Acrylonitril is een chemische stof die wordt gebruikt bij de productie van kunststoffen en synthetische vezels. Het is licht ontvlambaar en giftig bij inslikken of inademen. Het gebruik ervan vereist een zorgvuldige behandeling en verwijdering.
| Naam van IUPAC | Prop-2-enenitril |
| Moleculaire formule | C3H3N |
| CAS-nummer | 107-13-1 |
| Synoniemen | Vinylcyanide, cyaanethyleen, 2-propeennitril |
| InChi | InChI=1S/C3H3N/c1-2-3-4/h2H,1H2 |
Eigenschappen van acrylonitril
Acrylonitril-formule
De chemische formule voor acrylonitril is C3H3N. Het is een onverzadigde nitrilverbinding die één drievoudige koolstof-koolstofbinding en één koolstof-stikstofbinding bevat. De drievoudige binding maakt acrylonitril zeer reactief en wordt daarom vaak gebruikt bij de productie van kunststoffen en synthetische vezels.
Molaire massa van acrylonitril
De molaire massa van vinylcyanide is 53,06 g/mol. Deze waarde wordt berekend door de atoommassa’s van elk element in de chemische formule op te tellen, namelijk 36 g/mol voor koolstof, 1,01 g/mol voor waterstof en 14,01 g/mol voor stikstof.
Kookpunt van acrylonitril
Vinylcyanide heeft een kookpunt van 77,3°C (171,1°F). Dit lage kookpunt is te wijten aan zwakke intermoleculaire krachten tussen vinylcyanidemoleculen. Hierdoor verdampt het gemakkelijk en is het zeer vluchtig.
Acrylonitril Smeltpunt
Het smeltpunt van vinylcyanide is -84,5°C (-120,1°F). Dit lage smeltpunt is te wijten aan zwakke intermoleculaire krachten tussen vinylcyanidemoleculen. Als gevolg hiervan bestaat het bij kamertemperatuur in vloeibare toestand.
Dichtheid van acrylonitril g/ml
De dichtheid van vinylcyanide is 0,81 g/ml. Deze waarde geeft aan dat vinylcyanide een lagere dichtheid heeft dan water, dat een dichtheid heeft van 1 g/ml. Als gevolg hiervan drijft vinylcyanide op het wateroppervlak.
Moleculair gewicht van acrylonitril
Het molecuulgewicht van vinylcyanide is 53,06 g/mol. Deze waarde wordt berekend door de atoommassa’s van elk element in de chemische formule op te tellen, namelijk 36 g/mol voor koolstof, 1,01 g/mol voor waterstof en 14,01 g/mol voor stikstof.
Acrylonitrilstructuur
Vinylcyanide heeft een lineaire structuur, waarbij de drievoudige koolstof-koolstofbinding en de koolstof-stikstofbinding in hetzelfde vlak liggen. De drievoudige binding geeft vinylcyanide zijn hoge reactiviteit, nuttig bij de productie van polymeren en andere industriële chemicaliën.
Oplosbaarheid van acrylonitril
Vinylcyanide is slechts weinig oplosbaar in water, met een oplosbaarheid van 3,5 g/l bij kamertemperatuur. Het is beter oplosbaar in organische oplosmiddelen zoals ethanol, aceton en benzeen. Dit oplosbaarheidsgedrag is te wijten aan de polariteit van het vinylcyanidemolecuul, waardoor het beter compatibel is met andere niet-polaire oplosmiddelen.
| Verschijning | Kleurloze vloeistof |
| Soortelijk gewicht | 0,81 g/ml |
| Kleur | Kleurloos |
| Geur | Een beetje zoet |
| Molaire massa | 53,06 g/mol |
| Dikte | 0,81 g/ml |
| Fusie punt | -84,5°C (-120,1°F) |
| Kookpunt | 77,3°C (171,1°F) |
| Flitspunt | -4°C (25°F) |
| oplosbaarheid in water | 3,5 g/l |
| Oplosbaarheid | Oplosbaar in organische oplosmiddelen |
| Dampdruk | 82,6 kPa bij 25°C |
| Dampdichtheid | 1,82 (lucht = 1) |
| pKa | 2,98 |
| pH | 7 (neutraal) |
Veiligheid en gevaren van acrylonitril
Vinylcyanide is een licht ontvlambare en giftige stof. De dampen kunnen de luchtwegen, de huid en de ogen irriteren, en langdurige blootstelling kan ernstige gezondheidsproblemen veroorzaken. Vinylcyanidedampen kunnen ook hoofdpijn, misselijkheid en duizeligheid veroorzaken. Bovendien is vinylcyanide een bekend carcinogeen en kan het kanker bij de mens veroorzaken. Bij het hanteren van vinylcyanide moeten passende veiligheidsmaatregelen worden genomen, inclusief het gebruik van persoonlijke beschermingsmiddelen zoals handschoenen, een veiligheidsbril en een gasmasker. Het is ook belangrijk om vinylcyanide op te slaan in een goed geventileerde ruimte, uit de buurt van ontstekingsbronnen en op de juiste manier weg te gooien om milieuvervuiling te voorkomen.
| Gevarensymbolen | T, F, N |
| Beveiligingsbeschrijving | Zeer brandbaar en giftig |
| VN-identificatienummers | VN 1648 |
| HS-code | 2926.10.00 |
| Gevarenklasse | 3 – Ontvlambare vloeistof |
| Verpakkingsgroep | II – Middelmatig gevaar |
| Toxiciteit | Zeer giftig, kankerverwekkend |
Synthesemethoden voor acrylonitril
Het meest gebruikte proces om vinylcyanide te produceren is de ammoxidatie van propyleen . Dit proces omvat het laten reageren van propyleen met ammoniak en lucht met behulp van een katalysator. De reactie vindt plaats bij hoge temperaturen en drukken en produceert een mengsel van vinylcyanide, waterstofcyanide en water. Het proces omvat het scheiden en zuiveren van het mengsel om zuiver vinylcyanide te verkrijgen.
Een andere methode om vinylcyanide te produceren is de oxidatie van propyleen met waterstofcyanide. Bij dit proces ontstaat een mengsel van vinylcyanide en acetonitril, dat door destillatie kan worden gescheiden. De hoge toxiciteit van waterstofcyanide maakt het gebruik van deze methode minder gebruikelijk.
Vinylcyanide kan ook worden gesynthetiseerd door ammoxidatie van ethyleen , maar deze methode is minder efficiënt dan het propyleenproces. Bij het proces wordt een katalysator gebruikt om te reageren met ethyleen , ammoniak en lucht, wat resulteert in de productie van vinylcyanide en water.
Gebruik van acrylonitril
Vinylcyanide heeft verschillende toepassingen in verschillende industrieën, waaronder:
- Productie van synthetische vezels: Vinylcyanide is een essentiële grondstof voor de productie van synthetische vezels zoals acryl-, modacryl- en koolstofvezels.
- Kunststofproductie: Bij de productie van kunststoffen zoals ABS (vinylcyanide-butadieen-styreen), dat veel wordt gebruikt in de auto- en elektronica-industrie, wordt vinylcyanide gebruikt.
- Productie van nitrilrubber: Producenten gebruiken vinylcyanide als een belangrijk onderdeel bij de vervaardiging van nitrilrubber, een veelzijdig materiaal dat wordt gebruikt in verschillende toepassingen, zoals handschoenen, pakkingen en slangen.
- Productie van harsen en lijmen: Fabrikanten gebruiken vinylcyanide om harsen en lijmen te produceren voor verschillende doeleinden, waaronder coatings, laminaten en composieten.
- Chemische tussenproducten: Vinylcyanide dient als chemisch tussenproduct voor de productie van verschillende chemicaliën, zoals adiponitril, acrylamide en methvinylcyanide.
- Landbouwchemicaliën: Verschillende landbouwchemicaliën, waaronder herbiciden, insecticiden en fungiciden, gebruiken vinylcyanide als grondstof bij de productie ervan.
Vragen:
Vraag: Hoeveel pi-bindingen zijn er in een acrylonitrilmolecuul?
A: Er zijn twee pi-bindingen in een vinylcyanidemolecuul.
Vraag: Waar wordt acrylonitril gemaakt?
A: Vinylcyanide wordt voornamelijk geproduceerd door ammoxidatie van propyleen, een proces dat plaatsvindt in industriële installaties.
Vraag: Welke kunstnagelproducten zijn gemaakt van acrylonitril-butadieen-styreen?
A: Acrylonitril-butadieen-styreen (ABS) is een veelgebruikt materiaal bij de productie van kunstnageltips en -overlays.
Vraag: Hoeveel pi-bindingen zijn er in een acrylonitrilmolecuul?
A: Er zijn twee pi-bindingen in een vinylcyanidemolecuul.
Vraag: Welke vezel is een acrylonitrilpolymeer?
A: Acrylvezel is een vinylcyanidepolymeer en wordt vaak gebruikt bij de productie van kleding en textiel.
Vraag: Wat is acrylonitril-butadieen-styreen?
A: Acrylonitril-butadieen-styreen (ABS) is een thermoplastisch polymeer dat vaak wordt gebruikt bij de productie van verschillende producten, zoals speelgoed, auto-onderdelen en huishoudelijke apparaten.