Adipinezuur is een chemische verbinding die wordt gebruikt bij de productie van nylon en andere polymeren. Het wordt ook gebruikt als voedingsadditief en heeft een zure smaak.
| IUPAC-naam | Hexaandizuur |
| Moleculaire formule | C6H10O4 |
| CAS-nummer | 124-04-9 |
| Synoniemen | Adipinezuur, hexaan-1,6-dizuur, 1,4-butaandicarbonzuur |
| InChi | InChI=1S/C6H10O4/c7-5(8)3-1-2-4-6(9)10/h1-4H2 |
Eigenschappen van adipinezuur
Adipinezuurformule
De formule voor adipinezuur is C6H10O4. Het bestaat uit zes koolstofatomen, tien waterstofatomen en vier zuurstofatomen. Deze chemische formule vertegenwoordigt de rangschikking en samenstelling van atomen in een adipinezuurmolecuul.
Adipinezuur molaire massa
De molaire massa van adipinezuur is ongeveer 146,14 gram per mol. De molaire massa is de massa van één mol van een stof, en in het geval van adipinezuur wordt deze bepaald door de atoommassa’s van de samenstellende elementen op te tellen.
Kookpunt van adipinezuur
Adipinezuur heeft een kookpunt van ongeveer 337 graden Celsius. Kookpunt is de temperatuur waarbij een stof overgaat van vloeibare naar gasfase. Adipinezuur bereikt deze temperatuur als er voldoende energie wordt toegevoerd.
Smeltpunt van adipinezuur
Het smeltpunt van adipinezuur ligt rond de 152 graden Celsius. Dit is de temperatuur waarbij vast adipinezuur overgaat in de vloeibare toestand. Wanneer warmte wordt toegepast, worden de intermoleculaire krachten die de vaste stof bij elkaar houden overwonnen, wat resulteert in fusie.
Adipinezuurdichtheid g/ml
Adipinezuur heeft een dichtheid van ongeveer 1,36 gram per milliliter. Dichtheid is een maat voor de dichtheid van moleculen in een stof. In het geval van adipinezuur geeft dit de massa van het zuur per volume-eenheid aan.
Molecuulgewicht van adipinezuur
Het molecuulgewicht van adipinezuur is 146,14 gram per mol. Het wordt berekend door de atoomgewichten van alle atomen die aanwezig zijn in de molecuulformule van adipinezuur op te tellen. Het molecuulgewicht geeft informatie over de massa van een molecuul.
Structuur van adipinezuur
De structuur van adipinezuur bestaat uit een keten van zes koolstofatomen met twee functionele carboxylgroepen (-COOH) aan de uiteinden. Het heeft een lineaire opstelling en staat bekend als een dicarbonzuur vanwege de aanwezigheid van twee carboxylgroepen.
Oplosbaarheid van adipinezuur
Adipinezuur is matig oplosbaar in water. Het vormt waterstofbruggen met watermoleculen, waardoor het tot op zekere hoogte kan oplossen. De oplosbaarheid van adipinezuur wordt beïnvloed door factoren zoals temperatuur, pH en de aanwezigheid van andere stoffen in de oplossing.
| Verschijning | Wit kristallijn poeder |
| Soortelijk gewicht | 1,36 g/ml |
| Kleur | Kleurloos |
| Geur | Geurloos |
| Molaire massa | 146,14 g/mol |
| Dikte | 1,36 g/ml |
| Fusie punt | 152°C |
| Kookpunt | 337°C |
| Flitspunt | 196°C |
| oplosbaarheid in water | 1,95 g/100 ml bij 25°C |
| Oplosbaarheid | Oplosbaar in oplosmiddelen zoals alcohol en ether |
| Dampdruk | 0,002 mmHg bij 25°C |
| Dampdichtheid | 5.1 (Lucht = 1) |
| pKa | pKa1: 4,41, pKa2: 5,41 |
| pH | 2,5 – 3,5 |
Veiligheid en gevaren van adipinezuur
Adipinezuur levert minimale risico’s op voor de menselijke gezondheid en het milieu als het op de juiste manier wordt behandeld en gebruikt. Zoals bij elke chemische stof is het echter belangrijk om de veiligheidsmaatregelen te volgen. Direct contact met adipinezuur kan lichte irritatie van de huid en ogen veroorzaken. Inslikken of inademen van grote hoeveelheden kan maag-darmklachten of irritatie van de luchtwegen veroorzaken. Het is raadzaam om bij het werken met adipinezuur beschermende uitrusting zoals handschoenen en een veiligheidsbril te gebruiken. In geval van accidentele blootstelling, de getroffen gebieden onmiddellijk met water wassen en indien nodig medische hulp inroepen. Om milieuverontreiniging te voorkomen moeten de juiste opslag- en verwijderingspraktijken worden gevolgd.
| Gevarensymbolen | Geen |
| Beveiligingsbeschrijving | – Vermijd direct contact met huid en ogen. – Gebruik beschermende uitrusting (handschoenen, bril) bij het hanteren. – Op een koele, droge plaats bewaren, uit de buurt van onverenigbare stoffen. – Volg de juiste procedures voor behandeling en verwijdering. |
| VN-identificatienummers | Niet toepasbaar |
| HS-code | 291712 |
| Gevarenklasse | Niet geclassificeerd |
| Verpakkingsgroep | Niet toepasbaar |
| Toxiciteit | Lage toxiciteit bij correct gebruik en behandeling. |
Methoden voor de synthese van adipinezuur
Adipinezuur kan op verschillende manieren worden gesynthetiseerd. Een gebruikelijke methode voor het synthetiseren van adipinezuur omvat het laten reageren van cyclohexanon met salpeterzuur in aanwezigheid van een katalysator, zoals vanadiumpentoxide. Deze reactie oxideert cyclohexanon en zet het om in adipinezuur.
Een andere methode die op industriële schaal wordt gebruikt, is de oxidatie van cyclohexanol met behulp van lucht of zuurstof. Ten eerste ondergaat cyclohexanol dehydrogenering om cyclohexanon te vormen. Vervolgens wordt cyclohexanon verder geoxideerd om adipinezuur te produceren.
Een alternatieve benadering is de carbonylering van 1,3-butadieen . Bij dit proces ondergaat 1,3-butadieen een carbonyleringsreactie met behulp van koolmonoxide en water in aanwezigheid van een katalysator, zoals een palladiumcomplex. Bij de reactie ontstaat adipinezuur.
Bovendien zijn biologische routes onderzocht voor de synthese van adipinezuur. Dit omvat de fermentatie van glucose of andere suikers door micro-organismen, die de suikers omzetten in adipinezuur. Deze biobased methoden bieden de potentie voor een duurzamer en milieuvriendelijker productieproces.
De keuze van de synthesemethode hangt af van factoren zoals kosten, efficiëntie en milieuoverwegingen.
Gebruik van adipinezuur
Adipinezuur vindt verschillende toepassingen in verschillende industrieën vanwege zijn veelzijdige eigenschappen. Hier zijn enkele veelvoorkomende toepassingen:
- Adipinezuur speelt een cruciale rol bij de productie van nylon 6,6, een veelgebruikte synthetische vezel, door te reageren met hexamethyleendiamine om nylonpolymeren te vormen. Deze polymeren vinden toepassingen in textiel, tapijten en technische kunststoffen.
- De polymeer- en harsindustrie gebruikt adipinezuur als bouwsteen voor de synthese van polyurethaan, polyesters en polyamiden, die verschillende toepassingen hebben in coatings, lijmen en auto-onderdelen.
- Adipinezuur wordt in sommige dranken en voedingsproducten als voedingsadditief gebruikt om een zure smaak te geven. Het werkt als zuurteregelaar en smaakversterker in gelatinedesserts, dranken met fruitsmaak en frisdranken.
- De farmaceutische industrie gebruikt adipinezuur bij de productie van verschillende medicijnen. Het fungeert als hulpstof in tabletten en capsules en draagt bij aan de gecontroleerde afgifte en stabiliteit van actieve farmaceutische ingrediënten.
- Adipinezuur fungeert als tussenproduct bij de synthese van verschillende kleurstoffen en pigmenten die worden gebruikt in textiel, verven en inkten, waardoor levendige kleurstoffen kunnen worden geproduceerd.
- Adipinezuur vindt toepassing bij de vervaardiging van esters die worden gebruikt als additieven voor smeermiddelen. Deze esters verbeteren de viscositeit en smering van oliën, waardoor de prestaties en levensduur van machines worden verbeterd.
- Adipinezuurderivaten functioneren als weekmakers in de kunststofindustrie en verbeteren de flexibiliteit, duurzaamheid en weerstand tegen temperatuurveranderingen wanneer ze in polymeren worden verwerkt.
Het brede scala aan toepassingen van adipinezuur maakt het tot een belangrijke verbinding in industrieën zoals textiel, kunststoffen, voeding, farmaceutische producten en chemicaliën.
Vragen:
Vraag: Wat is adipinezuur?
A: Adipinezuur is een chemische verbinding met de molecuulformule C6H10O4. Het is een witte kristallijne vaste stof en behoort tot de klasse van dicarbonzuren.
Vraag: Welke van de volgende zal resulteren in een verknoopt polymeer wanneer het wordt gecondenseerd met adipinezuur?
A: Hexamethyleendiamine zal, wanneer gecondenseerd met adipinezuur, een verknoopt polymeer vormen dat bekend staat als nylon 6,6.
Vraag: Hoeveel gram zuurstof zou er nodig zijn om bij deze reactie 40,0 mol adipinezuur te produceren?
A: Voor elke mol adipinezuur zijn drie mol zuurstof nodig. Daarom zou voor 40,0 mol adipinezuur 120,0 mol (of 1.920 gram) zuurstof nodig zijn.
Vraag: Hoeveel mol zit er in 146,14 g/mol adipinezuur?
A: Er zit 1 mol adipinezuur in 146,14 g/mol.
Vraag: Welk product ontstaat er als adipinezuur wordt verwarmd?
A: Wanneer adipinezuur wordt verwarmd, ondergaat het thermische ontleding waarbij water, kooldioxide en cyclopentanon worden geproduceerd.
Vraag: Welk product wordt gevormd wanneer hexamethyleendiamine reageert met adipinezuur?
A: Hexamethyleendiamine reageert met adipinezuur en vormt een polymeer dat bekend staat als nylon 6,6.
Vraag: Wat is de empirische formule van adipinezuur als het 49,32 massa% C, 43,84% O en 6,85% H bevat?
A: De empirische formule voor adipinezuur is C3H6O4.
Vraag: Kunt u in deze reactie adipoylchloride vervangen door adipinezuur? leg uit waarom wel of niet.
A: Nee, adipinezuur kan bij sommige reacties niet direct worden vervangen door adipoylchloride, omdat adipoylchloride een reactieve acylchloridegroep oplevert, die anders reageert dan de carbonzuurgroep van adipinezuur.
Vraag: Is adipinezuur polair of niet-polair?
A: Adipinezuur is een polaire verbinding vanwege de aanwezigheid van functionele carbonzuurgroepen, die polariteit vertonen.
Vraag: Hoe wordt adipinezuur in voedsel gebruikt?
A: Adipinezuur wordt gebruikt als voedingsadditief om bepaalde dranken en voedingsproducten, zoals frisdranken en gelatinedesserts, een scherpe of zure smaak te geven.
Vraag: Wat is het doel van de spottest bij het synthetiseren van adipinezuur uit cyclohexanon?
A: Bij het synthetiseren van adipinezuur uit cyclohexanon kan een spottest worden uitgevoerd om de aanwezigheid van adipinezuur te detecteren. De test omvat het laten reageren van het monster met een reagens zoals broomwater, dat een wit neerslag van adipinezuur zou vormen.