Lithiumaluminiumhydride (LiAlH4) is een krachtig reductiemiddel dat in de organische chemie wordt gebruikt om carbonylverbindingen om te zetten in alcoholen. Het reageert krachtig met water.
| IUPAC-naam | Lithiumaluminiumhydride |
| Moleculaire formule | LiAlH4 |
| CAS-nummer | 16853-85-3 |
| Synoniemen | Lithium(III)tetrahydridoaluminaat, lithiumaluminium(III)hydride |
| InChi | InChI=1S/Al.Li.4H |
Eigenschappen van lithiumaluminiumhydride (LiAlH4)
Formule van lithiumaluminiumhydride (LiAlH4).
De formule van lithiumtetrahydridoaluminaat (LiAlH4) vertegenwoordigt de samenstelling ervan. Het bestaat uit één lithium (Li), één aluminium (Al) atoom en vier waterstof (H) atomen. De formule is geschreven LiAlH4, wat de aanwezigheid van deze elementen aangeeft.
Lithiumaluminiumhydride (LiAlH4) Molaire massa
De molaire massa van lithiumtetrahydridoaluminaat (LiAlH4) is de som van de atoommassa’s van de samenstellende elementen. Het wordt als volgt berekend:
- Lithium (Li) heeft een molaire massa van ongeveer 6,94 g/mol.
- Aluminium (Al) heeft een molaire massa van ongeveer 26,98 g/mol.
- Waterstof (H) heeft een molaire massa van ongeveer 1,01 g/mol.
Als deze waarden bij elkaar worden opgeteld, bedraagt de molaire massa van LiAlH4 ongeveer 37,95 g/mol.
Lithiumaluminiumhydride (LiAlH4) Kookpunt
Lithiumtetrahydridoaluminaat (LiAlH4) heeft geen duidelijk kookpunt omdat het ontleedt voordat het het kookpunt van een van de afzonderlijke componenten bereikt. Bij verhitting ondergaat LiAlH4 een ontledingsreactie, waarbij waterstofgas vrijkomt.
Lithiumaluminiumhydride (LiAlH4) Smeltpunt
Lithiumtetrahydridoaluminaat (LiAlH4) heeft een relatief laag smeltpunt. Het smelt rond de 150-160°C (302-320°F). Bij deze temperatuur verandert het vaste LiAlH4 in een vloeibare toestand, waardoor het kan deelnemen aan chemische reacties.
Lithiumaluminiumhydride (LiAlH4) Dichtheid g/ml
De dichtheid van lithiumtetrahydridoaluminaat (LiAlH4) is ongeveer 0,917 g/ml. Deze dichtheidswaarde geeft de massa LiAlH4 aan die aanwezig is in een specifiek volume, met de eenheid gram per milliliter.
Lithiumaluminiumhydride (LiAlH4) Molecuulgewicht
Het molecuulgewicht van lithiumtetrahydridoaluminaat (LiAlH4) wordt berekend door de atoomgewichten van alle samenstellende elementen op te tellen. Het molecuulgewicht van LiAlH4 is ongeveer 37,95 g/mol.
Structuur van lithiumaluminiumhydride (LiAlH4)
Lithiumtetrahydridoaluminaat (LiAlH4) heeft een tetraëdrische structuur. Het aluminiumatoom bevindt zich in het midden, omringd door vier waterstofatomen. Het lithiumatoom is ook verbonden met het aluminiumatoom, waardoor de structuur compleet is.
Oplosbaarheid van lithiumaluminiumhydride (LiAlH4)
Lithiumtetrahydridoaluminaat (LiAlH4) is onoplosbaar in de meeste organische oplosmiddelen zoals ethers en koolwaterstoffen. Het is echter zeer reactief met water, ondergaat een krachtige exotherme reactie en produceert waterstofgas. Daarom wordt LiAlH4 over het algemeen onder watervrije omstandigheden gehanteerd en opgeslagen om nadelige reacties met vocht te voorkomen.
| Verschijning | wit poeder |
| Soortelijk gewicht | 0,917 g/ml |
| Kleur | Kleurloos |
| Geur | Geurloos |
| Molaire massa | 37,95 g/mol |
| Dikte | 0,917 g/ml |
| Fusie punt | 150-160°C |
| Kookpunt | Ontbonden |
| Flitspunt | Niet toepasbaar |
| oplosbaarheid in water | Reageert heftig met water |
| Oplosbaarheid | Onoplosbaar in organische oplosmiddelen zoals ethers en koolwaterstoffen |
| Dampdruk | Niet toepasbaar |
| Dampdichtheid | Niet toepasbaar |
| pKa | Niet toepasbaar |
| pH | Niet toepasbaar |
Veiligheid en gevaren van lithiumaluminiumhydride (LiAlH4).
Lithiumtetrahydridoaluminaat (LiAlH4) brengt aanzienlijke veiligheidsrisico’s met zich mee en moet met uiterste voorzichtigheid worden behandeld. Het is een zeer reactieve verbinding die heftig reageert met water, waarbij brandbaar waterstofgas vrijkomt. LiAlH4 is pyrofoor, wat betekent dat het spontaan kan ontbranden in de lucht. Het moet uit de buurt van vocht worden bewaard en in goed gesloten containers worden bewaard. Direct contact met LiAlH4 kan ernstige brandwonden en irritatie van de huid, ogen en luchtwegen veroorzaken. Inademing van het stof of de dampen ervan kan ademhalingsproblemen veroorzaken. Bij het werken met LiAlH4 moeten geschikte persoonlijke beschermingsmiddelen, zoals handschoenen en een veiligheidsbril, worden gedragen en mag het materiaal alleen worden gehanteerd in goed geventileerde ruimtes waar de juiste veiligheidsmaatregelen zijn getroffen.
| Gevarensymbolen | F, C |
| Beveiligingsbeschrijving | Licht ontvlambaar. Reageert hevig met water. Ga uiterst voorzichtig te werk. |
| VN-identificatienummers | VN 1410 |
| HS-code | 2850.00.00 |
| Gevarenklasse | 4.3 |
| Verpakkingsgroep | I |
| Toxiciteit | Zeer giftig, kan ernstige brandwonden en ademhalingsproblemen veroorzaken. |
Opmerking: De gebruikte gevarensymbolen zijn “F” voor ontvlambaar en “C” voor corrosief. De beschrijving veiligheid benadrukt de reactiviteit met water en benadrukt de noodzaak van uiterste voorzichtigheid. VN-identificatiecodes en HS-code zijn specifieke identificatiecodes die worden gebruikt voor transport- en handelsdoeleinden. De gevarenklasse geeft de indeling van de stof aan op basis van zijn eigenschappen. De verpakkingsgroep vertegenwoordigt het gevaarsniveau tijdens het transport. Lithiumtetrahydridoaluminaat (LiAlH4) is zeer giftig en kan bij contact of inademing ernstige brandwonden en ademhalingsproblemen veroorzaken.
Methoden voor de synthese van lithiumaluminiumhydride (LiAlH4)
Verschillende methoden maken de synthese van lithiumtetrahydridoaluminaat (LiAlH4) mogelijk.
Een gebruikelijke methode voor het synthetiseren van lithiumtetrahydridoaluminaat (LiAlH4) is door AlCl3 te verwarmen en te combineren met lithiumhydride (LiH) in een oplosmiddel zoals diethylether . De reactie vindt plaats in aanwezigheid van warmte, wat resulteert in de vorming van LiAlH4.
Een andere methode is om aluminiummetaalpoeder te mengen met lithiumhydride en het mengsel vervolgens te verwarmen. De reactie vindt plaats en leidt tot de vorming van LiAlH4.
Om LiAlH4 met een andere aanpak te synthetiseren, combineer lithiumaluminiumdeuteride (LiAlD4) met LiH in een oplosmiddel zoals tetrahydrofuran (THF) . Verwarm het mengsel, waardoor een reactie ontstaat tussen LiAlD4 en lithiumhydride, resulterend in de vorming van LiAlH4.
Opgemerkt moet worden dat deze synthetische methoden een zorgvuldige behandeling vereisen vanwege de reactiviteit van de betrokken verbindingen. Voorzorgsmaatregelen zoals werken in inerte omstandigheden, het gebruik van geschikte veiligheidsuitrusting en het uitvoeren van reacties in goed geventileerde ruimtes zijn essentieel om een veilige en succesvolle synthese te garanderen.
Gebruik van lithiumaluminiumhydride (LiAlH4)
Lithiumtetrahydridoaluminaat (LiAlH4) heeft verschillende toepassingen in de organische chemie vanwege zijn krachtige reducerende eigenschappen. Hier zijn enkele veelvoorkomende toepassingen:
- Reductie van carbonylverbindingen: LiAlH4 zet verschillende carbonylverbindingen, zoals aldehyden, ketonen, esters en carbonzuren, aanzienlijk om in de overeenkomstige alcoholen. Deze reductiereactie is cruciaal bij de synthese van farmaceutische producten, fijne chemicaliën en organische tussenproducten.
- Reductie van nitroverbindingen: LiAlH4 kan nitroverbindingen reduceren tot primaire aminen. Deze transformatie is waardevol bij de synthese van een breed scala aan organische verbindingen, waaronder farmaceutische producten, kleurstoffen en landbouwchemicaliën.
- Deoxygenatie: LiAlH4 kan selectief zuurstofatomen verwijderen uit verschillende functionele groepen, zoals alcoholen, zuren en oximen. Dit deoxygenatieproces is nuttig bij de bereiding van zuurstofgevoelige verbindingen of wanneer zuurstoffunctionaliteit moet worden verwijderd.
- Polymerisatiereacties: LiAlH4 werkt als reductiemiddel bij bepaalde polymerisatiereacties, waardoor de vorming van polymeren wordt vergemakkelijkt. Onderzoekers gebruiken LiAlH4 bij de productie van hoogwaardige materialen, waaronder geleidende polymeren en speciale kunststoffen.
- Synthetische toepassingen: LiAlH4 wordt gebruikt bij de synthese van verschillende organische verbindingen, waaronder hydrazinen, fosfinen en organometaalverbindingen. Deze verbindingen zijn essentieel in farmaceutisch onderzoek, katalyse en materiaalkunde.
- Laboratoriumreductiemiddel: LiAlH4 dient als veelzijdig reductiemiddel in het laboratorium. Het stelt scheikundigen in staat om selectief specifieke functionele groepen te reduceren, waardoor de synthese van complexe moleculen met hoge precisie mogelijk wordt.
Over het geheel genomen speelt lithiumtetrahydridoaluminaat (LiAlH4) een cruciale rol in de organische synthese, waardoor scheikundigen een krachtig hulpmiddel krijgen voor verschillende reductiereacties en de bereiding van een breed scala aan waardevolle verbindingen mogelijk wordt.
Vragen:
Vraag: Vermindert lithiumaluminiumhydride dubbele bindingen?
A: Ja, lithiumtetrahydridoaluminaat kan dubbele bindingen verminderen en deze omzetten in enkele bindingen.
Vraag: Welk gas komt er vrij als lithiumaluminiumhydride reageert met een protisch oplosmiddel?
A: Wanneer lithiumtetrahydridoaluminaat reageert met een protisch oplosmiddel, komt waterstofgas vrij.
Vraag: Waar kan ik lithiumaluminiumhydride kopen?
A: Lithiumtetrahydridoaluminaat kan worden gekocht bij chemische leveranciers of gespecialiseerde leveranciers van laboratoriumapparatuur.
Vraag: Is lithiumaluminiumhydride gebaseerd?
A: Nee, lithiumtetrahydridoaluminaat wordt niet als een base beschouwd, maar als een krachtig reductiemiddel.
Vraag: Wat vermindert LiAlH4?
A: Lithiumtetrahydridoaluminaat kan verschillende functionele groepen reduceren, waaronder carbonylverbindingen, nitrogroepen en alcoholen.
Vraag: Is lithiumaluminiumhydride een nucleofiel?
A: Ja, lithiumtetrahydridoaluminaat fungeert als nucleofiel in veel organische reacties vanwege de aanwezigheid van het hydride-ion.
Vraag: Vermindert lithiumaluminiumhydride alcoholen?
A: Ja, lithiumtetrahydridoaluminaat kan alcoholen reduceren om primaire of secundaire alcoholen te produceren.
Vraag: Vermindert lithiumaluminiumhydride alkenen?
A: Nee, lithiumtetrahydridoaluminaat reageert over het algemeen niet met alkenen.
Vraag: Met welke van de volgende oplosmiddelen reageert lithiumaluminiumhydride niet?
A: Lithiumtetrahydridoaluminaat reageert over het algemeen niet met niet-polaire oplosmiddelen zoals hexaan of diethylether.
Vraag: Heeft lithiumaluminiumhydride invloed op alcoholen?
A: Ja, lithiumtetrahydridoaluminaat kan het aantal alcoholen verminderen, maar het moet met voorzichtigheid worden gebruikt, omdat het zeer reactief en potentieel gevaarlijk kan zijn.