Benzoë, chemisch PhCH(OH)C(O)Ph, is een aromatische verbinding met één hydroxylgroep en één carbonylgroep. Het heeft een aangename amandelgeur en vindt toepassingen in de parfumerie en als voorloper in de organische synthese.
| IUPAC-naam | 2-hydroxy-2-fenylacetofenon |
| Moleculaire formule | C14H12O2 |
| CAS-nummer | 119-53-9 |
| Synoniemen | Benzoë; Benzoëzuur-fenylester, 2-hydroxy-1,2-difenylethanon, benzoylfenylcarbinol |
| InChi | InChI=1S/C14H12O2/c15-14(12-8-4-2-5-9-12)13-10-6-1-3-7-11-13/h1-11,15H |
Eigenschappen van benzoë
Benzoë formule
De formule voor benzoë is PhCH(OH)C(O)Ph, waarbij Ph de fenylgroep voorstelt. Het bestaat uit twee benzeenringen verbonden door een koolstofatoom waaraan een hydroxylgroep (OH) en een carbonylgroep (C=O) zijn bevestigd. Deze formule weerspiegelt de moleculaire structuur van benzoë.
Benzoë molaire massa
De molaire massa van benzoë kan worden berekend door de atoommassa’s van de samenstellende atomen bij elkaar op te tellen. In het geval van benzoë, dat de molecuulformule C14H12O2 heeft, is de molaire massa ongeveer 212,25 gram per mol (g/mol).
Kookpunt van benzoë
Benzoë heeft een relatief hoog kookpunt vergeleken met veel andere organische verbindingen. Het kookt meestal rond de 343 graden Celsius (650 graden Fahrenheit). Dit hoge kookpunt geeft aan dat benzoë aanzienlijke energie nodig heeft om van de vloeibare toestand naar de gasvormige toestand te gaan.
Benzoë Smeltpunt
Het smeltpunt van benzoë, de temperatuur waarbij het overgaat van vast naar vloeibaar, is ongeveer 132 tot 137 graden Celsius (270 tot 279 graden Fahrenheit). Dankzij dit karakteristieke smelttraject kan benzoë gemakkelijk in een verscheidenheid aan toepassingen worden verwerkt.
Benzoë Dichtheid g/ml
De dichtheid van benzoë, uitgedrukt in gram per milliliter (g/ml), varieert afhankelijk van de specifieke vorm en temperatuur. Over het algemeen heeft benzoë een dichtheid tussen 1,30 en 1,33 g/ml. Deze dichtheidswaarde geeft informatie over de massa per volume-eenheid van benzoë.
Benzoïne Molecuulgewicht
Het molecuulgewicht van benzoë wordt bepaald door de atoomgewichten van de samenstellende elementen op te tellen. Met een molecuulformule van C14H12O2 heeft benzoë een molecuulgewicht van ongeveer 212,25 gram per mol (g/mol). Deze waarde is essentieel voor verschillende berekeningen en conversies bij chemische reacties.
Structuur van benzoë
Benzoë heeft een duidelijke moleculaire structuur die bestaat uit twee benzeenringen verbonden door een koolstofatoom dat een hydroxylgroep en een carbonylgroep draagt. Deze structuur geeft benzoë unieke chemische en fysische eigenschappen, waardoor het waardevol is in verschillende toepassingen, zoals parfumerie en organische synthese.
Oplosbaarheid van benzoë
Benzoë heeft een beperkte oplosbaarheid in water. Het is slecht oplosbaar in koud water, maar iets beter oplosbaar in warm water vanwege de verhoogde moleculaire beweging. Benzoïne vertoont echter een betere oplosbaarheid in organische oplosmiddelen zoals ethanol, methanol en ether. Dit oplosbaarheidsgedrag wordt beïnvloed door intermoleculaire krachten tussen benzoïnemoleculen en oplosmiddelmoleculen.
| Verschijning | Witte kristallen of poeder |
| Soortelijk gewicht | 1,30 – 1,33 g/ml |
| Kleur | Kleurloos tot gebroken wit |
| Geur | Aangename amandelgeur |
| Molaire massa | 212,25 g/mol |
| Dikte | 1,30 – 1,33 g/ml |
| Fusie punt | 132 – 137°C (270 – 279°F) |
| Kookpunt | 343°C (650°F) |
| Flitspunt | 152°C (306°F) |
| oplosbaarheid in water | Slecht oplosbaar |
| Oplosbaarheid | Oplosbaar in organische oplosmiddelen zoals ethanol, methanol en ether |
| Dampdruk | Niet beschikbaar |
| Dampdichtheid | Niet beschikbaar |
| pKa | 9:46 uur |
| pH | Ongeveer neutraal (7) |
Veiligheid en gevaren van benzoë
Benzoë moet met voorzichtigheid worden gehanteerd vanwege mogelijke veiligheidsrisico’s. Het is belangrijk om direct contact met de huid, ogen en inademing van stof of dampen te vermijden. Huidcontact kan bij sommige mensen irritatie of allergische reacties veroorzaken. In geval van contact wordt aanbevolen om het getroffen gebied grondig met water te wassen. Bij het werken met benzoë moet voor voldoende ventilatie worden gezorgd om inademing van in de lucht zwevende deeltjes te voorkomen. Daarnaast wordt het gebruik van geschikte persoonlijke beschermingsmiddelen, zoals handschoenen en een veiligheidsbril, geadviseerd. Benzoë moet op een koele, droge plaats worden bewaard, uit de buurt van onverenigbare stoffen, om potentiële risico’s te minimaliseren.
| Gevarensymbolen | Xi (irriterend) |
| Beveiligingsbeschrijving | – Vermijd direct contact met huid en ogen<br>- Zorg voor goede ventilatie<br>- Draag geschikte beschermende uitrusting<br>- Verwijderd houden van onverenigbare stoffen |
| VN-identificatienummers | Niet beschikbaar |
| HS-code | 2914.50.00 |
| Gevarenklasse | Niet geclassificeerd |
| Verpakkingsgroep | Niet toepasbaar |
| Toxiciteit | Lage tot matige toxiciteit |
Benzoïnesynthesemethoden
Er zijn verschillende methoden voor het synthetiseren van benzoë, waarbij elke methode verschillende reactieroutes omvat.
Een veelgebruikte methode is de benzoëcondensatiereactie. Bij dit proces ondergaat benzaldehyde, een aromatisch aldehyde, een reactie met een nucleofiele verbinding, meestal natriumcyanide of kaliumcyanide, die als bron van cyanide dient. De reactie vindt plaats in aanwezigheid van een katalysator, vaak een ammoniumzout zoals ammoniumacetaat of ammoniumchloride . Het resulterende tussenproduct ondergaat een verdere reactie en vormt uiteindelijk benzoë als het gewenste product.
Een andere methode vereist de koppeling van twee aromatische aldehyden, zoals benzaldehyde, met behulp van een oxidatiemiddel zoals lucht of zuurstofgas. Meestal wordt deze reactie uitgevoerd door het toevoegen van een base, zoals natriumhydroxide of potas . De reactie verloopt via een radicaalmechanisme, waarbij een dimeer tussenproduct wordt gevormd dat vervolgens verdere transformaties ondergaat om benzoë op te leveren.
Bovendien kan benzoë worden gesynthetiseerd door de cross-aldolcondensatiereactie. Deze methode omvat de reactie tussen een aromatisch aldehyde, zoals benzaldehyde, en een keton, zoals aceton. Een sterke base, zoals natriumhydroxide of kaliumhydroxide , vergemakkelijkt de reactie die leidt tot de productie van benzoë.
Deze synthesemethoden vereisen een zorgvuldig beheer van reagentia en een strikte naleving van veiligheidsprotocollen, aangezien hierbij gebruik wordt gemaakt van giftige of gevaarlijke materialen. Bovendien kan de keuze van de reactieomstandigheden en specifieke katalysatoren de opbrengst en selectiviteit van de benzoïnesynthese beïnvloeden.
Gebruik van benzoë
Benzoë vindt vanwege zijn unieke eigenschappen verschillende toepassingen in verschillende industrieën en vakgebieden. Hier zijn enkele opmerkelijke toepassingen van benzoë:
- Parfumerie: Parfumeurs, producenten van parfums en andere parfumfabrikanten waarderen benzoë vanwege de aangename, warme, zoete geur, vergelijkbaar met vanille, en verwerken het vaak in hun producten.
- Smaakstof: Fabrikanten van voedingsmiddelen en dranken gebruiken benzoë als smaakstof om een rijke, aromatische toets toe te voegen aan gebak, zoetwaren en likeuren.
- Farmaceutische industrie: De farmaceutische industrie gebruikt benzoë als voorloper bij de synthese van verschillende farmaceutische verbindingen en gebruikt het bij de productie van antibiotica, antiseptica en hoestsiropen.
- Cosmetische formuleringen: Fabrikanten van cosmetica en huidverzorgingsproducten verwerken benzoë in crèmes, lotions en zalven om te profiteren van de verzachtende eigenschappen ervan, die de droge of geïrriteerde huid verlichten.
- Wierook en aromatherapie: Producenten van wierookstokjes en kegeltjes gebruiken benzoë vanwege de aangename geur, terwijl aromatherapeuten het gebruiken om een kalmerende en ontspannen sfeer te creëren.
- Organische synthese: Benzoë speelt een cruciale rol als veelzijdige bouwsteen in de organische synthese en neemt deel aan reacties om verbindingen zoals esters, zuren en alcoholen te vormen. Dit helpt bij de synthese van farmaceutische producten, kleurstoffen en andere organische chemicaliën.
- Kleeftoepassingen: Kleefstoffabrikanten nemen benzoëhars op in hun formuleringen om de klevende eigenschappen te verbeteren, wat resulteert in een betere hechting voor producten zoals houtlijmen en plakband.
- Traditionele geneeskunde: Benzoë heeft een lange geschiedenis in de traditionele geneeskunde vanwege de slijmoplossende en antiseptische eigenschappen. Mensen gebruiken het als middel tegen hoest, keelpijn en huidirritaties.
De diversiteit aan toepassingen toont het belang aan van benzoë in industrieën die verband houden met parfums, smaakstoffen, farmaceutische producten, cosmetica, enz.
Vragen:
Vraag: Hoe benzoëhars verbranden?
A: Om benzoëhars te verbranden, plaatst u een schijf houtskool in een hittebestendige houder, steekt u deze aan en strooit u vervolgens de benzoëhars op de hete houtskool, zodat deze zijn aromatische rook vrijgeeft.
Vraag: Hoe werk ik met benzoëgom?
A: Werken met benzoëgom houdt in dat de hars tot poeder of kleinere korrels wordt vermalen of vermalen, zodat deze gemakkelijker te hanteren is en in verschillende toepassingen, zoals parfums of wierook, kan worden verwerkt.
Vraag: Is benzoëtinctuur giftig?
A: Benzoëtinctuur wordt over het algemeen als veilig beschouwd voor plaatselijk gebruik, maar het inslikken of inhaleren van grote hoeveelheden kan schadelijk zijn. Het is belangrijk om de aanbevolen gebruiksrichtlijnen te volgen en indien nodig een arts te raadplegen.
Vraag: Waar wordt benzoëolie van gemaakt?
A: Benzoëolie wordt gewonnen uit de hars van de Styrax-benzoëboom. Het wordt meestal verkregen door oplosmiddelextractie of stoomdestillatie, wat resulteert in een aromatische olie met een rijke vanillegeur.
Vraag: Is benzil zuurder dan benzoë?
A: Ja, benzil is zuurder dan benzoë. Benzil heeft twee carbonylgroepen, waardoor een groter zuur karakter mogelijk is vanwege de aanwezigheid van twee potentiële donoren van waterstofbruggen.
Vraag: Hoe breng ik benzoë-steristrips aan?
A: Voordat u de steriele strips aanbrengt, moet u het gebied schoonmaken en drogen. Breng vervolgens de benzoëtinctuur aan op de huid rondom de wond om de hechting te verbeteren, wacht tot deze is opgedroogd en plaats de steriele strips voorzichtig op de wond.
Vraag: Hoe ruikt benzoë?
A: Benzoë heeft een aangename, warme, zoete geur die doet denken aan vanille of amandel, met balsamico- en bloemige tonen.
Vraag: Is benzoë polair?
A: Ja, benzoë is polair vanwege de aanwezigheid van polaire functionele groepen zoals hydroxyl- (OH) en carbonyl- (C=O) groepen.
Vraag: Wat is het verschil tussen benzoëolie en benzoëtinctuur?
A: Benzoëolie verwijst naar de essentiële olie die uit de hars wordt geëxtraheerd, terwijl benzoëtinctuur een oplossing is die wordt gemaakt door benzoëhars in alcohol op te lossen, vaak gebruikt als plaatselijk kleefmiddel of huidbeschermer.
Vraag: Wat is benzoëtinctuur?
A: Benzoëtinctuur is een oplossing die wordt gemaakt door benzoëhars in alcohol op te lossen. Het wordt vaak gebruikt als plaatselijk antiseptisch, hechtend of beschermend middel voor de huid.