Cyclopentadieen (C5H6) is een cyclische verbinding met vijf koolstofatomen en één dubbele binding. Het wordt vaak gebruikt bij organische synthese en als bouwsteen bij verschillende chemische reacties.
| IUPAC-naam | Cyclopentadieen |
| Moleculaire formule | C₅H₆ |
| CAS-nummer | 542-92-7 |
| Synoniemen | Cyclopenta-1,3-dieen; 1,3-cyclopentadieen; 1,3-cyclopentadieendimeer; Dicyclopentadieen; CPD |
| InChi | InChI=1S/C5H6/c1-2-4-5-3-1/h1-4H,5H2 |
Eigenschappen van cyclopentadieen
Cyclopentadieenformule
De chemische formule voor cyclopentadieen is C₅H₆. Het bestaat uit vijf koolstofatomen en zes waterstofatomen. Deze formule vertegenwoordigt de elementaire samenstelling van de verbinding en geeft inzicht in de moleculaire structuur en eigenschappen ervan.
Cyclopentadieen molaire massa
De molaire massa van cyclopenta-1,3-dieen is ongeveer 66,10 g/mol. Molaire massa is de massa van één mol van een stof en wordt berekend door de atoommassa’s van alle atomen in de formule bij elkaar op te tellen. In het geval van cyclopenta-1,3-dieen wordt de molaire massa afgeleid van de atoommassa’s van koolstof en waterstof.
Kookpunt van cyclopentadieen
Cyclopenta-1,3-dieen heeft een kookpunt van ongeveer 41,5°C. Het kookpunt is de temperatuur waarbij een stof onder standaard atmosferische druk overgaat van de vloeibare fase naar de gasfase. Het relatief lage kookpunt van cyclopenta-1,3-dieen maakt het vluchtig en gemakkelijk verdampbaar.
Cyclopentadieen smeltpunt
Cyclopenta-1,3-dieen heeft geen goed gedefinieerd smeltpunt vanwege de neiging ervan om bij lagere temperaturen te polymeriseren. Het kan echter bij zeer lage temperaturen in bevroren of vaste toestand voorkomen. De aanwezigheid van onzuiverheden of dimerisatie kan het waargenomen smeltgedrag beïnvloeden.
Dichtheid van cyclopentadieen g/ml
De dichtheid van cyclopenta-1,3-dieen is ongeveer 0,77 g/ml. Dichtheid is een maatstaf voor massa per volume-eenheid en geeft aan hoe dicht moleculen in een stof zijn verpakt. De relatief lage dichtheid van cyclopenta-1,3-dieen suggereert dat het een lagere dichtheid heeft dan water en op het oppervlak kan drijven.
Cyclopentadieen Moleculair gewicht
Het molecuulgewicht van cyclopenta-1,3-dieen is ongeveer 66,10 g/mol. Het wordt berekend door de atoomgewichten van alle atomen in het molecuul op te tellen. Het molecuulgewicht geeft belangrijke informatie over de massa van de verbinding en wordt gebruikt bij verschillende berekeningen en omzettingen in de chemie.
Structuur van cyclopentadieen
Cyclopenta-1,3-dieen heeft een ringstructuur die bestaat uit een vijfledige koolstofring met afwisselend enkele en dubbele bindingen. Het molecuul neemt een vlakke conformatie aan vanwege zijn aromatische karakter en vertoont elektronische delokalisatie in het ringsysteem. Deze unieke structuur draagt bij aan de reactiviteit en eigenschappen van cyclopenta-1,3-dieen.
Oplosbaarheid van cyclopentadieen
Cyclopenta-1,3-dieen is slecht oplosbaar in water, maar lost gemakkelijk op in veel organische oplosmiddelen, zoals benzeen en ether. De oplosbaarheidseigenschappen worden beïnvloed door de polariteit van het oplosmiddel en het vermogen van opgeloste moleculen om te interageren met oplosmiddelmoleculen. Het oplosbaarheidsgedrag van cyclopenta-1,3-dieen is belangrijk bij verschillende toepassingen waarbij organische synthese en chemische reacties betrokken zijn.
| Verschijning | Kleurloos |
| Soortelijk gewicht | 0,77 |
| Kleur | N.v.t |
| Geur | Akko |
| Molaire massa | 66,10 g/mol |
| Dikte | 0,77 g/ml |
| Fusie punt | N.v.t |
| Kookpunt | 41,5°C |
| Flitspunt | -12°C |
| oplosbaarheid in water | Onoplosbaar |
| Oplosbaarheid | Oplosbaar in organische oplosmiddelen (benzeen, ether) |
| Dampdruk | 110 mmHg bij 25°C |
| Dampdichtheid | 2,3 (lucht = 1) |
| pKa | N.v.t |
| pH | Neutrale |
Veiligheid en gevaren van cyclopentadieen
Cyclopenta-1,3-dieen brengt verschillende veiligheidsrisico’s met zich mee waarmee rekening moet worden gehouden. Het is licht ontvlambaar en kan met lucht explosieve mengsels vormen. De compound heeft een laag vlampunt van -12°C, wat de kans op brand vergroot. Het is ook schadelijk bij inslikken, inademen of opname via de huid en kan irritatie aan de ogen, huid en luchtwegen veroorzaken. Cyclopentadieen kan polymerisatie ondergaan, waardoor warmte en druk vrijkomen. Het is belangrijk om voorzichtig met deze chemische stof om te gaan en passende beschermende maatregelen te nemen, zoals het dragen van handschoenen, een veiligheidsbril en ademhalingsbescherming. Om de risico’s tot een minimum te beperken, moeten de juiste procedures voor opslag, hantering en verwijdering worden gevolgd.
| Gevarensymbolen | Brandbaar |
| Beveiligingsbeschrijving | Uit de buurt houden van hitte, vonken en open vuur. Gebruik in een goed geventileerde ruimte. Draag handschoenen en een veiligheidsbril. Vermijd inademing of contact met de huid. |
| VN-identificatienummers | VN 2044 |
| HS-code | 29021900 |
| Gevarenklasse | 3 (ontvlambare vloeistof) |
| Verpakkingsgroep | II |
| Toxiciteit | Schadelijk bij inslikken, inademen of opname via de huid. Kan irritatie veroorzaken. Bij het hanteren moeten passende voorzorgsmaatregelen worden genomen. |
Methoden voor de synthese van cyclopentadieen
Verschillende methoden maken de synthese van cyclopenta-1,3-dieen mogelijk.
Een gebruikelijke benadering voor het synthetiseren van cyclopenta-1,3-dieen omvat de dimerisatie van butadieen . Bij deze methode katalyseren overgangsmetaalcomplexen zoals nikkel of kobalt een [4+2] cycloadditiereactie tussen twee butadieenmoleculen , resulterend in de vorming van cyclopenta-1,3-dieen.
Door cyclopentanon , een cyclisch keton, te onderwerpen aan verhoogde temperaturen in aanwezigheid van een zure katalysator, wordt de thermische ontledingsreactie ervan mogelijk gemaakt, resulterend in de vorming van cyclopenta-1,3-dieen. Deze reactie levert cyclopenta-1,3-dieen op als een van de producten.
Een andere methode voor het synthetiseren van cyclopenta-1,3-dieen is de dehydrogenering van cyclopenteen, een onverzadigde koolwaterstof. Bij dit proces worden katalysatoren zoals platina of palladium gebruikt om de verwijdering van twee waterstofatomen uit cyclopenteen te vergemakkelijken, wat resulteert in de vorming van cyclopenta-1,3-dieen.
Door dicyclopentdieen, een dimere verbinding, bloot te stellen aan hoge temperaturen, vindt de retro-Diels-Alder-reactie plaats, wat leidt tot de synthese van cyclopenta-1,3-dieen. Dit thermische proces induceert een omgekeerde [4+2] cycloadditiereactie, wat leidt tot de productie van cyclopenta-1,3-dieen.
Deze synthesemethoden bieden verschillende routes voor het verkrijgen van cyclopenta-1,3-dieen, waardoor onderzoekers en scheikundigen de meest geschikte aanpak kunnen kiezen op basis van hun specifieke behoeften en beschikbare middelen.
Gebruik van cyclopentadieen
Cyclopenta-1,3-dieen vindt toepassing op verschillende gebieden vanwege zijn veelzijdige eigenschappen. Hier zijn enkele veelvoorkomende toepassingen van cyclopenta-1,3-dieen:
- Cyclopenta-1,3-dieen speelt een cruciale rol op verschillende gebieden omdat het veelzijdige eigenschappen heeft. Het is een waardevolle bouwsteen in de organische synthese, die de productie van vele verbindingen mogelijk maakt, waaronder farmaceutische producten, polymeren en speciale chemicaliën.
- De Diels-Alder-reactie maakt uitgebreid gebruik van cyclopenta-1,3-dieen omdat het fungeert als een dieencomponent en de constructie van complexe ringstructuren in de organische chemie vergemakkelijkt. Deze reactie maakt de vorming van gefuseerde ringsystemen mogelijk.
- Bij de productie van polymeren fungeert cyclopenta-1,3-dieen als monomeer en draagt het bij aan de productie van synthetische rubbers en elastomeren. Het speelt een essentiële rol bij de ontwikkeling van materialen met gewenste mechanische eigenschappen.
- Cyclopenta-1,3-dieen vindt toepassing in de formulering van lijmen en coatings vanwege zijn reactiviteit en het vermogen om verknopingsreacties te ondergaan. Het verbetert de hechting en duurzaamheid van deze producten, waardoor ze geschikt zijn voor diverse toepassingen.
- Brandstofadditieven, zoals methylcyclopentadienylmangaantricarbonyl (MMT), gebruiken cyclopenta-1,3-dieenderivaten om de verbrandingsefficiëntie te verbeteren en het kloppen van de motor in benzine te verminderen.
- Cyclopenta-1,3-dieen speelt een belangrijke rol in aromatiteitsstudies omdat het vanwege zijn cyclische structuur aromatische eigenschappen vertoont. Onderzoekers gebruiken het als modelverbinding om aromasystemen te begrijpen en te bestuderen.
Vragen:
Vraag: Wat dimeriseert cyclopentadieen?
A: Cyclopenta-1,3-dieen kan dimerisatie ondergaan, waarbij twee cyclopentadieenmoleculen samenkomen om een dimeer te vormen dat dicyclopentadieen wordt genoemd.
Vraag: Is cyclopentadieen aromatisch?
A: Ja, cyclopenta-1,3-dieen wordt als aromatisch beschouwd vanwege de vlakke structuur en de aanwezigheid van een geconjugeerd systeem van afwisselende enkele en dubbele bindingen.
Vraag: Waarom is 1,3-cyclopentadieen (pKa = 16) een veel sterker zuur dan cyclopentaan (pKa = 44)?
A: 1,3-Cyclopentadieen is zuurder dan cyclopentaan omdat het een geconjugeerd systeem van pi-elektronen heeft, dat de resulterende negatieve lading bij deprotonering stabiliseert, waardoor het verlies van een waterstofion wordt vergemakkelijkt.
Vraag: Welke van de volgende stoffen zou het snelst reageren met 1,3-cyclopentadieen?
A: Verbindingen met elektrofiele dubbele bindingen, zoals maleïnezuuranhydride of aldehyden, zouden sneller reageren met 1,3-cyclopentadieen vanwege de nucleofiele aard van cyclopentadieen.
Vraag: Waarom barst cyclopentadieen?
A: Cyclopentadieen kan kraken ondergaan, een proces waarbij het thermische ontleding ondergaat, wat vaak resulteert in de vorming van kleinere fragmenten of polymerisatie, vanwege de inherente reactiviteit en de neiging om herschikkingen te ondergaan.
Vraag: pKa van cyclopentadieen?
A: De pKa van cyclopenta-1,3-dieen is ongeveer 16.
Vraag: Cyclopentadieenmonomeer?
A: Cyclopenta-1,3-dieen bestaat voornamelijk als monomeer, maar kan onder bepaalde omstandigheden dimeriseren om dicyclopentadieen te vormen.
Vraag: Reactie van cyclopentadieen met maleïnezuuranhydride?
A: Cyclopenta-1,3-dieen ondergaat een Diels-Alder-reactie met maleïnezuuranhydride om het cyclopentadieen-maleïnezuuranhydride-adduct te vormen, een gebruikelijke synthetische route voor de productie van verschillende verbindingen.