Alizarine (1,2-dihydroxyantrachinon) is een rode kleurstof afgeleid van antrachinon. Het wordt gesynthetiseerd door antraceen te behandelen met kaliumhydroxide en zwavelzuur. Alizarine wordt gebruikt in de textiel-, papier- en cosmetische industrie.
| IUPAC-naam | 1,2-dihydroxyantraceen-9,10-dion |
| Moleculaire formule | C14H8O4 |
| CAS-nummer | 72-48-0 |
| Synoniemen | 1,2-antrachinondiol; 1,2-dihydroxyantrachinon; 9,10-antraceendion, 1,2-dihydroxy-; Alizarine; CI 58.000; Rood Turkije |
| InChi | InChI=1S/C14H8O4/c15-10-6-5-8-9(13(10)17)11(16)7-3-1-2-4-12(7)18/h1-18.15-16.00 uur |
Alizarine Molaire Massa
Alizarine heeft een molaire massa van 240,22 g/mol. Deze waarde wordt berekend door de atoomgewichten van de koolstof-, waterstof- en zuurstofatomen op te tellen die aanwezig zijn in de chemische formule, namelijk C14H8O4. De molmassa van een verbinding is een belangrijke parameter voor verschillende berekeningen, zoals het bepalen van de hoeveelheid stof die nodig is om een oplossing met een bekende concentratie te bereiden of het aantal mol dat aanwezig is in een gegeven massa van de verbinding.
1,2-dihydroxyantrachinon Kookpunt
Het kookpunt van 1,2-dihydroxyantrachinon is 430°C (806°F). Deze temperatuur is het punt waarop de dampdruk van de vloeistof gelijk is aan de externe druk die op de vloeistof wordt uitgeoefend. Het is belangrijk op te merken dat het kookpunt van een verbinding kan variëren, afhankelijk van factoren zoals druk en zuiverheid.
1,2-dihydroxyantrachinon Smeltpunt
Het smeltpunt van 1,2-dihydroxyantrachinon is 289 tot 290 ° C (552 tot 554 ° F). Deze temperatuur is het punt waarop de vaste vorm van de verbinding verandert in de vloeibare vorm. Het is belangrijk op te merken dat het smeltpunt van een verbinding kan variëren, afhankelijk van factoren zoals druk en zuiverheid.
1,2-dihydroxyantrachinon Dichtheid g/ml
De dichtheid van 1,2-dihydroxyantrachinon is 1,52 g/ml. Dichtheid is een maatstaf voor de hoeveelheid massa die zich in een bepaald volume van een stof bevindt. Deze eigenschap is nuttig bij verschillende toepassingen, zoals het bepalen van het drijfvermogen van een stof en het schatten van de massa van een bepaald volume van een stof.
Molecuulgewicht 1,2-dihydroxyantrachinon
Het molecuulgewicht van 1,2-dihydroxyantrachinon is 240,22 g/mol. Deze waarde is de som van de atoomgewichten van alle atomen die in het molecuul aanwezig zijn. Het is een belangrijke parameter voor verschillende berekeningen, zoals het bepalen van de molaire concentratie van een oplossing of het aantal mol dat aanwezig is in een bepaalde massa van de verbinding.
Structuur van 1,2-dihydroxyantrachinon
1,2-Dihydroxyantrachinon heeft een vlakke structuur met twee hydroxylgroepen die aan het antrachinonringsysteem zijn bevestigd. Het molecuul heeft een geconjugeerd systeem van pi-bindingen waardoor het zijn karakteristieke rode kleur krijgt. De aanwezigheid van beide hydroxylgroepen maakt waterstofbinding mogelijk, wat bijdraagt aan de stabiliteit van de vaste vorm van de verbinding.
Formule 1,2-dihydroxyantrachinon
De chemische formule voor 1,2-dihydroxyantrachinon is C14H8O4. Deze formule geeft de typen en het aantal atomen weer die in het molecuul aanwezig zijn. De molecuulformule is belangrijk voor verschillende berekeningen, zoals het bepalen van het molecuulgewicht van de verbinding en het aantal mol dat aanwezig is in een bepaalde massa van de verbinding.
| Verschijning | Rood kristallijn poeder |
| Soortelijk gewicht | 1,52 |
| Kleur | Rood |
| Geur | Geurloos |
| Molaire massa | 240,22 g/mol |
| Dikte | 1,52 g/ml |
| Fusie punt | 289-290°C (552-554°F) |
| Kookpunt | 430°C (806°F) |
| Flitspunt | Niet toepasbaar |
| oplosbaarheid in water | 0,02 g/l (20°C) |
| Oplosbaarheid | Oplosbaar in ethanol, ether, benzeen en chloroform |
| Dampdruk | Niet toepasbaar |
| Dampdichtheid | Niet toepasbaar |
| pKa | 8.24 |
| pH | 6,3 (0,1% waterige oplossing) |
Alizarin-veiligheid en gevaren
Alizarine (1,2-dihydroxyantrachinon) kan bepaalde veiligheidsrisico’s met zich meebrengen als het niet op de juiste manier wordt behandeld. Bij blootstelling kan het irritatie van de huid, ogen en luchtwegen veroorzaken. Het inslikken of inademen van grote hoeveelheden alizarine kan braken, diarree en nierbeschadiging veroorzaken. Het is ook een brandbare stof en kan ontbranden bij blootstelling aan hitte of vlammen. Bij het hanteren van alizarine moeten geschikte persoonlijke beschermingsmiddelen worden gedragen, waaronder handschoenen, een veiligheidsbril en ademhalingstoestellen. Het moet worden opgeslagen in een koele, droge, goed geventileerde ruimte, uit de buurt van warmtebronnen en onverenigbare materialen. In geval van accidentele inname, inademing of huid-/oogcontact dient onmiddellijk medische hulp te worden ingeroepen.
| Gevarensymbolen | Xn, N |
| Beveiligingsbeschrijving | Uit de buurt houden van hitte, vonken en open vuur. Vermijd inademen van stof/rook/gas/nevel/damp/spuitnevel. Draag beschermende handschoenen/beschermende kleding/oogbescherming/gelaatsbescherming. |
| VN-identificatienummers | VN 3077 |
| HS-code | 3204.15.90 |
| Gevarenklasse | 9 |
| Verpakkingsgroep | III |
| Toxiciteit | Kan irritatie en schade aan de huid, ogen en luchtwegen veroorzaken. Inslikken of inademen van grote hoeveelheden kan braken, diarree en nierbeschadiging veroorzaken. Chronische blootstelling kan kanker veroorzaken. |
Methoden voor de synthese van alizarine
Om alizarine (1,2-dihydroxyantrachinon) te synthetiseren kunnen verschillende methoden worden gebruikt. Een van de meest gebruikte methoden is het oxideren van antrachinon met behulp van een mengsel van salpeter- en chroomzuren om antrachinon-2-sulfonzuur te produceren. Vervolgens resulteert hydrolyse van sulfonzuur met behulp van zwavelzuur in de vorming van 1,2-dihydroxyantrachinon.
Een andere methode vereist het reduceren van antrachinon met behulp van natriumdithioniet in aanwezigheid van natriumhydroxide om antrahydrochinon te vormen. Deze verbinding wordt vervolgens geoxideerd met behulp van kaliumpermanganaat om 1,2-dihydroxyantrachinon te vormen.
Om 1,2-dihydroxyantrachinon te synthetiseren, kunnen ftaalzuuranhydride en resorcinol in reactie worden gebracht in aanwezigheid van een zinkchloridekatalysator, wat resulteert in de vorming van 1,2-dihydroxyantrachinon. De volgende stap is het oxideren van 1,2-dihydroxyantrachinon tot 1,2-dihydroxyantrachinon met behulp van chroomzuur.
Naast deze traditionele methoden hebben onderzoekers moderne technieken onderzocht, zoals microgolfondersteunde synthese, echografie-ondersteunde synthese en enzymatische synthese als alternatieve methoden voor de synthese van 1,2-dihydroxyantrachinon.
Het is belangrijk op te merken dat deze synthesemethoden het gebruik van gevaarlijke chemicaliën en omstandigheden met zich mee kunnen brengen, en dat getrainde professionals deze moeten uitvoeren in een goed uitgerust laboratorium met gebruik van persoonlijke beschermingsmiddelen om de veiligheid te garanderen.
Gebruik van Alizarine
Alizarine (1,2-dihydroxyantrachinon) heeft verschillende toepassingen op verschillende gebieden. Enkele van de toepassingen zijn:
- 1,2-Dihydroxyantrachinon vindt toepassingen in de textielindustrie als kleurstof voor het kleuren van katoen, wol, zijde en leer.
- De traditionele Chinese geneeskunde gebruikt 1,2-dihydroxyantrachinon om verschillende ziekten te behandelen, zoals bloedingen, geelzucht en menstruatiestoornissen.
- De analytische chemie gebruikt 1,2-dihydroxyantrachinon als pH-indicator in een overgangsbereik van pH 5,0 tot 6,8.
- 1,2-Dihydroxyantrachinon is een grondstof voor de synthese van andere organische verbindingen, waaronder antrachinon en quinizarine.
- Biologen gebruiken 1,2-dihydroxyantrachinon om botweefsel en calciumafzettingen zichtbaar te maken bij kleuringstechnieken.
- Fotografen gebruiken 1,2-dihydroxyantrachinon als fotografische ontwikkelaar om zwart-witfoto’s te maken.
- Fabrikanten van inkten, verven en vernissen gebruiken 1,2-dihydroxyantrachinon in een verscheidenheid aan industriële toepassingen.
Het is belangrijk op te merken dat 1,2-dihydroxyantrachinon een aantal veiligheidsrisico’s kan opleveren als het niet op de juiste manier wordt behandeld, en dat er goede veiligheidsmaatregelen moeten worden genomen bij het werken met deze verbinding.
Vragen:
Vraag: Welke kleur heeft alizarin karmozijnrood?
A: Alizarin crimson is een dieprode kleur met een lichtblauwe ondertoon. Het wordt vaak gebruikt bij schilderen en beitsen.
Vraag: Hoe maak je alizarine karmozijnrood?
A: Alizarine-karmozijnrood kan worden gemaakt door een rood pigment, zoals cadmiumrood, te mengen met een kleine hoeveelheid blauw pigment, zoals ultramarijnblauw. Dit mengsel kan vervolgens worden aangepast door kleine hoeveelheden andere pigmenten toe te voegen, zoals gebrande sienna of gele oker, om de gewenste tint en toon te verkrijgen. Als alternatief kunnen kunstenaars kant-en-klare tubes alizarine-paarse verf kopen bij kunstwinkels. Het is belangrijk op te merken dat de chemische verbinding alizarine (1,2-dihydroxyantrachinon) niet wordt gebruikt bij de productie van karmozijnrode alizarineverf en over het algemeen alleen wordt gebruikt in industriële of wetenschappelijke toepassingen.