden. Gebruik in een goed geventileerde ruimte. Vermijd direct contact met huid en ogen. Voer afval op de juiste manier af. |
| VN-identificatienummers | VN 1159 |
| HS-code | 2909.19.00 |
| Gevarenklasse | Klasse 3 (ontvlambare vloeistoffen) |
| Verpakkingsgroep | GE II |
| Toxiciteit | Schadelijk bij inslikken of inademen. Kan irritatie of brandwonden aan de huid en ogen veroorzaken. |
Methoden voor het synthetiseren van vinylether
Er zijn verschillende methoden voor het synthetiseren van divinylether.
Een gebruikelijke aanpak is de reactie tussen ethanol en acetyleen in aanwezigheid van een zure katalysator, zoals zwavelzuur of p-tolueensulfonzuur. Dit resulteert in de vorming van divinylether als product. Een andere methode omvat de toevoeging van een alkoxide-ion aan acetyleen , waardoor een divinylethertussenproduct ontstaat dat vervolgens door protonering in divinylether kan worden omgezet.
Divinylether kan worden bereid door een alcohol te laten reageren met vinylhalogeniden, zoals vinylchloride of vinylbromide, via een veretheringsreactie. Deze reactie vereist de aanwezigheid van een base, zoals natrium- of kaliumcarbonaat, om de vorming van de gewenste divinylether te vergemakkelijken.
Om divinylether te synthetiseren, kunnen alkynen worden gereageerd met alkylhalogeniden in aanwezigheid van een sterke base, zoals natriumamide. Dit proces, bekend als de Favorskii-omlegging, resulteert in de omzetting van het alkylhalogenide in een divinylether.
De reactie van aldehyden of ketonen met ethyldivinylether, met behulp van Lewis-zuurkatalysatoren zoals zinkchloride of aluminiumchloride, maakt de bereiding van divinyletherderivaten mogelijk. Dit proces, bekend als de Prins-reactie, maakt de vorming van verschillende divinyletherderivaten mogelijk.
Gebruik van vinylether
Divinylether wordt vanwege zijn unieke eigenschappen in verschillende toepassingen gebruikt. Hier zijn enkele veelvoorkomende toepassingen:
- Divinylether speelt een cruciale rol als voorloper bij de synthese van farmaceutische verbindingen en helpt bij de productie van anesthetica, spierverslappers en andere medicinale stoffen.
- De organische synthese profiteert enorm van de veelzijdigheid van divinylether, omdat het dient als een veelzijdige bouwsteen in verschillende reacties, waaronder kruiskoppelingsreacties, polymerisaties en cycloaddities, waardoor waardevolle organische verbindingen ontstaan.
- Divinylether fungeert als tussenproduct bij de productie van een breed scala aan chemicaliën, zoals oplosmiddelen, lijmen, coatings en weekmakers, waardoor op maat gemaakte verbindingen voor specifieke toepassingen kunnen worden gemaakt.
- De snelle polymerisatie van divinylether onder ultraviolet licht maakt het tot een waardevol onderdeel van UV-uithardbare coatings en lijmen, en levert duurzame, snel uithardende coatings op voor toepassingen in de automobielsector, de elektronica en de drukpers.
- Copolymerisatie van divinylether met andere monomeren genereert copolymeren met unieke eigenschappen voor verschillende toepassingen, zoals medicijnafgiftesystemen, biomaterialen en coatings.
- Door te functioneren als een verknopingsmiddel verbetert divinylether de productie van verknoopte polymeren, die verbeterde mechanische sterkte, chemische weerstand en thermische stabiliteit vertonen, waardoor ze nuttig blijken in verschillende industrieën.
- Divinylether biedt een essentieel hulpmiddel bij laboratoriumonderzoek en -ontwikkeling, waardoor wetenschappers nieuwe reacties kunnen onderzoeken, nieuwe materialen kunnen ontwikkelen en wetenschappelijk inzicht kunnen bevorderen, dankzij de reactiviteit en veelzijdigheid ervan.
Vragen:
Vraag: Zijn vinylethers stabiel?
A: Divinylethers zijn over het algemeen stabiele verbindingen, maar hun stabiliteit kan variëren afhankelijk van specifieke structurele kenmerken en reactieomstandigheden.
Vraag: Hoe teken je de structuur van vinylether?
A: Om de structuur van divinylether te tekenen, schetst u een dubbele koolstof-koolstofbinding (C=C) met een koolstof gebonden aan een zuurstofatoom (CO).
Vraag: Wat is vinylether/maleïnezuur in Polygrip?
A: Divinylether/maleïnezuurcopolymeer wordt in Polygrip gebruikt als adhesieve tand. Het zorgt voor een goede hechting tussen de prothese en het tandvlees.
Vraag: Hoe maak je vinylether?
A: Divinylether kan op verschillende manieren worden gemaakt, zoals de reactie tussen ethanol en acetyleen of de verethering van alcoholen met vinylhalogeniden.
Vraag: Hoe vinylethers synthetiseren?
A: Divinylethers kunnen op verschillende manieren worden gesynthetiseerd, waaronder reacties waarbij alcoholen, alkynen en alkylhalogeniden betrokken zijn, evenals Prins-reacties en Favorskii-herschikkingen.
Vraag: Is vinylether een Michael-acceptor?
A: Divinylethers worden over het algemeen niet als Michael-acceptoren beschouwd omdat ze niet de α,β-onverzadigde carbonylgroep hebben die kenmerkend is voor Michael-acceptoren.
Vraag: Wat is de rol van ethylvinylether in ROMP-reacties?
A: Ethylvinylether kan dienen als comonomeer bij ringopeningsmetathesepolymerisatie (ROMP)-reacties, en draagt bij aan de vorming van polymeerketens met specifieke eigenschappen.
Vraag: Ethylvinyletheralcohol?
A: Ethylvinyletheralcohol bestaat niet als een afzonderlijke verbinding. Ethyldivinylether is een aparte verbinding en geen alcohol.