Itaconzuur (C5H6O4) is een verbinding die in verschillende industrieën wordt gebruikt. Het wordt geproduceerd uit hernieuwbare bronnen en vindt toepassingen in polymeren, lijmen en farmaceutische producten vanwege zijn unieke chemische eigenschappen.
| IUPAC-naam | Methylideenbutaandizuur |
| Moleculaire formule | C5H6O4 |
| CAS-nummer | 97-65-4 |
| Synoniemen | Methyleenbarnsteenzuur; MSA; MIDDA |
| InChi | InChI=1S/C5H6O4/c6-3(7)1-2-4(8)5(9)10/h1-2H2,(H,6,7)(H,8,9)(H,10) |
Eigenschappen van itaconzuur
Itaconzuurformule
De chemische formule voor itaconzuur is C5H6O4. Het is samengesteld uit vijf koolstofatomen, zes waterstofatomen en vier zuurstofatomen. Deze formule vertegenwoordigt de rangschikking en typen atomen die aanwezig zijn in elk molecuul itaconzuur.
Itaconzuur molaire massa
De molaire massa van methyleenbarnsteenzuur wordt berekend door de atoommassa’s van alle samenstellende atomen op te tellen. Dat is ongeveer 130,10 gram per mol. Deze waarde is nuttig bij verschillende berekeningen met methyleenbarnsteenzuur, zoals het bepalen hoeveel van de stof zich in een bepaalde hoeveelheid bevindt.
Kookpunt van itaconzuur
Het kookpunt van methyleenbarnsteenzuur is de temperatuur waarbij het onder standaard atmosferische druk verandert van een vloeistof in een gas. Itaconzuur heeft een kookpunt van ongeveer 185 graden Celsius. Deze eigenschap is belangrijk bij industriële processen waarbij methyleenbarnsteenzuur van vloeistof naar gas moet worden omgezet.
Itaconzuur Smeltpunt
Het smeltpunt van methyleenbarnsteenzuur is de temperatuur waarbij het overgaat van een vaste naar een vloeibare toestand. Itaconzuur heeft een smeltpunt van ongeveer 168 graden Celsius. Deze eigenschap is cruciaal in toepassingen waarbij methyleenbarnsteenzuur voor verschillende doeleinden tot een specifieke temperatuur moet worden verwarmd.
Dichtheid van itaconzuur g/ml
De dichtheid van methyleenbarnsteenzuur is een maat voor de massa per volume-eenheid. Itaconzuur heeft een dichtheid van ongeveer 1,62 gram per milliliter. Deze eigenschap is belangrijk bij het bepalen van de hoeveelheid methyleenbarnsteenzuur die in een bepaald volume aanwezig is, wat formulerings- en productieprocessen vergemakkelijkt.
Itaconzuur Molecuulgewicht
Het molecuulgewicht van methyleenbarnsteenzuur is de som van de atoomgewichten van alle atomen in een molecuul. Itaconzuur heeft een molecuulgewicht van ongeveer 130,10 gram per mol. Deze waarde wordt gebruikt bij verschillende berekeningen met methyleenbarnsteenzuur, zoals het bepalen van de stoichiometrie en moleculaire eigenschappen.
Structuur van itaconzuur
De structuur van methyleenbarnsteenzuur bestaat uit een carbonzuurgroep en een dubbele binding tussen twee koolstofatomen. Het heeft een lineaire moleculaire structuur en behoort tot de klasse van onverzadigde dicarbonzuren. De rangschikking van atomen in de structuur bepaalt de chemische en fysische eigenschappen van methyleenbarnsteenzuur.
Oplosbaarheid van itaconzuur
Methyleenbarnsteenzuur heeft een beperkte oplosbaarheid in water, met een oplosbaarheid van ongeveer 11 gram per liter bij kamertemperatuur. Het is beter oplosbaar in organische oplosmiddelen zoals ethanol en aceton. De oplosbaarheid van methyleenbarnsteenzuur heeft invloed op de toepassingen ervan, omdat het het gemak van formulering en oplossing in verschillende media beïnvloedt.
| Verschijning | Wit kristallijn poeder |
| Soortelijk gewicht | 1,62 g/ml |
| Kleur | Kleurloos tot lichtgeel |
| Geur | Geurloos |
| Molaire massa | 130,10 g/mol |
| Dikte | 1,62 g/ml |
| Fusie punt | 168°C |
| Kookpunt | 185°C |
| Flitspunt | Niet toepasbaar |
| oplosbaarheid in water | 11 g/l |
| Oplosbaarheid | Oplosbaar in organische oplosmiddelen |
| Dampdruk | Niet beschikbaar |
| Dampdichtheid | Niet beschikbaar |
| pKa | 3.57 |
| pH | 1,0-2,0 |
Veiligheid en gevaren van itaconzuur
Methyleenbarnsteenzuur brengt enkele veiligheidsrisico’s met zich mee waarmee rekening moet worden gehouden. Direct contact met methyleenbarnsteenzuur kan huid- en oogirritatie veroorzaken. Het is daarom raadzaam om bij het hanteren van de stof handschoenen en een veiligheidsbril te dragen. Inslikken of inademen van methyleenbarnsteenzuur kan ook schadelijk zijn en ademhalings- en maag-darmklachten veroorzaken. Itaconzuur moet op een koele, droge plaats worden bewaard, uit de buurt van onverenigbare materialen. In geval van vrijkomen of accidentele blootstelling moet voor voldoende ventilatie worden gezorgd en moeten besmette gebieden onmiddellijk worden schoongemaakt. Het is essentieel om de juiste veiligheidsprotocollen en hanteringsrichtlijnen te volgen om de risico’s die verband houden met methyleenbarnsteenzuur te minimaliseren.
| Gevarensymbolen | Xi (irriterend) |
| Beveiligingsbeschrijving | Vermijd contact met ogen, huid en kleding. Draag handschoenen en een veiligheidsbril. Gebruik in goed geventileerde ruimtes. |
| VN-identificatienummers | Niet toepasbaar |
| HS-code | 2917.19.9000 |
| Gevarenklasse | Niet geclassificeerd |
| Verpakkingsgroep | Niet geclassificeerd |
| Toxiciteit | Matig giftig |
Methoden voor de synthese van itaconzuur
Er zijn verschillende synthetische methoden voor de productie van methyleenbarnsteenzuur. Een veelgebruikte methode is het fermentatieproces. Het begint met de kweek van micro-organismen, zoals Aspergillus terreus of Escherichia coli, die het vermogen hebben om methyleenbarnsteenzuur te produceren. Deze micro-organismen worden gekweekt in een geschikt medium dat koolstofbronnen bevat, zoals glucose of zetmeel. Tijdens de fermentatie zetten micro-organismen koolstofbronnen via metabolische routes om in methyleenbarnsteenzuur.
Een andere methode omvat de katalytische oxidatie van citroenzuur. Bij dit proces wordt citroenzuur onderworpen aan oxidatie met behulp van een geschikte katalysator, zoals mangaan- of kobaltzouten, onder gecontroleerde omstandigheden. De oxidatiereactie leidt tot de vorming van methyleenbarnsteenzuur als een van de producten.
Bovendien kan methyleenbarnsteenzuur worden gesynthetiseerd uit maleïnezuuranhydride. Maleïnezuuranhydride ondergaat een hydrolysereactie in aanwezigheid van water of een geschikte zure katalysator om methyleenbarnsteenzuur te produceren. Deze methode wordt vaak gebruikt in industriële omgevingen vanwege de beschikbaarheid en relatief lage kosten van maleïnezuuranhydride.
Deze synthesemethoden bieden verschillende benaderingen voor het verkrijgen van methyleenbarnsteenzuur, waardoor productieflexibiliteit mogelijk is, afhankelijk van specifieke vereisten en schaal. Elke methode heeft zijn eigen voordelen en overwegingen in termen van opbrengst, zuiverheid en impact op het milieu, wat belangrijke factoren zijn waarmee rekening moet worden gehouden bij het kiezen van de juiste syntheseroute.
Gebruik van itaconzuur
Methyleenbarnsteenzuur vindt toepassingen in verschillende industrieën vanwege zijn unieke chemische eigenschappen. Hier zijn enkele belangrijke toepassingen van methyleenbarnsteenzuur:
- Polymeren: Itaconzuur wordt gebruikt als monomeer bij de productie van polymeren zoals polymethyleenbarnsteenzuur en poly(methylitaconaat). Deze polymeren hebben toepassingen bij waterbehandeling, olieboringen en als dispergeermiddelen en verdikkingsmiddelen in verschillende industriële processen.
- Kleefstoffen: Itaconzuur wordt gebruikt als comonomeer bij de productie van lijmformuleringen. Het verbetert de hechteigenschappen en versterkt de hechtsterkte in toepassingen zoals houtlijmen, plaatlaminaten en textielbekledingen.
- Geneesmiddelen: Itaconzuurderivaten worden gebruikt in farmaceutische formuleringen. Ze fungeren als tussenproducten bij de synthese van actieve farmaceutische ingrediënten (API’s) en vertonen bioactieve eigenschappen, waardoor ze bruikbaar zijn bij de ontwikkeling van geneesmiddelen.
- Producten voor persoonlijke verzorging: Itaconzuur en zijn derivaten worden gebruikt bij de formulering van producten voor persoonlijke verzorging, zoals haarsprays, gels en crèmes. Ze zorgen voor verbeterde textuur, filmvormende eigenschappen en reologische controle in cosmetische formuleringen.
- Coatings en verven: Methyleenbarnsteenzuur wordt verwerkt in coatings en verven om hun prestaties te verbeteren. Het verbetert de hechting, duurzaamheid en waterbestendigheid, waardoor het geschikt is voor toepassingen in autocoatings, architecturale verven en beschermende coatings.
- Textiel: Methyleenbarnsteenzuur wordt gebruikt in textielafwerkingsprocessen om eigenschappen te verlenen zoals kreukbestendigheid, vlamvertraging en kleurabsorptie. Het verbetert de prestaties van textielmaterialen en biedt gewenste functionele eigenschappen.
- Landbouw: Methyleenbarnsteenzuur wordt in de landbouw gebruikt als biologisch afbreekbaar en milieuvriendelijk ingrediënt in plantengroeiregulatoren en bodemverbeteringsproducten. Het helpt de gewasopbrengst, ziekteresistentie en opname van voedingsstoffen te verbeteren.
Het brede scala aan toepassingen toont de veelzijdigheid en bruikbaarheid van methyleenbarnsteenzuur in verschillende industrieën, wat bijdraagt aan de vooruitgang op het gebied van materialen, farmaceutische producten en landbouwpraktijken.
Vragen:
Vraag: Wat is het radicale polymerisatiemechanisme van itaconzuur?
A: Methyleenbarnsteenzuur ondergaat vrije radicaalpolymerisatie, waarbij de dubbele binding in zijn structuur fungeert als een reactieve plaats voor de initiatie en voortplanting van polymeerketens.
Vraag: Wat is de m/z-waarde van itaconzuur?
A: De m/z-waarde (massa/ladingsverhouding) van methyleenbarnsteenzuur is 130,1 g/mol, overeenkomend met het molecuulgewicht ervan.
Vraag: Hoe zwaar is itaconzuur?
A: Het gewicht van methyleenbarnsteenzuur is ongeveer 130,1 gram per mol.
Vraag: Welke polymeren kunnen worden verkregen uit itaconzuur door polycondensatie en ringopeningsmetathesepolymerisatie?
A: Methyleenbarnsteenzuur maakt de productie van hernieuwbare polymeren mogelijk door polycondensatie en ringopeningsmetathesepolymerisatie te ondergaan. Deze processen resulteren in de synthese van biologisch afbreekbare en duurzame polymeermaterialen.