Benzaldehyde is een kleurloze vloeistof met een aangename amandelgeur. Het wordt gebruikt bij de productie van kleurstoffen, parfums en smaakstoffen.
| IUPAC-naam | Benzaldehyde |
| Moleculaire formule | C7H6O |
| CAS-nummer | 100-52-7 |
| Synoniemen | Benzeencarbaldehyde, fenylmethanal, benzoëaldehyde, benzeencarbonal |
| InChi | InChI=1S/C7H6O/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-6H |
Eigenschappen van benzaldehyde
Benzaldehyde-formule
De formule voor benzoëaldehyde is C7H6O. Het bestaat uit zeven koolstofatomen, zes waterstofatomen en één zuurstofatoom. De rangschikking van deze atomen vormt de moleculaire structuur van benzoëaldehyde.
Benzaldehyde molaire massa
De molaire massa van benzoëaldehyde wordt berekend door de atoommassa’s van alle samenstellende atomen bij elkaar op te tellen. Benzaldehyde heeft een molaire massa van ongeveer 106,12 gram per mol. Deze waarde is belangrijk voor verschillende berekeningen en chemische reacties waarbij benzoëaldehyde betrokken is.
Kookpunt van benzaldehyde
Benzoëaldehyde heeft een kookpunt van ongeveer 179-180 graden Celsius. Bij deze temperatuur ondergaat het benzoëaldehyde een faseverandering van een vloeistof naar een gas. Het kookpunt wordt beïnvloed door intermoleculaire krachten en moleculaire structuur.
Benzaldehyde Smeltpunt
Het smeltpunt van benzoëaldehyde is ongeveer -26 graden Celsius. Dit betekent de temperatuur waarbij benzoëaldehyde verandert van vaste naar vloeibare toestand. Het smeltpunt wordt beïnvloed door factoren zoals moleculaire interacties en kristalroosterstructuur.
Dichtheid van benzaldehyde g/ml
Benzoëaldehyde heeft een dichtheid van ongeveer 1,045 gram per milliliter (g/ml). Dichtheid vertegenwoordigt de massa per volume-eenheid van een stof. De dichtheid van benzoëaldehyde wordt bepaald door de rangschikking en groepering van zijn moleculen in een bepaald volume.
Benzaldehyde Molecuulgewicht
Het molecuulgewicht van benzoëaldehyde is ongeveer 106,12 gram per mol. Het wordt berekend door de atoomgewichten van alle atomen die aanwezig zijn in een benzoëaldehydemolecuul op te tellen. Molecuulgewicht is nuttig voor verschillende stoichiometrische en kwantitatieve analyses.
Structuur van benzaldehyde
De structuur van benzoëaldehyde bestaat uit een benzeenring (een zeshoekige ring van koolstofatomen) waaraan een formylgroep (-CHO) is bevestigd. Deze formylgroep is verantwoordelijk voor de aldehyde-functionele groep van benzoëaldehyde. De structuur bepaalt de reactiviteit en eigenschappen ervan.
Oplosbaarheid van benzaldehyde
Benzoëaldehyde is slecht oplosbaar in water, maar lost gemakkelijk op in organische oplosmiddelen zoals ethanol, ether en chloroform. De oplosbaarheid ervan hangt af van de polariteit en intermoleculaire interacties tussen benzoëaldehydemoleculen en oplosmiddelmoleculen.
| Verschijning | Kleurloze vloeistof |
| Soortelijk gewicht | 1.044-1.049 g/ml |
| Kleur | Kleurloos |
| Geur | Aangename amandel |
| Molaire massa | 106,12 g/mol |
| Dikte | 1,045 g/ml |
| Fusie punt | -26°C |
| Kookpunt | 179-180°C |
| Flitspunt | 63°C |
| oplosbaarheid in water | Enigszins oplosbaar |
| Oplosbaarheid | Oplosbaar in organische oplosmiddelen zoals ethanol, ether en chloroform |
| Dampdruk | 2,67 mmHg bij 25°C |
| Dampdichtheid | 3,7 (lucht = 1) |
| pKa | 14:19 uur |
| pH | Ongeveer 6-7 |
Benzaldehydeveiligheid en gevaren
Benzoëaldehyde brengt bepaalde veiligheidsrisico’s met zich mee waarmee rekening moet worden gehouden. Het is brandbaar en kan ontbranden als het wordt blootgesteld aan open vuur of een warmtebron. Zorg ervoor dat u het product niet in de buurt van ontstekingsbronnen bewaart en hanteert. Bij het hanteren van benzoëaldehyde is het belangrijk om geschikte persoonlijke beschermingsmiddelen te dragen, zoals handschoenen en een veiligheidsbril, om contact met huid en ogen te vermijden. Het kan bij inademing ook irritatie van de luchtwegen veroorzaken, dus adequate ventilatie is noodzakelijk. Als inslikken of accidentele blootstelling plaatsvindt, moet onmiddellijk medische hulp worden ingeroepen. Over het algemeen is het essentieel om goede veiligheidsmaatregelen te nemen en de juiste hanteringsprotocollen te volgen om een veilig gebruik van benzoëaldehyde te garanderen.
| Gevarensymbolen | Ontvlambaar, irriterend |
| Beveiligingsbeschrijving | Licht ontvlambare vloeistof. Schadelijk bij inslikken of inademen. |
| VN-identificatienummers | Een 1990 |
| HS-code | 2912.19.00 |
| Gevarenklasse | 3 (Ontvlambare vloeistoffen) |
| Verpakkingsgroep | III |
| Toxiciteit | Er wordt aangenomen dat benzaldehyde een lage acute toxiciteit heeft. Dit kan irritatie van de luchtwegen en de huid veroorzaken. Correcte behandeling en ventilatie zijn belangrijk. |
Benzaldehydesynthesemethoden
Verschillende methoden maken de synthese van benzoëaldehyde mogelijk. Een veelgebruikte aanpak is het oxideren van tolueen met behulp van oxidatiemiddelen zoals kaliumpermanganaat of chroomzuur . Gecontroleerde omstandigheden introduceren het oxidatiemiddel, waarbij tolueen wordt omgezet in benzoëaldehyde.
Een andere methode is het oxideren van benzylalcohol met behulp van geschikte middelen zoals kaliumdichromaat of natriumdichromaat , dat benzylalcohol omzet in benzoëaldehyde.
Benzoëaldehyde kan ook worden afgeleid van benzylchloride door behandeling met een alkalische oplossing zoals natriumhydroxide . Dit proces, bekend als de Cannizzaro-reactie, produceert benzoëaldehyde en natriumbenzoaat .
Een andere belangrijke manier om benzoëaldehyde te synthetiseren is de Perkin-reactie. Het omvat de condensatie van benzoëaldehyde met azijnzuuranhydride in aanwezigheid van een alkalische katalysator, waarbij kaneelzuur ontstaat. Verdere oxidatie kan kaneelzuur weer omzetten in benzoëaldehyde.
Chemici kunnen benzoëaldehyde uit natuurlijke bronnen extraheren. Het komt van nature voor in verschillende essentiële oliën, zoals bittere amandelolie. Benzoëaldehyde kan worden verkregen door deze oliën te destilleren of te extraheren met behulp van oplosmiddelen.
Deze verschillende synthesemethoden bieden alternatieve routes voor de commerciële productie van benzoëaldehyde om aan verschillende industriële eisen te voldoen.
Gebruik van benzaldehyde
Benzoëaldehyde vindt brede toepassingen in verschillende industrieën vanwege zijn veelzijdige eigenschappen. Hier zijn enkele belangrijke toepassingen van benzoëaldehyde:
- Smaak- en geurstoffenindustrie: De smaak- en geurstoffenindustrie maakt op grote schaal gebruik van benzoëaldehyde als smaak- en geurstof. Het versterkt het aroma van amandelen, kersen en andere voedingsmiddelen, dranken en zoetwaren met fruitsmaak.
- Farmaceutische industrie: De farmaceutische industrie gebruikt benzoëaldehyde als bouwsteen bij de synthese van farmaceutische verbindingen. Het speelt een cruciale rol bij de productie van verschillende medicijnen, waaronder antibiotica, antipsychotica en ontstekingsremmers.
- Chemische tussenproducten: Benzoëaldehyde fungeert als tussenproduct bij de synthese van verschillende chemicaliën. Het dient als voorloper bij de vervaardiging van kleurstoffen, rubberadditieven, weekmakers en landbouwchemicaliën.
- Parfumindustrie: De parfumindustrie verwerkt benzoëaldehyde op grote schaal in parfums en cosmetische producten. Het aangename aroma voegt een onderscheidende noot toe aan parfums, zepen, lotions en andere producten voor persoonlijke verzorging.
- Voedingsindustrie: De voedingsindustrie gebruikt benzoëaldehyde als smaakversterker in gebak, snoep en dranken. Het geeft een karakteristieke amandelsmaak, waardoor het algehele smaakprofiel wordt versterkt.
- Laboratoriumreagens: Benzoëaldehyde dient als reagens in verschillende laboratoriumexperimenten en organische synthesereacties.
- Fotografische industrie: De fotografische industrie gebruikt benzoëaldehyde als chemisch tussenproduct en oplosmiddel bij fotografische verwerking.
- Pesticidenindustrie: De pesticidenindustrie vertrouwt op benzoëaldehyde als sleutelelement bij de productie van pesticiden en insecticiden die in de landbouw worden gebruikt om plagen en ziekten te bestrijden.
De diverse toepassingen van benzoëaldehyde benadrukken het belang ervan in verschillende sectoren, waardoor het een waardevolle verbinding is in veel industrieën.
Vragen:
Vraag: Is benzaldehyde oplosbaar in water?
A: Benzoëaldehyde is enigszins oplosbaar in water.
Vraag: Wat was de totale opbrengst van de productie van transkaneelzuur uit benzaldehyde (2 stappen)?
A: De totale opbrengst hangt af van de specifieke reactieomstandigheden en gebruikte methoden.
Vraag: Waarom kan benzaldehyde niet met zichzelf reageren via de aldol-uitdrogingsreactie?
A: Benzoëaldehyde mist de alfawaterstof die nodig is voor de aldol-dehydratatiereactie.
Vraag: Zijn benzaldehyde of acetofenon polairder?
A: Benzoëaldehyde is polairder dan acetofenon.
Vraag: Is benzaldehyde polair?
A: Ja, benzoëaldehyde is een polaire verbinding.
Vraag: Geeft benzaldehyde de Fehling-test?
A: Nee, benzoëaldehyde reageert niet met Fehling’s reagens.
Vraag: Hoe kan ik benzoëzuur omzetten in benzaldehyde?
A: Benzoëzuur kan worden omgezet in benzoëaldehyde door decarboxylering met behulp van warmte en een geschikte katalysator.
Vraag: Hoe kan ik benzaldehyde omzetten in benzylalcohol?
A: Benzoëaldehyde kan worden omgezet in benzylalcohol door reductie met behulp van reductiemiddelen zoals natriumboorhydride.
Vraag: Bevat benzaldehyde alfawaterstof?
A: Nee, benzoëaldehyde heeft geen alfawaterstof.
Vraag: Wat is de dichtheid van benzaldehyde?
A: De dichtheid van benzoëaldehyde is ongeveer 1,045 g/ml.
Vraag: Wat is benzaldehyde?
A: Benzoëaldehyde is een organische verbinding met een aangename amandelgeur.
Vraag: Waar wordt benzaldehyde voor gebruikt?
A: Benzoëaldehyde wordt in verschillende industrieën gebruikt, waaronder smaak-, geur-, farmaceutische producten en chemische synthese.
Vraag: Is benzaldehyde gevaarlijk?
A: Benzoëaldehyde kan gevaarlijk zijn als het verkeerd wordt gebruikt of in grote hoeveelheden wordt ingeademd. Tijdens de hantering en het gebruik moeten de juiste veiligheidsmaatregelen worden gevolgd.