Cyclohexanon is een kleurloze vloeistof die wordt gebruikt als oplosmiddel en bij de productie van nylon en andere chemicaliën. Het heeft een duidelijke keto-geur.
| IUPAC-naam | Cyclohexanon |
| Moleculaire formule | C6H10O |
| CAS-nummer | 108-94-1 |
| Synoniemen | Custardappel, pimelineketon, ketohexamethyleen, cyclohexylketon |
| InChi | InChI=1S/C6H10O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H2 |
Eigenschappen van cyclohexanon
Cyclohexanon-formule
De formule voor cyclohexylketon is C6H10O. Het bestaat uit zes koolstofatomen, tien waterstofatomen en één zuurstofatoom. Deze chemische formule vertegenwoordigt de samenstelling van cyclohexylketon op atomair niveau.
Cyclohexanon Molaire massa
De molaire massa van cyclohexylketon wordt berekend door de atoommassa’s van de samenstellende elementen op te tellen. Dat is ongeveer 98,15 gram per mol. Molaire massa biedt waardevolle informatie over de hoeveelheid stof die in een bepaald monster aanwezig is.
Kookpunt van cyclohexanon
Cyclohexylketon heeft een kookpunt van ongeveer 155 graden Celsius. Dit geeft de temperatuur aan waarbij vloeibaar cyclohexylketon overgaat in zijn gasvormige toestand. Kookpunt is een essentiële eigenschap in verschillende industriële processen en toepassingen.
Cyclohexanon Smeltpunt
Het smeltpunt van cyclohexylketon is ongeveer -30 graden Celsius. Het vertegenwoordigt de temperatuur waarbij de vaste vorm van cyclohexylketon overgaat in de vloeibare toestand. Het smeltpunt is cruciaal bij het bepalen van het fysieke gedrag van de stof.
Dichtheid van cyclohexanon g/ml
De dichtheid van cyclohexylketon is ongeveer 0,947 gram per milliliter. Dichtheid is een maat voor de massa per volume-eenheid van een stof. Het geeft informatie over hoe compact moleculen in een bepaald volume zijn samengepakt.
Cyclohexanon Moleculair gewicht
Het molecuulgewicht van cyclohexylketon is ongeveer 98,15 gram per mol. Het vertegenwoordigt de som van de atoomgewichten van alle atomen in een cyclohexylketonmolecuul. Het molecuulgewicht is belangrijk voor verschillende berekeningen en reacties waarbij de stof betrokken is.
Structuur van cyclohexanon
Cyclohexylketon heeft een ringstructuur die bestaat uit een zesledige koolstofring waaraan een zuurstofatoom is bevestigd. Deze structuur staat ook bekend als de functionele ketongroep. Het speelt een essentiële rol bij het bepalen van de chemische en fysische eigenschappen van cyclohexylketon.
Oplosbaarheid van cyclohexanon
Cyclohexylketon is oplosbaar in een breed scala aan organische oplosmiddelen, zoals ethanol, ether en chloroform. De oplosbaarheid ervan in water is echter beperkt. Oplosbaarheid is een cruciale factor bij het bepalen van de toepasbaarheid van cyclohexylketon in verschillende chemische processen en formuleringen.
| Verschijning | Kleurloze vloeistof |
| Soortelijk gewicht | 0,947 g/ml |
| Kleur | Kleurloos |
| Geur | Duidelijke ketongeur |
| Molaire massa | 98,15 g/mol |
| Dikte | 0,947 g/ml |
| Fusie punt | -30°C |
| Kookpunt | 155°C |
| Flitspunt | 46°C |
| oplosbaarheid in water | 68 g/l bij 25°C |
| Oplosbaarheid | Oplosbaar in organische oplosmiddelen zoals ethanol, ether en chloroform |
| Dampdruk | 11 mmHg bij 25°C |
| Dampdichtheid | 3,35 (Lucht = 1) |
| pKa | 19.15 uur (bij 25°C) |
| pH | Neutraal (7) |
Veiligheid en gevaren van cyclohexanon
Cyclohexylketon brengt bepaalde veiligheidsrisico’s met zich mee waarmee rekening moet worden gehouden. Het is een brandbare vloeistof met een vlampunt van 46°C, waardoor voorzorgsmaatregelen vereist zijn bij het hanteren of opslaan. Het kan bij contact oog- en huidirritatie veroorzaken, daarom wordt geschikte persoonlijke beschermingsmiddelen aanbevolen. Inademing van de dampen kan ademhalingsproblemen veroorzaken. Bovendien mag cyclohexylketon niet worden ingenomen, omdat dit schadelijke effecten kan veroorzaken. Het is essentieel om met cyclohexylketon te werken in goed geventileerde ruimtes en langdurige blootstelling te vermijden. Om de veiligheid van mens en milieu te garanderen, moeten de juiste procedures voor opslag, hantering en verwijdering worden gevolgd.
| Gevarensymbolen | Ontvlambaar, irriterend |
| Beveiligingsbeschrijving | Verwijderd houden van open vuur en warmtebronnen. Vermijd contact met ogen en huid. Gebruik in goed geventileerde ruimtes. Hanteer met geschikte beschermende uitrusting. Op de juiste manier bewaren en afvoeren. |
| VN-identificatienummers | Een 1915 |
| HS-code | 29142200 |
| Gevarenklasse | 3 (ontvlambare vloeistof) |
| Verpakkingsgroep | III |
| Toxiciteit | Cyclohexanon is schadelijk bij inslikken en kan huid- en oogirritatie veroorzaken. Het inademen van dampen kan ademhalingsproblemen veroorzaken. Er moeten passende voorzorgsmaatregelen worden genomen om de blootstelling tot een minimum te beperken. |
Methoden voor de synthese van cyclohexanon
Verschillende methoden synthetiseren cyclohexylketon, waaronder de oxidatie van cyclohexaan . Dit proces omvat het laten reageren van cyclohexaan met zuurstof in aanwezigheid van een katalysator, zoals platina of palladium, bij verhoogde temperaturen. De oxidatiereactie zet cyclohexaan om in cyclohexanol , dat vervolgens oxidatie ondergaat om cyclohexylketon te vormen met behulp van een sterk oxidatiemiddel zoals kaliumpermanganaat .
Een andere methode omvat de hydrogenering van fenol . Bij dit proces wordt het fenol onderworpen aan hydrogenering onder omstandigheden van hoge druk en temperatuur, met behulp van een metaalkatalysator zoals nikkel of palladium. Het hydrogeneringsproces zet fenol om in cyclohexylketon.
Bovendien kan cyclohexylketon worden verkregen door oxidatie van cyclohexanol . Cyclohexanoloxidatie omvat het gebruik van een mild oxidatiemiddel zoals natriumhypochloriet of chroomzuur om cyclohexanol te oxideren en cyclohexylketon te genereren.
Bovendien zijn er methoden waarbij gebruik wordt gemaakt van meer gespecialiseerde reagentia. Oxidatie van cyclohexeen met lucht of zuurstof in aanwezigheid van een katalysator kan bijvoorbeeld cyclohexylketon opleveren. Als alternatief kan de reactie van adipinezuur met waterstofperoxide in aanwezigheid van een katalysator ook cyclohexylketon produceren.
Deze verschillende synthesemethoden bieden verschillende routes voor de productie van cyclohexylketon, waardoor flexibiliteit in industriële toepassingen en voor onderzoeksdoeleinden mogelijk wordt. De keuze van de methode hangt af van factoren zoals de beschikbaarheid van grondstoffen, reactieomstandigheden en de gewenste zuiverheid van het eindproduct.
Gebruik van cyclohexanon
Cyclohexylketon vindt brede toepassingen in verschillende industrieën vanwege zijn veelzijdige eigenschappen. Hier zijn enkele veelvoorkomende toepassingen van cyclohexylketon:
- Oplosmiddel: Cyclohexylketon dient als oplosmiddel voor een breed scala aan stoffen, waaronder harsen, wassen, oliën en cellulose-ethers. Het is vooral nuttig bij de productie van coatings, lijmen en kleurstoffen.
- Nylonproductie: Cyclohexylketon is een belangrijk tussenproduct bij de productie van nylon-6. Het ondergaat een reactie met adipinezuur om adipinezuurester te vormen, die vervolgens wordt gepolymeriseerd om nylon-6-vezels en kunststoffen te creëren.
- Verf- en lakafbijtmiddel: Vanwege de sterke oplosmiddeleigenschappen wordt cyclohexylketon gebruikt in verf- en lakafbijtmiddelen. Het lost en verwijdert effectief verschillende soorten coatings.
- Farmaceutische productie: Cyclohexylketon wordt gebruikt als grondstof bij de synthese van verschillende farmaceutische producten en tussenproducten voor geneesmiddelen. Het speelt een cruciale rol bij de productie van pijnstillers, antibiotica en andere therapeutische middelen.
- Rubberindustrie: Cyclohexylketon wordt in de rubberindustrie gebruikt als verwerkingshulpmiddel en versneller. Het verbetert de elasticiteit, duurzaamheid en sterkte-eigenschappen van rubberverbindingen.
- Chemisch reagens: Het fungeert als reagens bij verschillende organische synthesereacties, waaronder de productie van cyclohexanol, cyclohexeen en adipinezuur. Het wordt ook gebruikt bij de bereiding van andere organische verbindingen.
- Geur- en smaakindustrie: Cyclohexylketon wordt gebruikt bij het creëren van parfums en smaakstoffen vanwege de karakteristieke ketongeur. Het geeft een aangename geur en smaak aan een verscheidenheid aan consumentenproducten.
De verschillende toepassingen van cyclohexylketon maken het tot een belangrijke chemische stof in veel industrieën, die bijdragen aan de productie van verschillende consumptiegoederen, materialen en farmaceutische producten.
Vragen:
Vraag: Is cyclohexanon brandbaar?
A: Ja, cyclohexylketon is ontvlambaar.
Vraag: Waar wordt cyclohexanon voor gebruikt?
A: Cyclohexylketon wordt onder andere gebruikt als oplosmiddel, bij de productie van nylon, als verfafbijtmiddel, in de farmaceutische productie en in de rubberindustrie.
Vraag: Hoeveel cyclohexanon moet ik uit cyclohexanol halen?
A: De omzetting van cyclohexanol in cyclohexylketon is meestal voltooid, wat een theoretische opbrengst oplevert van bijna 100%.
Vraag: Hoe wordt cyclohexanon gemaakt?
A: Cyclohexylketon kan op verschillende manieren worden geproduceerd, zoals cyclohexaanoxidatie, fenolhydrogenering of cyclohexanoloxidatie.
Vraag: Is cyclohexanon een elektrolyt?
A: Nee, cyclohexylketon is geen elektrolyt omdat het in oplossing niet dissocieert in ionen.
Vraag: Hoe zou u, beginnend met cyclohexanon, het onderstaande diketon bereiden?
A: Diketon kan worden bereid door cyclohexylketon te behandelen met een geschikt oxidatiemiddel, zoals chroomzuur of kaliumpermanganaat.
Vraag: Is cyclohexanon oplosbaar in water?
A: Cyclohexylketon heeft een beperkte oplosbaarheid in water, maar is oplosbaar in verschillende organische oplosmiddelen.
Vraag: Wat is het doel van de spottest bij het synthetiseren van adipinezuur uit cyclohexanon?
HEEFT: De spottest detecteert de aanwezigheid van cyclohexylketon in de adipinezuursynthese door een karakteristieke kleurverandering waar te nemen.
Vraag: Hoe bereken je de theoretische syntheseopbrengst van cyclohexanon?
A: De theoretische opbrengst aan cyclohexylketon kan worden berekend op basis van de stoichiometrie van de reactie en de gebruikte hoeveelheid beperkend reagens.
Vraag: Is cyclohexanon oplosbaar in water?
A: Cyclohexylketon heeft een beperkte oplosbaarheid in water.