Propionzuuranhydride is een chemische verbinding die wordt gebruikt bij de synthese van verschillende farmaceutische producten, kleurstoffen en pesticiden. Het fungeert als een acyleringsreagens bij organische reacties.
| IUPAC-naam | Propaanzuuranhydride |
| Moleculaire formule | C6H10O3 |
| CAS-nummer | 123-62-6 |
| Synoniemen | Propionzuuranhydride, propionylanhydride, ethylformanhydride, propanoyloxide |
| InChi | InChI=1S/C6H10O3/c1-2-5-8-6(7)9-3-4-8/h1-4H2 |
Eigenschappen van propionzuuranhydride
Propionzuuranhydrideformule
De formule voor propionylanhydride is C6H10O3. Het vertegenwoordigt de chemische samenstelling van die verbinding en toont de typen en het aantal atomen dat in elk molecuul aanwezig is.
Propionzuuranhydride Molaire massa
De molaire massa van propionylanhydride is de som van de atoommassa’s van alle samenstellende atomen. Met de molecuulformule C6H10O3 wordt de molaire massa berekend op ongeveer 130,14 g/mol.
Kookpunt van propionzuuranhydride
Propionylanhydride heeft een kookpunt van ongeveer 169-170°C (336-338°F). Deze temperatuur geeft het punt aan waarop de verbinding onder standaard atmosferische druk verandert van een vloeistof in een gas.
Propionzuuranhydride Smeltpunt
Het smeltpunt van propionylanhydride is ongeveer -42 tot -41°C (-44 tot -42°F). Dit is de temperatuur waarbij de verbinding verandert van vaste naar vloeibare toestand.
Dichtheid van propionzuuranhydride g/ml
Propionylanhydride heeft een dichtheid van ongeveer 1,08 g/ml. Deze waarde vertegenwoordigt de massa van de verbinding per volume-eenheid, wat de zwaarte of compactheid ervan aangeeft.
Propionzuuranhydride Molecuulgewicht
Het molecuulgewicht van propionylanhydride wordt berekend op ongeveer 126,11 g/mol. Het is de som van de atoomgewichten van alle atomen in een enkel molecuul van de verbinding.
Structuur van propionzuuranhydride
De structuur van propionylanhydride bestaat uit een centraal koolstofatoom gebonden aan twee zuurstofatomen en twee extra koolstofatomen. Het wordt gevormd door de condensatie van twee moleculen propionzuur.
Oplosbaarheid van propionzuuranhydride
Propionylanhydride is slecht oplosbaar in water. Het vertoont een betere oplosbaarheid in organische oplosmiddelen zoals ether, benzeen en chloroform. De oplosbaarheidseigenschappen van de verbinding zijn belangrijke factoren waarmee rekening moet worden gehouden bij verschillende toepassingen en chemische reacties.
| Verschijning | Kleurloze vloeistof |
| Soortelijk gewicht | 1,08 g/ml |
| Kleur | N.v.t |
| Geur | Kruidig, scherp |
| Molaire massa | 130,14 g/mol |
| Dikte | 1,08 g/ml |
| Fusie punt | -42 tot -41°C (-44 tot -42°F) |
| Kookpunt | 169-170°C (336-338°F) |
| Flitspunt | 64°C (147°F) |
| oplosbaarheid in water | Slecht oplosbaar |
| Oplosbaarheid | Oplosbaar in organische oplosmiddelen zoals ether, benzeen en chloroform |
| Dampdruk | 1,4 mmHg bij 25°C |
| Dampdichtheid | 4,4 (lucht = 1) |
| pKa | 4,85 |
| pH | Niet toepasbaar |
Veiligheid en gevaren van propionzuuranhydride
Propionylanhydride brengt verschillende veiligheidsrisico’s met zich mee en moet met voorzichtigheid worden gehanteerd. Het is irriterend voor de ogen, de huid en de luchtwegen. Direct contact kan brandwonden of chemische sensibilisatie veroorzaken. Het inademen van dampen kan irritatie van de luchtwegen en ademhalingsmoeilijkheden veroorzaken. De verbinding is brandbaar en kan met lucht explosieve mengsels vormen. Bij het werken met propionylanhydride moeten adequate ventilatie en beschermende uitrusting, zoals handschoenen en een veiligheidsbril, worden gebruikt. Bij inslikken moet onmiddellijk medische hulp worden ingeroepen. De juiste opslag- en hanteringsprocedures moeten worden gevolgd om de risico’s die aan deze chemische stof zijn verbonden tot een minimum te beperken.
| Gevarensymbolen | Corrosief (C) |
| Beveiligingsbeschrijving | Verwijderd houden van hitte, vonken, open vuur en hete oppervlakken. Vermijd het inademen van dampen of nevel. Draag beschermende handschoenen, oog-/gezichtsbescherming en beschermende kleding. |
| VN-identificatienummers | VN 2924 |
| HS-code | 29159010 |
| Gevarenklasse | 8 (Bijtende stoffen) |
| Verpakkingsgroep | II |
| Toxiciteit | Schadelijk bij inslikken of inademen. Veroorzaakt ernstige brandwonden en oogletsel. |
Methoden voor de synthese van propionzuuranhydride
Verschillende methoden maken de synthese van propionylanhydride mogelijk.
Een gebruikelijke aanpak is de reactie tussen propaanzuur en azijnzuuranhydride . Bij deze methode fungeert propaanzuur als een reactant en reageert het met azijnzuuranhydride in aanwezigheid van een katalysator zoals zwavelzuur of p-tolueensulfonzuur. De reactie verloopt via een veresteringsproces, resulterend in de vorming van propionylanhydride en azijnzuur als bijproduct.
Een andere methode omvat de reactie van propaanzuur met ftaalzuuranhydride. Deze reactie vindt plaats onder refluxomstandigheden in aanwezigheid van een katalysator, zoals geconcentreerd zwavelzuur of zinkchloride. De reactie produceert propionylanhydride en ftaalzuur als bijproduct.
Een alternatieve syntheseroute maakt gebruik van de reactie tussen propionzuur en acetylchloride . Deze reactie vindt plaats onder gecontroleerde omstandigheden in aanwezigheid van een Lewis-zuurkatalysator, zoals aluminiumchloride of zinkchloride. De resulterende reactie levert propionylanhydride en zoutzuur op.
Deze processen maken de productie van propionylanhydride op laboratorium- of industriële schaal mogelijk. Het is essentieel om te onthouden dat personen veiligheidsmaatregelen en juiste hanteringsprocedures moeten volgen bij het synthetiseren van propionylanhydride vanwege de gevaarlijke aard van de betrokken reagentia en katalysatoren.
Gebruik van propionzuuranhydride
Propionylanhydride wordt vanwege zijn veelzijdige eigenschappen in verschillende toepassingen gebruikt. Enkele belangrijke toepassingen zijn onder meer:
- Farmaceutische industrie: Het dient als een cruciaal tussenproduct bij de synthese van farmaceutische verbindingen, waaronder analgetica, antibiotica en ontstekingsremmers.
- Textielindustrie: De textielindustrie gebruikt propionylanhydride voor de textielverwerking, vooral bij de vervaardiging van synthetische vezels.
- Agrochemicaliën: Propionylanhydride speelt een essentiële rol bij de productie van pesticiden en herbiciden en draagt bij aan gewasbescherming en ongediertebestrijding.
- Polymeerindustrie: Propionylanhydride werkt als een acyleringsmiddel en neemt deel aan de synthese van polymeren, harsen en coatings.
- Chemisch onderzoek: Het dient als reagens bij verschillende organische reacties, waardoor esters en andere derivaten kunnen worden gevormd.
- Oplosmiddeltoepassingen: Propionylanhydride wordt gebruikt als oplosmiddel voor cellulosederivaten, harsen en wassen.
- Geur- en smaakstoffenindustrie: Het draagt bij aan het creëren van geur- en smaakstoffen, waardoor de geur- en smaakprofielen van verschillende producten worden verbeterd.
- Kleurstofproductie: Fabrikanten gebruiken propionylanhydride bij de productie van kleurstoffen, vooral om zure kleurstoffen en reactieve kleurstoffen te synthetiseren.
- Laboratoriumreagens: Het dient als een waardevol laboratoriumreagens voor organische synthese en analyse.
Deze toepassingen benadrukken het belang van propionylanhydride in meerdere industrieën en dragen bij aan de ontwikkeling van farmaceutische producten, landbouwchemicaliën, polymeren, enz.
Vragen:
Vraag: Hoe snel is de hydrolyse van propionzuuranhydride in zuur?
A: De hydrolyse van propionylanhydride in zuur vindt relatief snel plaats, waarbij de reactie met een redelijke snelheid plaatsvindt.
Vraag: Is propionzuuranhydride irriterend?
A: Ja, propionylanhydride is irriterend en veroorzaakt bij direct contact irritatie aan de ogen, huid en luchtwegen.
Vraag: Wat is de structuur van propionazijnzuuranhydride?
A: Propionylazijnzuuranhydride heeft een structuur die bestaat uit twee acylgroepen gebonden aan een centraal zuurstofatoom.
Vraag: Hoe propionzuuranhydride maken?
A: Propionylanhydride kan worden gesynthetiseerd door de reactie van propionzuur met een geschikt acyleringsmiddel, zoals azijnzuuranhydride of acetylchloride.
Vraag: Wat is het product van de volgende reactie: propionzuuranhydride?
A: Het reactieproduct waarbij propionylanhydride betrokken is, hangt af van de specifieke reactieomstandigheden en betrokken reactanten.
Vraag: Hoe snel is de hydrolyse van propionzuuranhydride in zuur?
A: Hydrolyse van propionylanhydride in zuur vindt relatief snel plaats.
Vraag: Hoe teken ik de lijnhoekformule voor propionazijnzuuranhydride?
A: De lijnhoekformule voor propionylazijnzuuranhydride kan worden getekend door de atomen weer te geven als hoekpunten en ze te verbinden met lijnen volgens de rangschikking van de bindingen.
Vraag: Is propionzuuranhydride polair?
A: Ja, propionylanhydride is polair vanwege de aanwezigheid van polaire bindingen en de asymmetrische ladingsverdeling binnen het molecuul.