Allylchloride is een heldere, brandbare vloeistof met een scherpe geur. Het wordt gebruikt bij de productie van verschillende organische verbindingen en als oplosmiddel. Het kan schadelijk zijn voor mensen als het wordt ingeademd of ingeslikt.
| Naam van IUPAC | 3-chloorprop-1-een |
| Moleculaire formule | C3H5Cl |
| CAS-nummer | 107-05-1 |
| Synoniemen | 2-propenylchloride, 3-chloorpropeen, chloorpropeen, allylchloride, 3-chloor-1-propeen, 1-chloor-2-propeen |
| InChi | InChI=1S/C3H5Cl/c1-2-3-4/h2H,1,3H2 |
Eigenschappen van allylchloride
Allylchloride-formule
De chemische formule voor allylchloride is C3H5Cl. Het is een heldere, kleurloze vloeistof met een scherpe geur. De structuur van allylchloride bestaat uit een propeenmolecuul met een chlooratoom bevestigd aan het tweede koolstofatoom. Het is een belangrijk tussenproduct bij de productie van verschillende organische verbindingen, zoals epoxiden, allylaminen en allylalcoholen.
Molaire massa van allylchloride
De molaire massa van 3-chloorpropeen is 76,53 g/mol. Dit wordt berekend door de atoomgewichten van koolstof, waterstof en chloor op te tellen, die respectievelijk 12,01 g/mol, 1,01 g/mol en 35,45 g/mol zijn. Molaire massa is een belangrijke eigenschap van een chemische verbinding, omdat deze wordt gebruikt om de hoeveelheid stof in een bepaalde massa te berekenen.
Kookpunt van allylchloride
Het kookpunt van 3-chloorpropeen is 46,05°C (114,9°F). Dit is relatief laag in vergelijking met andere organische verbindingen, waardoor 3-chloorpropeen een vluchtige stof is. Het lage kookpunt maakt 3-chloorpropeen ook nuttig in industriële processen omdat het gemakkelijk kan worden verdampt en gecondenseerd om het te zuiveren.
Smeltpunt van allylchloride
Het smeltpunt van 3-chloorpropeen is -136°C (-213°F). Dit is een zeer lage temperatuur en betekent dat 3-chloorpropeen bij kamertemperatuur in vloeibare vorm aanwezig is. Wanneer 3-chloorpropeen echter tot zeer lage temperaturen wordt afgekoeld, kan het stollen tot een witte kristallijne vorm.
Dichtheid van allylchloride g/ml
De dichtheid van 3-chloorpropeen is 0,950 g/ml. Dit betekent dat 3-chloorpropeen een hogere dichtheid heeft dan water, dat een dichtheid heeft van 1 g/ml. De hoge dichtheid van 3-chloorpropeen maakt het nuttig om het te scheiden van andere stoffen met een lagere dichtheid, zoals water.
Allylchloride Molecuulgewicht
Het molecuulgewicht van 3-chloorpropeen is 76,53 g/mol. Deze waarde wordt berekend door de atoomgewichten van alle atomen in het molecuul op te tellen. Het molecuulgewicht is belangrijk bij het bepalen van de fysische en chemische eigenschappen van een verbinding.
Structuur van allylchloride
De structuur van 3-chloorpropeen bestaat uit een propeenmolecuul met aan het tweede koolstofatoom een chlooratoom. Dit vormt een vinylgroep, een functionele groep in de organische chemie. De vinylgroep is verantwoordelijk voor de reactiviteit van 3-chloorpropeen bij verschillende chemische reacties.
Oplosbaarheid van allylchloride
3-Chloorpropeen is oplosbaar in veel organische oplosmiddelen, zoals ether en benzeen, maar is onoplosbaar in water. De oplosbaarheid van 3-chloorpropeen in verschillende oplosmiddelen is te wijten aan zijn polaire aard. De polariteit van 3-chloorpropeen wordt bepaald door het verschil in elektronegativiteit tussen de koolstof-waterstofbinding en de koolstof-chloorbinding.
| Verschijning | Heldere, kleurloze vloeistof |
| Specifieke dichtheid | 0,950 g/ml |
| Kleur | Kleurloos |
| Geur | Akko |
| Molaire massa | 76,53 g/mol |
| Dikte | 0,950 g/ml |
| Fusie punt | -136°C (-213°F) |
| Kookpunt | 46,05°C (114,9°F) |
| Flitspunt | -13°C (9°F) |
| oplosbaarheid in water | < 1 g/l |
| Oplosbaarheid | Oplosbaar in organische oplosmiddelen |
| Dampdruk | 21,5 kPa bij 20°C |
| Dampdichtheid | 2,64 (lucht = 1) |
| pKa | 9.18 |
| pH | Niet van toepassing (pH is alleen gedefinieerd voor waterige oplossingen) |
Veiligheid en gevaren van allylchloride
3-Chloorpropeen is een zeer giftige en bijtende stof. Het kan bij contact ernstige brandwonden en oogletsel veroorzaken en kan schadelijk zijn bij inademing of inslikken. Het is ook licht ontvlambaar en kan heftig reageren met bepaalde verbindingen. Bij het werken met 3-chloorpropeen moeten de juiste veiligheidsmaatregelen worden genomen, inclusief het dragen van beschermende kleding, handschoenen en oogbescherming. Het moet worden bewaard op een koele, droge en goed geventileerde plaats, uit de buurt van hitte- en ontstekingsbronnen. Bij blootstelling of inslikken moet onmiddellijk medische hulp worden ingeroepen. Het is belangrijk om de juiste veiligheidsprotocollen te volgen om ongelukken en verwondingen te voorkomen bij het hanteren van 3-chloorpropeen.
| Gevarensymbolen | T, C |
| Beveiligingsbeschrijving | Licht ontvlambaar, giftig en bijtend. Veroorzaakt ernstige brandwonden en oogletsel. Schadelijk bij inademing of inslikken. |
| VN-identificatienummers | VN 1100 |
| HS-code | 2903.39.90 |
| Gevarenklasse | Klasse 3 (ontvlambare vloeistoffen), klasse 6.1 (giftige stoffen), klasse 8 (bijtende stoffen) |
| Verpakkingsgroep | II |
| Toxiciteit | LD50 = 250 mg/kg (oraal, rat); LC50 = 1220 ppm (inhalatie, rat, 4 uur) |
Methoden voor de synthese van allylchloride
Er zijn verschillende methoden voor het synthetiseren van 3-chloorpropeen.
Een van de meest gebruikelijke methoden is het toevoegen van waterstofchloridegas aan allylalcohol in aanwezigheid van een katalysator. Een andere methode omvat de reactie van propeen met chloorgas in aanwezigheid van een katalysator om 3-chloorpropeen te vormen.
Om 3-chloorpropeen te bereiden, kan allylalcohol worden omgezet met thionylchloride of fosfortrichloride. Deze reactie omvat het omzetten van de alcohol in het overeenkomstige chloride via een nucleofiele substitutiereactie.
Een derde methode voor het bereiden van 3-chloorpropeen omvat de reactie van allylbromide met natriumchloride in aanwezigheid van koperpoeder. Chemici gebruiken deze methode vaak als ze gemakkelijk toegang hebben tot allylbromide, maar niet over 3-chloorpropeen beschikken.
Een andere methode voor het synthetiseren van 3-chloorpropeen omvat de reactie van allylalcohol met waterstofchloridegas in aanwezigheid van een dehydraterend middel zoals zinkchloride. Chemici gebruiken deze methode vaak om 3-chloorpropeen met hoge opbrengst en zuiverheid te bereiden.
Gebruik van allylchloride
3-Chloorpropeen heeft verschillende belangrijke toepassingen in verschillende industrieën vanwege zijn unieke eigenschappen:
- Productie van allylische verbindingen: 3-chloorpropeen dient als voorloper van verschillende allylische verbindingen zoals allylalcohol, allylamine en allylische esters. Bij de productie van farmaceutische producten, parfums en smaakstoffen wordt doorgaans gebruik gemaakt van allylverbindingen.
- Polymeerproductie: Fabrikanten gebruiken 3-chloorpropeen als monomeer om verschillende polymeren te produceren, zoals poly3-chloorpropeen en allyldiglycolcarbonaat.
- Oplosmiddel: Gebruikt als oplosmiddel voor verschillende organische verbindingen vanwege het lage kookpunt en de hoge polariteit.
- Pesticide: Gebruikt als ontsmettingsmiddel en bodemsterilisator in de landbouw om ongedierte en onkruid te bestrijden.
- Productie van kleurstoffen en pigmenten: gebruikt bij de productie van kleurstoffen en pigmenten voor de textiel- en verfindustrie.
- Olie- en gasindustrie: Wordt ook gebruikt in de olie- en gasindustrie als corrosieremmer, smeermiddel en boorvloeistofadditief.
Vragen:
Vraag: Waarom ondergaat allylchloride SN1-reacties, ook al is het een 1°-halogenide?
A: 3-chloorpropeen ondergaat SN1-reacties vanwege de stabiliteit van het carbokation-tussenproduct, een resonantie die wordt gestabiliseerd door de allylgroep.
Vraag: Wat gebeurt er met allylchloride in een SN2-reactie?
A: Bij een SN2-reactie valt het nucleofiel de allylkoolstof van achteren aan, wat leidt tot de omkering van de stereochemie en de vorming van de overeenkomstige allylalcohol of amine.
Vraag: Is allylchloride primair, secundair of tertiair?
A: 3-chloorpropeen is een primair halogenide.
Vraag: Welke van de volgende reacties treedt sneller op: AcO- + 3-chloorpropeen of MeO- + 3-chloorpropeen? A: MeO- + 3-chloorpropeen treedt sneller op dan AcO- + 3-chloorpropeen vanwege de sterische hinder veroorzaakt door de grotere acetylgroep van laatstgenoemde.
Vraag: Is allylchloride een primair vinylhalogenide?
A: Ja, 3-chloorpropeen is een primair vinylhalogenide.
Vraag: Hoe kan epichloorhydrine worden gemaakt uit allylchloride?
A: Epichloorhydrine kan worden gemaakt uit 3-chloorpropeen door een epoxidatiereactie met een mengsel van natriumhypochloriet en zoutzuur.