N-vinylpyrrolidon (NVP) is een veelzijdige chemische verbinding die in verschillende industrieën wordt gebruikt. Het verbetert de hechting, werkt als bindmiddel en is een belangrijk ingrediënt in farmaceutische producten, cosmetica en polymeerproducten.
| IUPAC-naam | 1-ethenyl-2-pyrrolidinon |
| Moleculaire formule | C6H9NO |
| CAS-nummer | 88-12-0 |
| Synoniemen | N-VP, N-Vinyl-2-pyrrolidinon, 1-Vinyl-2-pyrrolidinon |
| InChi | InChI=1S/C6H9NO/c1-2-6-4-3-5-7-6/h2H,1,3-5H2 |
Eigenschappen van N-vinylpyrrolidon
Formule N-vinylpyrrolidon
De chemische formule van N-vinylpyrrolidon is C6H9NO. Het bestaat uit zes koolstofatomen, negen waterstofatomen, één stikstofatoom en één zuurstofatoom. De formule vertegenwoordigt de elementaire samenstelling van de verbinding.
N-Vinylpyrrolidon Molaire massa
De molaire massa van NVP is 111,14 gram per mol. Het wordt berekend door de atoommassa’s van alle atomen die in de verbinding aanwezig zijn, bij elkaar op te tellen. Molaire massa is essentieel voor verschillende berekeningen en voor het bepalen van de hoeveelheid stof in een bepaald monster.
N-Vinylpyrrolidon Kookpunt
NVP heeft een kookpunt van ongeveer 202 graden Celsius. Bij deze temperatuur verandert de verbinding van de vloeibare fase naar een gasfase. Het kookpunt wordt beïnvloed door intermoleculaire krachten en moleculaire structuur.
Smeltpunt van N-vinylpyrrolidon
Het smeltpunt van NVP ligt ongeveer -20 graden Celsius. Dit is de temperatuur waarbij de vaste vorm van de verbinding in een vloeistof verandert. Het smeltpunt hangt af van de opstelling en sterkte van intermoleculaire krachten in de substantie.
N-vinylpyrrolidon Dichtheid g/ml
NVP heeft een dichtheid van ongeveer 1,03 gram per milliliter. Dichtheid is de maatstaf voor de massa per volume-eenheid van een stof. De dichtheid van een vloeistof bepaalt mede het drijfvermogen en de interactie met andere materialen.
N-Vinylpyrrolidon Moleculair gewicht
Het molecuulgewicht van NVP is 111,14 gram per mol. Het vertegenwoordigt de gemiddelde massa van een molecuul van de verbinding. Het molecuulgewicht speelt een essentiële rol bij chemische reacties, stoichiometrie en het bepalen van de hoeveelheid stof in een bepaald monster.
Structuur van N-vinylpyrrolidon
NVP heeft een structuur die bestaat uit een pyrrolidonring met een vinylgroep bevestigd aan het stikstofatoom. De structuur is verantwoordelijk voor zijn unieke chemische en fysische eigenschappen. Het speelt een cruciale rol in de reactiviteit en interacties met andere moleculen.
Oplosbaarheid van N-vinylpyrrolidon
NVP is zeer oplosbaar in water en veel organische oplosmiddelen. De oplosbaarheidseigenschappen maken het geschikt voor diverse toepassingen, onder meer als oplosmiddel, reagens en additief in diverse industrieën. Oplosbaarheid hangt af van de polariteit van de verbinding en intermoleculaire interacties.
| Verschijning | Kleurloze tot lichtgele vloeistof |
| Soortelijk gewicht | 1,03 g/ml |
| Kleur | Kleurloos tot lichtgeel |
| Geur | Lichte karakteristieke geur |
| Molaire massa | 111,14 g/mol |
| Dikte | 1,03 g/cm³ |
| Fusie punt | -20°C |
| Kookpunt | 202°C |
| Flitspunt | 94°C (gesloten kop) |
| oplosbaarheid in water | Mengbaar |
| Oplosbaarheid | Oplosbaar in veel organische oplosmiddelen |
| Dampdruk | 0,3 mmHg bij 25°C |
| Dampdichtheid | 3,8 (tegen lucht) |
| pKa | 7.8 |
| pH | Ongeveer 6-7 |
Veiligheid en gevaren van N-vinylpyrrolidon
NVP moet met voorzichtigheid worden gehanteerd vanwege mogelijke gevaren. Het kan bij contact irritatie van de huid, ogen en luchtwegen veroorzaken. Langdurige of herhaalde blootstelling kan dermatitis veroorzaken. Bij het werken met deze verbinding moeten beschermende maatregelen zoals handschoenen, een veiligheidsbril en ademhalingsbescherming worden gebruikt. Het is belangrijk om het inademen van dampen te vermijden en voor goede ventilatie te zorgen. NVP is brandbaar en kan explosieve mengsels vormen in de lucht. Het moet uit de buurt van ontstekingsbronnen en onverenigbare stoffen worden bewaard. Om besmetting van het milieu te voorkomen, moeten de juiste verwijderingsprocedures worden gevolgd.
| Gevarensymbolen | Xi (irriterend), F (ontvlambaar) |
| Beveiligingsbeschrijving | – Vermijd contact met ogen en huid. Gebruik in goed geventileerde ruimtes. Verwijderd houden van ontstekingsbronnen. |
| VN-identificatienummers | VN 2810 |
| HS-code | 2933.29.90 |
| Gevarenklasse | 6.1 (giftig), 3 (ontvlambare vloeistof) |
| Verpakkingsgroep | III |
| Toxiciteit | Kan huid- en oogirritatie veroorzaken. Langdurige blootstelling kan dermatitis veroorzaken. Inademing van dampen moet worden vermeden. Kan explosieve mengsels vormen in de lucht. Een juiste verwijdering is noodzakelijk om milieuverontreiniging te voorkomen. |
Methoden voor de synthese van N-vinylpyrrolidon
Er zijn verschillende methoden voor het synthetiseren van NVP.
Een gebruikelijke methode voor het synthetiseren van NVP omvat het laten reageren van 2-pyrrolidon met acetyleen of acetyleenderivaten in aanwezigheid van een katalysator, zoals palladium of koper, resulterend in de vorming van NVP als het hoofdproduct.
Een andere synthesemethode omvat het laten reageren van 2-pyrrolidon met vinylacetaat of vinylchlooracetaat in aanwezigheid van een basische katalysator, wat leidt tot de productie van NVP.
Een andere benadering is om 2-pyrrolidon te laten reageren met vinylchloride of vinylideenchloride in aanwezigheid van een basische katalysator, resulterend in de vorming van NVP.
Bovendien kan NVP worden gesynthetiseerd door 2-pyrrolidon te laten reageren met acroleïne of zijn derivaten in aanwezigheid van een sterk zure katalysator, wat leidt tot de vorming van NVP.
Belangrijk is dat NVP-synthese een zorgvuldige controle van de reactieomstandigheden vereist, zoals temperatuur, katalysatorconcentratie en reactietijd, om een hoge opbrengst en zuiverheid te garanderen. Bovendien kunnen zuiveringsstappen, zoals destillatie of herkristallisatie, worden gebruikt om zuiver NVP te verkrijgen.
Gebruik van N-vinylpyrrolidon
N-vinylpyrrolidon (NVP) wordt vanwege zijn veelzijdige eigenschappen veel gebruikt in verschillende industrieën. Hier zijn enkele belangrijke toepassingen van NVP:
- NVP heeft uitstekende hechtingseigenschappen en filmvormende eigenschappen, waardoor het een cruciaal onderdeel is van lijmen en coatings.
- De farmaceutische industrie vertrouwt op NVP als essentieel ingrediënt bij de formulering van farmaceutische producten, zoals systemen met gecontroleerde afgifte, systemen voor medicijnafgifte en solubilisatoren voor slecht oplosbare medicijnen.
- Cosmetische formuleringen, inclusief stylingproducten, gebruiken NVP om de hechting, filmvorming en vochtretentie te verbeteren.
- De textielindustrie gebruikt NVP als kleurstofdrager en als onderdeel van textielbehandelingen om de kleurabsorptie en kleurechtheid te verbeteren.
- NVP is een belangrijk monomeer bij de synthese van verschillende polymeren, waaronder polyvinylpyrrolidon (PVP), dat toepassingen vindt in lijmen, coatings, farmaceutische producten en producten voor persoonlijke verzorging.
- De fotografische industrie gebruikt NVP bij de productie van fotografische films en papier als beschermend colloïd en viscositeitsmodificator.
- Bij waterbehandelingsprocessen werkt NVP als dispergeermiddel en kalkremmer, waardoor de vorming van minerale aanslag wordt tegengegaan.
- De elektronica-industrie gebruikt NVP bij de productie van elektronische componenten en gedrukte schakelingen als soldeerbestendig materiaal en oppervlaktemodificator.
- Landbouwproducten, zoals gewasbeschermingsmiddelen en zaadcoatings, gebruiken op NVP gebaseerde formuleringen.
- In de aardolie-industrie dient NVP als viscositeitsmodificator en als component in boorvloeistoffen.
Vragen:
Vraag: Waarvoor worden HEMA en N-vinylpyrrolidon gebruikt in contactlenzen?
A: HEMA (hydroxyethylmethacrylaat) wordt gebruikt als het belangrijkste materiaal in zachte contactlenzen, terwijl NVP wordt gebruikt als comonomeer om de waterabsorptie en zuurstofdoorlaatbaarheid te verbeteren.
Vraag: Wat zijn de toepassingen van N-Vinyl-2-Pyrrolidon?
A: N-Vinyl-2-Pyrrolidon wordt gebruikt in een verscheidenheid aan toepassingen, waaronder lijmen, coatings, farmaceutische producten, cosmetica en als voorloper bij de polymeersynthese.
Vraag: Is N-vinylpyrrolidon-anion gevoelig?
A: Nee, NVP reageert niet inherent op anionen, maar kan worden aangepast of gefunctionaliseerd om op anionen reagerend gedrag te vertonen.
Vraag: Hoe kan N-Vinyl-2-Pyrrolidon worden bereid uit 2-Pyrrolidon en acetyleen?
A: N-vinyl-2-pyrrolidon wordt gesynthetiseerd door 2-pyrrolidon te laten reageren met acetyleen in aanwezigheid van een geschikte katalysator, zoals palladium of koper.
Vraag: Wat is N-vinylpyrrolidonpolymeer?
A: NVP-polymeer verwijst naar een polymeer gevormd door polymerisatie van NVP-monomeren, vaak gebruikt in toepassingen zoals lijmen, coatings en medicijnafgiftesystemen.
Vraag: Wat is de oplosbaarheid van polyvinylalcohol in N-vinylpyrrolidon?
A: Polyvinylalcohol is zeer oplosbaar in NVP en vormt een homogene oplossing vanwege de compatibele polaire aard ervan.