Allylalcohol (C3H6O) is een kleurloze vloeistof met een scherpe geur. Het wordt gebruikt bij de productie van harsen, weekmakers en farmaceutische producten. Dit kan irritatie van de huid en ogen veroorzaken.
| IUPAC-naam | Prop-2-in-1-ol |
| Moleculaire formule | C3H6O |
| CAS-nummer | 107-18-6 |
| Synoniemen | 2-propeen-1-ol; Vinylcarbinol; 2-propenol; Propyleen |
| InChi | InChI=1S/C3H6O/c1-2-3-4/h2,4H,1,3H2 |
Eigenschappen van allylalcohol
Allylalcoholformule
De formule voor allylalcohol is C3H6O. Het bestaat uit drie koolstofatomen (C3), zes waterstofatomen (H6) en één zuurstofatoom (O). Deze chemische formule vertegenwoordigt de samenstelling en rangschikking van atomen in een allylalcoholmolecuul.
Molaire massa van allylalcohol
De molaire massa van vinylcarbinol wordt berekend door de atoommassa’s van de samenstellende elementen op te tellen. Koolstof heeft een atoommassa van ongeveer 12,01 g/mol, waterstof heeft een atoommassa van ongeveer 1,01 g/mol en zuurstof heeft een atoommassa van ongeveer 16,00 g/mol. Optelling van deze waarden geeft de molaire massa van vinylcarbinol ongeveer 58,08 g/mol.
Kookpunt van allylalcohol
Vinylcarbinol heeft een kookpunt van ongeveer 97,2 graden Celsius (207 graden Fahrenheit). Dit is de temperatuur waarbij de vloeibare vorm van vinylcarbinol overgaat in de gasvormige toestand. Het kookpunt wordt beïnvloed door intermoleculaire krachten en moleculaire structuur.
Smeltpunt van allylalcohol
Het smeltpunt van vinylcarbinol is ongeveer -129 graden Celsius (-200 graden Fahrenheit). Dit is de temperatuur waarbij de vaste vorm van vinylcarbinol overgaat in een vloeibare toestand. Het smeltpunt wordt bepaald door de sterkte van intermoleculaire krachten en de rangschikking van moleculen.
Dichtheid van allylalcohol g/ml
De dichtheid van vinylcarbinol ligt doorgaans rond de 0,854 g/ml bij 20 graden Celsius (68 graden Fahrenheit). Dichtheid is de maatstaf voor massa per volume-eenheid, die aangeeft hoe dicht moleculen in een stof zijn verpakt.
Allylalcohol Molecuulgewicht
Het molecuulgewicht van vinylcarbinol is ongeveer 58,08 gram per mol (g/mol). Het wordt berekend door de atoomgewichten van alle atomen in het molecuul op te tellen op basis van de chemische formule.
Structuur van allylalcohol
Vinylcarbinol heeft een moleculaire structuur die bestaat uit een keten met drie koolstofatomen (propeen) met een hydroxylgroep (-OH) bevestigd aan een van de koolstofatomen. Deze opstelling geeft vinylcarbinol zijn unieke chemische eigenschappen en reactiviteit.
Oplosbaarheid van allylalcohol
Vinylcarbinol is tot op zekere hoogte oplosbaar in water. Het vormt waterstofbruggen met watermoleculen vanwege de aanwezigheid van de hydroxylgroep. De oplosbaarheid neemt echter af naarmate de temperatuur stijgt. Vinylcarbinol is beter oplosbaar in polaire oplosmiddelen en organische oplosmiddelen zoals ethanol en aceton.
| Verschijning | Kleurloze vloeistof |
| Soortelijk gewicht | 0,854 g/ml |
| Kleur | N.v.t |
| Geur | Akko |
| Molaire massa | 58,08 g/mol |
| Dikte | 0,854 g/ml |
| Fusie punt | -129°C (-200°F) |
| Kookpunt | 97,2°C (207°F) |
| Flitspunt | 27,8°C (82°F) |
| oplosbaarheid in water | Mengbaar |
| Oplosbaarheid | Oplosbaar in polaire oplosmiddelen |
| Dampdruk | 22 mmHg bij 20°C |
| Dampdichtheid | 2,0 (lucht = 1) |
| pKa | 15.4 |
| pH | 6,5-8,5 |
Veiligheid en gevaren van allylalcohol
Vinylcarbinol brengt enkele veiligheidsrisico’s met zich mee en moet met voorzichtigheid worden behandeld. Het kan irritatie van de huid, ogen en luchtwegen veroorzaken bij direct contact of inademing. Langdurige of herhaalde blootstelling kan dermatitis veroorzaken. Inslikken van vinylcarbinol kan misselijkheid, braken en buikpijn veroorzaken. Het is brandbaar en kan met lucht explosieve mengsels vormen. Daarom zijn adequate ventilatie en brandveiligheidsmaatregelen essentieel tijdens de opslag en hantering ervan. Bij het werken met vinylcarbinol moeten persoonlijke beschermingsmiddelen, zoals handschoenen en een veiligheidsbril, worden gebruikt om het risico op blootstelling te minimaliseren.
| Gevarensymbolen | Bijtend, ontvlambaar |
| Beveiligingsbeschrijving | – Veroorzaakt ernstige brandwonden en oogletsel. – Licht ontvlambare vloeistof en damp |
| VN-identificatienummers | VN 1098 |
| HS-code | 2905.13.00 |
| Gevarenklasse | Klasse 6.1 (giftige stoffen) <br> Klasse 3 (ontvlambare vloeistoffen) |
| Verpakkingsgroep | GE II |
| Toxiciteit | Giftig bij inslikken, inademen of opname via de huid. Kan ernstige gevolgen voor de gezondheid veroorzaken. |
Methoden voor de synthese van allylalcohol
De synthese van vinylcarbinol omvat verschillende methoden. Een veelgebruikte aanpak is de katalytische hydratatie van propyleen , waarbij propyleen reageert met water in aanwezigheid van zwavelzuur- of fosforzuurkatalysatoren. Gecontroleerde temperatuur- en drukomstandigheden vergemakkelijken de vorming van vinylcarbinol.
Een andere methode omvat de hydrolyse van allylchloride of allylacetaat. Het behandelen van allylchloride met water en een base zoals natriumhydroxide of kaliumhydroxide levert vinylcarbinol en het overeenkomstige chloridezout op. Op soortgelijke wijze resulteert hydrolyse van allylacetaat met water en een sterke base in de productie van vinylcarbinol en azijnzuur.
De dehydrogenering van glycerol, een bijproduct van de productie van biodiesel, is een andere route om vinylcarbinol te verkrijgen. Glycerol ondergaat katalytische dehydrogenering bij verhoogde temperaturen, waarbij vinylcarbinol ontstaat.
Bovendien omvat de Reppe-synthese de reactie van formaldehyde met acetyleen. Voor deze reactie zijn metaalkatalysatoren zoals palladium of platina nodig. Formaldehyde en acetyleen reageren om vinylcarbinol te genereren.
Deze synthesemethoden bieden verschillende routes voor het produceren van vinylcarbinol op industriële schaal om aan verschillende toepassingsvereisten te voldoen.
Gebruik van allylalcohol
- Fabrikanten gebruiken vinylcarbinol om harsen te produceren, die veel toepassingen hebben bij het maken van coatings, lijmen en afdichtingsmiddelen.
- Farmaceutische verbindingen, waaronder medicijnen en medicijnen, ondergaan synthese waarbij vinylcarbinol als voorloper dient.
- Vinylcarbinol speelt een sleutelrol bij de productie van weekmakers, die de flexibiliteit en duurzaamheid van kunststoffen verbeteren.
- Fabrikanten gebruiken vinylcarbinol als bouwsteen om allylethers te produceren, die fungeren als oplosmiddelen en tussenproducten bij de organische synthese.
- Vinylcarbinol helpt bij de productie van synthetische smaak- en geurstoffen, die unieke kenmerken toevoegen aan voedingsmiddelen, dranken en producten voor persoonlijke verzorging.
- Polymeerformuleringen profiteren van de opname van vinylcarbinol als verknopingsmiddel, wat de mechanische sterkte en hittebestendigheid verbetert.
- Fabrikanten produceren allylharsen, die een uitstekende chemische bestendigheid hebben, voor gebruik bij de productie van lijmen, coatings en afdichtingsmiddelen.
- Vinylcarbinol dient als grondstof voor de synthese van allylesters, die toepassing vinden bij de bereiding van diverse cosmetische en persoonlijke verzorgingsproducten.
- Bij organische chemische reacties wordt vinylcarbinol als reagens gebruikt om de synthese van verschillende verbindingen te vergemakkelijken.
- Vinylcarbinol speelt een cruciale rol bij de productie van speciale chemicaliën en tussenproducten voor verschillende industrieën, waaronder de farmaceutische, agrarische en chemische sector.
Vragen:
Vraag: Welk type reactie kan worden gebruikt om allylalcohol uit allylbromide te bereiden?
A: Vinylcarbinol kan worden bereid uit allylbromide door een nucleofiele substitutiereactie met behulp van een sterke base, zoals natriumhydroxide of kaliumhydroxide.
Vraag: Wat is er ongebruikelijk aan allylische koolstofatomen?
A: Allylkoolstofatomen grenzen aan een dubbele koolstof-koolstofbinding, waardoor ze een unieke reactiviteit en stabiliteit hebben vergeleken met de andere koolstofatomen in het molecuul.
Vraag: Wat is allylalcohol?
A: Allylalcohol is een alcoholverbinding waarin de hydroxylgroep (-OH) is gebonden aan een allylisch koolstofatoom, dat grenst aan een dubbele koolstof-koolstofbinding.
Vraag: Welke van de volgende is een allylalcohol?
A: 2-Buten-1-ol is een voorbeeld van een allylalcohol.
Vraag: Hoe allylalcohol vormen?
A: Allylalcoholen kunnen worden gevormd door een hydroxylgroep aan een allylisch koolstofatoom te binden via geschikte chemische reacties, zoals nucleofiele substitutie- of additiereacties.
Vraag: Wat zijn secundaire allylalcoholen?
A: Secundaire allylalcoholen zijn allylische alcoholen waarin het allylische koolstofatoom aan twee andere koolstofatomen is gebonden en de hydroxylgroep aan een van deze koolstofatomen is gebonden.
Vraag: Hoe maak je allylalcohol?
A: Allylalcoholen kunnen worden gesynthetiseerd door een hydroxylgroep in een allylisch koolstofatoom te introduceren via geschikte chemische reacties, zoals het gebruik van nucleofielen of het toevoegen van water aan allylische halogeniden of olefinen.
Vraag: Kunnen alcoholen allylisch zijn?
A: Ja, alcoholen kunnen allylisch zijn als de hydroxylgroep gebonden is aan een allylisch koolstofatoom grenzend aan een dubbele koolstof-koolstofbinding.
Vraag: Is allylalcohol een primaire alcohol?
A: Nee, allylalcohol is geen primaire alcohol. Het wordt geclassificeerd als een secundaire alcohol omdat de hydroxylgroep is gebonden aan een koolstofatoom dat is gebonden aan twee andere koolstofatomen.