1-Heptanol is een alcohol met zeven koolstofatomen en aan één uiteinde een hydroxylgroep. Het wordt gebruikt als oplosmiddel, parfumingrediënt en bij de synthese van chemicaliën.
| IUPAC-naam | Heptan-1-ol |
| Moleculaire formule | C7H16O |
| CAS-nummer | 111-70-6 |
| Synoniemen | Heptylalcohol, n-Heptanol, Eptylcarbinol |
| InChi | InChI=1S/C7H16O/c1-2-3-4-5-6-7-8/h8H,2-7H2 |
Eigenschappen van 1-heptanol
Formule 1-heptanol
De formule voor 1-heptanol is C7H16O. Het bestaat uit zeven koolstofatomen, zestien waterstofatomen en één zuurstofatoom. De molecuulformule vertegenwoordigt het exacte aantal en de typen atomen die in een molecuul aanwezig zijn.
Molaire massa 1-heptanol
De molaire massa van heptylalcohol is de som van de atoommassa’s van de samenstellende elementen. De molaire massa van heptylalcohol is ongeveer 116,23 gram per mol. Het wordt berekend door de atoommassa’s van de koolstof-, waterstof- en zuurstofatomen in het molecuul op te tellen.
Kookpunt van 1-heptanol
Heptylalcohol heeft een kookpunt van ongeveer 176 graden Celsius (349 graden Fahrenheit). Het kookpunt is de temperatuur waarbij een stof overgaat van de vloeibare fase naar de gasfase. Het hogere kookpunt van heptylalcohol geeft aan dat er aanzienlijke thermische energie nodig is om het in de gasvormige toestand om te zetten.
Smeltpunt van 1-heptanol
Het smeltpunt van heptylalcohol is ongeveer -45 graden Celsius (-49 graden Fahrenheit). Het smeltpunt is de temperatuur waarbij een stof overgaat van een vaste fase naar een vloeibare fase. Het relatief lage smeltpunt van heptylalcohol geeft aan dat het bij relatief lage temperatuur in vloeibare toestand kan veranderen.
1-heptanoldichtheid g/ml
Heptylalcohol heeft een dichtheid van ongeveer 0,82 gram per milliliter (g/ml). Dichtheid is de maatstaf voor de hoeveelheid massa die zich in een bepaald volume bevindt. De dichtheid van heptylalcohol geeft aan dat het een lagere dichtheid heeft dan water, aangezien de dichtheid van water 1 g/ml is.
Molecuulgewicht 1-heptanol
Het molecuulgewicht van heptylalcohol is ongeveer 116,23 gram per mol. Het wordt berekend door de atoommassa’s van de samenstellende elementen van het molecuul bij elkaar op te tellen. Het molecuulgewicht biedt waardevolle informatie over de massa van een molecuul.
Structuur van 1-heptanol
De structuur van heptylalcohol bestaat uit een rechte keten van zeven koolstofatomen met aan één uiteinde een hydroxylgroep (-OH). De koolstofatomen zijn in een ononderbroken lijn met elkaar verbonden, waarbij de waterstofatomen aan de resterende bindingsposities zijn bevestigd.
Oplosbaarheid van 1-heptanol
Heptylalcohol is matig oplosbaar in water. Het vertoont een beperkt vermogen om in water op te lossen vanwege zijn hydrofobe karakter. Het is echter beter oplosbaar in organische oplosmiddelen, zoals ethanol en diethylether. De oplosbaarheid van heptylalcohol hangt af van de interacties met de oplosmiddelmoleculen.
| Verschijning | Kleurloze vloeistof |
| Soortelijk gewicht | 0,82 g/ml |
| Kleur | Kleurloos |
| Geur | Prettig |
| Molaire massa | 116,23 g/mol |
| Dikte | 0,82 g/ml |
| Fusie punt | -45°C (-49°F) |
| Kookpunt | 176°C (349°F) |
| Flitspunt | 85°C (185°F) |
| oplosbaarheid in water | Matig oplosbaar |
| Oplosbaarheid | Oplosbaar in organische oplosmiddelen zoals ethanol en diethylether |
| Dampdruk | 0,83 kPa bij 25°C |
| Dampdichtheid | 4,01 (lucht = 1) |
| pKa | 16.1 |
| pH | Neutrale |
1-Heptanol Veiligheid en gevaren
Heptylalcohol brengt enkele veiligheidsrisico’s met zich mee en voorzichtigheid is geboden bij het hanteren ervan. Het is brandbaar en kan ontbranden als het wordt blootgesteld aan open vuur of een warmtebron. Heptylalcoholdampen kunnen ook met lucht explosieve mengsels vormen. Dit kan bij contact huid- en oogirritatie veroorzaken. Inslikken of inademen van hoge concentraties kan schadelijk zijn en misselijkheid, hoofdpijn en ademhalingsproblemen veroorzaken. Bij het gebruik van heptylalcohol moet voor voldoende ventilatie worden gezorgd en moeten persoonlijke beschermingsmiddelen zoals handschoenen en een veiligheidsbril worden gedragen. Het is essentieel om de juiste opslag-, hanterings- en verwijderingsprocedures te volgen om de risico’s die aan deze chemische stof zijn verbonden tot een minimum te beperken.
| Gevarensymbolen | Ontvlambaar (F), Schadelijk (Xn) |
| Beveiligingsbeschrijving | Verwijderd houden van open vuur en warmtebronnen. Gebruik in goed geventileerde ruimtes. Vermijd contact met huid en ogen. |
| VN-identificatienummers | VN 3082 (klasse 9) |
| HS-code | 2905.16.0000 |
| Gevarenklasse | Klasse 3 – Ontvlambare vloeistoffen |
| Verpakkingsgroep | III |
| Toxiciteit | Schadelijk bij inslikken of inademen. Kan irritatie veroorzaken. |
Methoden voor de synthese van 1-heptanol
Er zijn verschillende methoden voor het synthetiseren van heptylalcohol.
Een gebruikelijke aanpak is de hydroformylering van 1-hepteen. Bij dit proces reageert 1-hepteen met koolmonoxide en waterstof in aanwezigheid van een rhodium- of kobaltkatalysator, waardoor een mengsel van aldehyden ontstaat. Daaropvolgende reductie van de aldehyden met waterstof en een geschikte katalysator zet ze om in de overeenkomstige alcoholen, waaronder heptylalcohol.
Een andere methode omvat de reductie van heptanal, die kan worden verkregen door oxidatie van hepteen. Waterstofgas en katalysatoren zoals palladium op koolstof of Raney-nikkel vergemakkelijken het reductieproces voor de synthese van heptylalcohol.
Hydrolyse van heptylchloride of heptylbromide is een andere methode om heptylalcohol te produceren. Bij dit proces reageert de halogenideverbinding met water, wat resulteert in de vorming van alcohol.
De Grignard-reactie biedt een extra route voor de synthese van heptylalcohol. Deze methode omvat de reactie van magnesium met 1-broomhexaan om een Grignard-reagens te vormen, gevolgd door de reactie ervan met formaldehyde om heptylalcohol te geven.
Opgemerkt moet worden dat deze synthesemethoden specifieke reactieomstandigheden, katalysatoren en zuiveringsstappen kunnen vereisen om zuivere heptylalcohol te verkrijgen. De keuze voor de werkwijze is afhankelijk van factoren als de beschikbaarheid van grondstoffen, de gewenste opbrengst en de vereiste zuiverheid van het eindproduct.
Gebruik van 1-heptanol
Heptylalcohol wordt vanwege zijn unieke eigenschappen in verschillende toepassingen gebruikt. Hier zijn enkele toepassingen:
- Oplosmiddel: Industrieën zoals verven, coatings en drukinkten gebruiken heptylalcohol als oplosmiddel om verschillende stoffen effectief op te lossen en te verspreiden.
- Parfumingrediënt: De formulering van parfums en geurstoffen bevat heptylalcohol als ingrediënt, waardoor de algehele reukervaring wordt verbeterd en een aangename geur wordt toegevoegd.
- Chemische synthese: Verschillende chemicaliën en verbindingen, waaronder esters, weekmakers en farmaceutische tussenproducten, ondergaan synthese met behulp van heptylalcohol vanwege de reactiviteit en geschiktheid voor functionele groepen.
- Extractiemiddel: Heptylalcohol vindt toepassing als extractiemiddel bij de scheiding en zuivering van organische verbindingen uit natuurlijke bronnen, zoals essentiële oliën en plantenextracten, vanwege zijn oplosbaarheidseigenschappen.
- Oppervlakteactieve stof: Heptylalcohol vergemakkelijkt de stabilisatie van emulsies en de vorming van micellen, waardoor het kan fungeren als oppervlakteactieve stof bij de polymerisatie van emulsies en de formulering van producten voor persoonlijke verzorging.
- Industriële reiniging: De oplosmiddeleigenschappen van heptylalcohol maken het gebruik ervan mogelijk in industriële reinigingstoepassingen, waaronder het ontvetten en verwijderen van oliën, was en harsen van verschillende oppervlakken en apparatuur.
- Laboratoriumreagens: Bij chemische reacties, extracties en andere laboratoriumexperimenten kan heptylalcohol als actief reagens worden gebruikt.
- Brandstofadditief: Als brandstofadditief verbetert heptylalcohol de verbrandingsefficiëntie van benzine en vermindert de uitstoot.
Deze toepassingen benadrukken de veelzijdigheid en bruikbaarheid van heptylalcohol in verschillende industrieën en wetenschappelijk onderzoek, wat het belang ervan als waardevolle chemische verbinding aantoont.
Vragen:
Vraag: Wat is minder oplosbaar in water, 1-pentanol of 1-heptanol? Uitleggen.
A: Heptylalcohol is minder oplosbaar in water dan 1-pentanol vanwege de langere koolstofketen, waardoor de hydrofobiciteit toeneemt en de affiniteit voor water afneemt.
Vraag: Is 1-heptanol oplosbaar in heptaan?
A: Ja, heptylalcohol is oplosbaar in heptaan vanwege hun vergelijkbare moleculaire structuren en de aanwezigheid van vergelijkbare intermoleculaire krachten.
Vraag: Welke van de volgende verbindingen kunt u gebruiken om 1-heptanol te bereiden?
A: Heptylalcohol kan worden bereid met behulp van heptylchloride of heptylbromide door middel van hydrolysereacties.
Vraag: Is 1-heptanol oplosbaar in hexaan?
A: Ja, heptylalcohol is oplosbaar in hexaan vanwege hun vergelijkbare moleculaire structuren en de aanwezigheid van vergelijkbare intermoleculaire krachten.
Vraag: Welke producten zouden worden verkregen door de dehydratatie van 2-heptanol en 2-methyl-1-cyclohexanol?
A: Dehydratatie van 2-heptanol zou resulteren in de vorming van hepteen, terwijl dehydratatie van 2-methyl-1-cyclohexanol cyclohexeen zou produceren.
Vraag: Wat is de bron van de sterkste intermoleculaire aantrekkingen in een monster van 1-heptanol?
A: De hydroxylgroep (OH) van heptylalcohol is de bron van de sterkste intermoleculaire aantrekkingen en vormt waterstofbruggen met aangrenzende moleculen.
Vraag: Hoe heptaan en heptanol scheiden?
A: Heptaan en heptanol kunnen worden gescheiden met behulp van technieken zoals destillatie of gefractioneerde destillatie, waarbij gebruik wordt gemaakt van hun verschillende kookpunten.
Vraag: Welke producten ontstaan wanneer heptanol uitdroogt?
A: Door dehydratatie van heptanol ontstaan hepteen en water als producten.