2-Hexanol is een alcohol met zes koolstofatomen. Het heeft een hydroxylgroep (-OH) bevestigd aan het tweede koolstofatoom, waardoor het bruikbaar is in verschillende industriële toepassingen en als parfumingrediënt.
| IUPAC-naam | 2-hexanol |
| Moleculaire formule | C6H14O |
| CAS-nummer | 626-93-7 |
| Synoniemen | Hexaan-2-ol, n-hexanol, hexylalcohol |
| InChi | InChI=1S/C6H14O/c1-3-5-6(7)4-2/h6-7H,3-5H2,1-2H3 |
Eigenschappen van 2-hexanol
2-hexanolformule
De chemische formule voor 2-hexanol is C6H14O. Het bestaat uit zes koolstofatomen, veertien waterstofatomen en één zuurstofatoom. De formule geeft de exacte samenstelling van het molecuul weer en biedt waardevolle informatie over de elementaire bestanddelen ervan.
2-hexanol molaire massa
De molaire massa van hexaan-2-ol wordt berekend door de atoommassa’s van alle samenstellende atomen bij elkaar op te tellen. Met zes koolstofatomen, veertien waterstofatomen en één zuurstofatoom is de molaire massa van hexaan-2-ol ongeveer 102,18 gram per mol. Deze waarde is cruciaal voor verschillende chemische berekeningen en conversies.
Kookpunt van 2-hexanol
Het kookpunt van hexaan-2-ol is de temperatuur waarbij het onder standaard atmosferische druk verandert van een vloeistof in een gas. hexaan-2-ol heeft een kookpunt van ongeveer 157 tot 158 graden Celsius (315 tot 316 graden Fahrenheit). Dit relatief hoge kookpunt maakt het geschikt voor toepassingen waarbij hittebestendigheid vereist is.
Smeltpunt van 2-hexanol
Het smeltpunt van hexaan-2-ol is de temperatuur waarbij het overgaat van een vaste naar een vloeibare toestand. hexaan-2-ol heeft een smeltpunt van ongeveer -47 graden Celsius (-53 graden Fahrenheit). Dit lage smeltpunt geeft aan dat het bij de meeste normale kamertemperatuur een vloeistof is.
2-hexanoldichtheid g/ml
De dichtheid van hexaan-2-ol verwijst naar de massa van de stof per volume-eenheid. hexaan-2-ol heeft een dichtheid van ongeveer 0,811 gram per milliliter (g/ml). Deze dichtheidswaarde geeft inzicht in hoe compact of geconcentreerd de stof is.
Molecuulgewicht 2-hexanol
Het molecuulgewicht van hexaan-2-ol is de som van de atoomgewichten van alle atomen in de chemische formule. Met een molecuulformule van C6H14O heeft hexaan-2-ol een molecuulgewicht van ongeveer 102,18 gram per mol. Deze waarde wordt gebruikt bij verschillende chemische berekeningen en metingen.
Structuur van 2-hexanol
De structuur van hexaan-2-ol bestaat uit een keten van zes koolstofatomen met een hydroxylgroep (-OH) bevestigd aan het tweede koolstofatoom. Deze opstelling geeft het zijn karakteristieke eigenschappen en reactiviteit. De structuur kan worden gevisualiseerd als een rechte keten waarbij de hydroxylgroep vertakt op de tweede koolstofpositie.
Oplosbaarheid van 2-hexanol
Hexaan-2-ol is matig oplosbaar in water. Het kan tot op zekere hoogte met water worden gemengd vanwege de aanwezigheid van de hydroxylgroep. De oplosbaarheid ervan neemt echter af met toenemende lengte van de koolstofketen. Het is beter oplosbaar in organische oplosmiddelen zoals ethanol, aceton en chloroform. De oplosbaarheid van hexaan-2-ol in verschillende oplosmiddelen beïnvloedt de toepassingen en het gedrag ervan in verschillende systemen.
| Verschijning | Kleurloze vloeistof |
| Soortelijk gewicht | 0,811 g/ml |
| Kleur | Kleurloos |
| Geur | Karakteristieke geur |
| Molaire massa | 102,18 g/mol |
| Dikte | 0,811 g/ml |
| Fusie punt | -47°C (-53°F) |
| Kookpunt | 157-158°C (315-316°F) |
| Flitspunt | 58°C (136°F) |
| oplosbaarheid in water | Matige oplosbaarheid |
| Oplosbaarheid | Oplosbaar in organische oplosmiddelen zoals ethanol, aceton en chloroform |
| Dampdruk | 0,48 mmHg bij 25°C |
| Dampdichtheid | 3,5 (Lucht = 1) |
| pKa | 16.3 |
| pH | Ongeveer neutraal (rond pH 7) |
Houd er rekening mee dat de opgegeven waarden bij benadering zijn en kunnen variëren afhankelijk van specifieke omstandigheden en bronnen.
Veiligheid en gevaren van 2-hexanol
Hexaan-2-ol brengt bepaalde veiligheidsrisico’s met zich mee waarmee rekening moet worden gehouden. Het is belangrijk om voorzichtig met deze chemische stof om te gaan. Direct contact met hexaan-2-ol kan huid- en oogirritatie veroorzaken. Inslikken of inademen van hoge concentraties kan ademhalingsproblemen veroorzaken. Het is raadzaam om geschikte beschermende uitrusting te dragen, zoals handschoenen en een veiligheidsbril, wanneer u met hexaan-2-ol werkt. Voldoende ventilatie is van cruciaal belang om ophoping van dampen te voorkomen. In geval van accidentele blootstelling moet onmiddellijk medische hulp worden ingeroepen. Het is essentieel om hexaan-2-ol op te slaan en te vervoeren in goed gesloten containers, uit de buurt van ontstekingsbronnen, om het risico op brand te minimaliseren.
| Gevarensymbolen | Xi (irriterend) |
| Beveiligingsbeschrijving | Vermijd contact met ogen en huid. Gebruiken met voldoende ventilatie. Draag beschermende kleding en handschoenen. |
| VN-identificatienummers | VN 2282 |
| HS-code | 2905.12.00 |
| Gevarenklasse | 3 (ontvlambare vloeistof) |
| Verpakkingsgroep | III |
| Toxiciteit | Matig giftig; schadelijk bij inslikken of |
| ingeademd |
Methoden voor de synthese van 2-hexanol
Er zijn verschillende methoden voor het synthetiseren van hexaan-2-ol.
Een gebruikelijke aanpak is de hydroboratie-oxidatiemethode. Bij dit proces reageert 1-hexeen, een alkeen, met boraan (BH3) in aanwezigheid van een oplosmiddel zoals tetrahydrofuran (THF). Deze hydroboreringsstap resulteert in de vorming van een organoboraantussenproduct. Oxidatie van het tussenproduct produceert hexaan-2-ol met behulp van waterstofperoxide (H2O2) of natriumperboraat (NaBO3).
Een andere methode omvat de katalytische hydrogenering van 2-hexanon. Om hexaan-2-ol te verkrijgen vindt de reductie van 2-hexanon plaats met behulp van een katalysator zoals platina (Pt), palladium (Pd) of nikkel (Ni) in aanwezigheid van een waterstofbron. Deze hydrogeneringsreactie zet de functionele ketongroep om in een hydroxylgroep, wat resulteert in de vorming van hexaan-2-ol.
De Grignard-reactie synthetiseert hexaan-2-ol door een Grignard-reagens, zoals methylmagnesiumbromide (CH3MgBr), te laten reageren met formaldehyde (CH2O) of paraformaldehyde (CH2O)n in een etheroplosmiddel. De reactie levert een tussenproduct op dat hydrolyse ondergaat, wat resulteert in de productie van hexaan-2-ol.
Deze synthetische methoden bieden routes voor de productie van hexaan-2-ol op laboratorium- en industriële schaal. De keuze voor de methode is afhankelijk van factoren als de beschikbaarheid van grondstoffen, de gewenste zuiverheid en de efficiëntie van het proces.
Gebruik van 2-hexanol
Hexan-2-ol vindt een breed scala aan toepassingen vanwege zijn veelzijdige eigenschappen. Hier zijn enkele belangrijke toepassingen van Hexan-2-ol:
- Hexan-2-ol vindt toepassingen als oplosmiddel in verschillende industrieën, waaronder verven, coatings en schoonmaakproducten.
- Parfums, zepen en producten voor persoonlijke verzorging gebruiken Hexan-2-ol als geuringrediënt vanwege de aangename geur.
- Fabrikanten gebruiken Hexan-2-ol bij de productie van weekmakers, die de flexibiliteit en duurzaamheid van kunststoffen verbeteren.
- De synthese van andere chemicaliën, zoals esters die veel worden gebruikt in smaakstoffen, parfums en farmaceutische producten, heeft betrekking op Hexan-2-ol als voorloper.
- Hexan-2-ol speelt een essentiële rol in landbouwtoepassingen als tussenproduct bij de productie van herbiciden en insecticiden.
- Vanwege zijn brandbare aard vindt Hexan-2-ol toepassing als brandstofadditief of als onderdeel van biobrandstoffen.
- De farmaceutische industrie gebruikt Hexan-2-ol als oplosmiddel voor medicijnformuleringen en als grondstof bij de synthese van farmaceutische verbindingen.
- Hexan-2-ol wordt gebruikt om smaken en aroma’s voor voedingsmiddelen te creëren, waardoor de algehele zintuiglijke ervaring wordt verbeterd.
- Hexan-2-ol dient als corrosieremmer in metaalbewerkings- en industriële processen en beschermt tegen afbraak.
- De analytische chemie gebruikt Hexan-2-ol als referentiestandaard, en onderzoekslaboratoria gebruiken het voor verschillende experimentele doeleinden.
Deze uiteenlopende toepassingen benadrukken de veelzijdigheid van hexaan-2-ol in meerdere industrieën, wat het belang ervan als waardevolle chemische verbinding aantoont.
Vragen:
Vraag: Wat is het belangrijkste product van E1-dehydratie van 2-hexanol?
A: Het belangrijkste product van E1-dehydratatie van hexaan-2-ol is 2-hexeen, een alkeen.
Vraag: Wat is het belangrijkste product van de reactie van 2-hexanol met H2CrO4?
A: Het belangrijkste product van de reactie van hexaan-2-ol met H2CrO4 is 2-hexanon, een keton.
Vraag: Welke producten zouden worden verkregen door de dehydratatie van 2-hexanol?
A: De producten die worden verkregen door dehydratatie van hexaan-2-ol zijn voornamelijk 2-hexeen en water.
Vraag: Wat is de Grignard-reactiesynthese van het 2-methyl-2-hexanol-mechanisme?
A: Bij de Grignard-reactiesynthese van 2-methyl-2-hexanol reageert een Grignard-reagens met formaldehyde om een tussenproduct te vormen, dat vervolgens wordt gehydrolyseerd om 2-methyl-2-hexanol te geven.
Vraag: Wat is de Rf-waarde van het product 2-hexanol?
A: De Rf-waarde voor hexaan-2-ol kan variëren afhankelijk van de specifieke experimentele omstandigheden en de mobiele fase die bij de chromatografische scheiding wordt gebruikt.
Vraag: Welke verbinding zal bij reactie met H2SO4 en water 2-hexanol produceren?
A: De verbinding 2-hexeen zal bij reactie met H2SO4 en water hexaan-2-ol produceren via zuurgekatalyseerde hydratatie.