Ethylacrylaat (C₅H₈O₂) is een chemische verbinding die wordt gebruikt bij de productie van lijmen en coatings. Het heeft een duidelijke fruitige geur en kan huid- en oogirritatie veroorzaken.
| IUPAC-naam | Ethylpropenoaat |
| Moleculaire formule | C₅H₈O₂ |
| CAS-nummer | 140-88-5 |
| Synoniemen | Ethyl-2-propenoaat, ethylprop-2-enoaat, acrylzuur-ethylester |
| InChi | InChI=1S/C5H8O2/c1-3-6-5(7)4-2/h3-4H2.1-2H3 |
Eigenschappen van ethylacrylaat
Ethylacrylaatformule
De formule voor ethylacrylaat is C₅H₈O₂. Het bestaat uit vijf koolstofatomen, acht waterstofatomen en twee zuurstofatomen. De formule vertegenwoordigt de rangschikking en het aantal atomen in een ethylacrylaatmolecuul.
Ethylacrylaat Molaire massa
De molaire massa van ethylpropenoaat wordt berekend door de atoommassa’s van de samenstellende elementen op te tellen. Ethylpropenoaat heeft een molaire massa van ongeveer 100,12 gram per mol. Deze waarde is nuttig bij het bepalen van de hoeveelheid ethylpropenoaat die in een bepaalde hoeveelheid aanwezig is.
Kookpunt van ethylacrylaat
Het kookpunt van ethylpropenoaat is een belangrijke fysische eigenschap. Dit is de temperatuur waarbij ethylpropenoaat overgaat van een vloeibare fase naar een gasfase. Ethylpropenoaat heeft een kookpunt van ongeveer 99 tot 101 graden Celsius (210 tot 214 graden Fahrenheit).
Ethylacrylaat Smeltpunt
Het smeltpunt van ethylpropenoaat is een ander belangrijk kenmerk. Dit is de temperatuur waarbij ethylpropenoaat overgaat van vaste naar vloeibare toestand. Ethylpropenoaat heeft een relatief laag smeltpunt van ongeveer -71 graden Celsius (-96 graden Fahrenheit).
Dichtheid van ethylacrylaat g/ml
De dichtheid van ethylpropenoaat is een maat voor de massa per volume-eenheid. Ethylpropenoaat heeft een dichtheid van ongeveer 0,954 gram per milliliter (g/ml) bij 20 graden Celsius (68 graden Fahrenheit). Deze eigenschap is essentieel om het gedrag ervan onder verschillende omstandigheden te begrijpen.
Ethylacrylaat Molecuulgewicht
Het molecuulgewicht van ethylpropenoaat is de som van de atoomgewichten van alle atomen in de chemische formule. Ethylpropenoaat heeft een molecuulgewicht van ongeveer 100,12 gram per mol. Deze waarde helpt bij verschillende berekeningen met de stof.
Structuur van ethylacrylaat
De structuur van ethylpropenoaat bestaat uit een keten van vijf met elkaar verbonden koolstofatomen. Een koolstofatoom is dubbel gebonden aan een zuurstofatoom en een ander koolstofatoom is gebonden aan een ethylgroep (C₂H₅). Deze structuur geeft ethylpropenoaat zijn unieke chemische eigenschappen.
Oplosbaarheid van ethylacrylaat
Ethylpropenoaat is slecht oplosbaar in water, maar lost gemakkelijk op in organische oplosmiddelen zoals ethanol en aceton. De oplosbaarheid in water wordt beïnvloed door factoren zoals temperatuur en de aanwezigheid van andere stoffen. Het begrijpen van de oplosbaarheid ervan vergemakkelijkt de toepassing en hantering ervan.
| Verschijning | Kleurloze vloeistof |
| Soortelijk gewicht | 0,954 g/ml |
| Kleur | Kleurloos |
| Geur | fruitig |
| Molaire massa | 100,12 g/mol |
| Dikte | 0,954 g/ml |
| Fusie punt | -71°C (-96°F) |
| Kookpunt | 99-101°C (210-214°F) |
| Flitspunt | 13°C (55°F) |
| oplosbaarheid in water | Enigszins oplosbaar |
| Oplosbaarheid | Oplosbaar in organische oplosmiddelen |
| Dampdruk | 29 mmHg (bij 20°C) |
| Dampdichtheid | 3,5 (lucht = 1) |
| pKa | 4.53 |
| pH | Ongeveer 6-7 |
Veiligheid en gevaren van ethylacrylaat
Ethylpropenoaat brengt bepaalde veiligheidsrisico’s met zich mee waarmee rekening moet worden gehouden. Het is belangrijk om voorzichtig met deze stof om te gaan. Ethylpropenoaat is brandbaar en kan explosieve damp-luchtmengsels vormen. Het is ook irriterend voor de huid, ogen en luchtwegen. Langdurige of herhaalde blootstelling kan dermatitis of sensibilisatie van de luchtwegen veroorzaken. Bij contact wordt onmiddellijk spoelen met veel water aanbevolen. Bij het werken met ethylpropenoaat is voldoende ventilatie noodzakelijk om ophoping van dampen te voorkomen. Er moeten geschikte persoonlijke beschermingsmiddelen, zoals handschoenen en een veiligheidsbril, worden gedragen om het risico op blootstelling te minimaliseren.
| Gevarensymbolen | Ontvlambaar, irriterend |
| Beveiligingsbeschrijving | Verwijderd houden van hitte/vonken/open vuur/hete oppervlakken. Vermijd inademen van stof/rook/gas/nevel/damp/spuitnevel. Draag beschermende handschoenen/oogbescherming/gelaatsbescherming. BIJ CONTACT MET DE HUID (of het haar): Verwijder onmiddellijk alle verontreinigde kleding. Huid afspoelen met water/douchen. NA INADEMING: Het slachtoffer in de frisse lucht brengen en laten rusten in een houding die het ademen vergemakkelijkt. BIJ CONTACT MET DE OGEN: voorzichtig afspoelen met water gedurende enkele minuten. Verwijder contactlenzen, indien aanwezig en gemakkelijk te doen. Ga door met spoelen. |
| VN-identificatienummers | UN 1917 (voor ethylacrylaat) |
| HS-code | 2916.11.00 |
| Gevarenklasse | Klasse 3 (ontvlambare vloeistof) |
| Verpakkingsgroep | PG II (tussenverpakking) |
| Toxiciteit | Kan huid- en oogirritatie veroorzaken; langdurige blootstelling kan dermatitis of sensibilisatie van de luchtwegen veroorzaken. Vermijd inslikken of inademen. Raadpleeg een arts als de symptomen aanhouden. |
Methoden voor de synthese van ethylacrylaat
Er kunnen verschillende methoden worden gebruikt om ethylpropenoaat te synthetiseren.
Een veelgebruikte methode is de veresteringsreactie tussen acrylzuur en ethanol . Bij dit proces reageert acrylzuur met ethanol in aanwezigheid van een katalysator, zoals zwavelzuur of p-tolueensulfonzuur. De reactie vindt plaats onder refluxomstandigheden, waarbij continu water wordt verwijderd dat als bijproduct wordt gevormd. Hierdoor kan de reactie doorgaan in de richting van de vorming van ethylpropenoaat.
Een andere synthesemethode omvat de omestering van methylpropenoaat met ethanol . Bij deze reactie reageert methylpropenoaat met ethanol in aanwezigheid van een basische katalysator, zoals natrium- of kaliumhydroxide . Het heresteringsproces leidt tot de vorming van ethylpropenoaat en methanol als bijproduct. Typisch vindt de reactie plaats bij hoge temperaturen, en operators scheiden en zuiveren vervolgens het product.
Een zure katalysator, zoals p-tolueensulfonzuur, maakt de directe verestering van acrylzuur met ethanol mogelijk om ethylpropenoaat te produceren. De reactie vindt plaats onder gecontroleerde omstandigheden om de vorming van ethylpropenoaat te bevorderen en de vorming van ongewenste bijproducten te minimaliseren.
Deze synthesemethoden maken de weg vrij voor de productie van ethylpropenoaat op industriële schaal. Het is echter belangrijk op te merken dat deze reacties moeten worden uitgevoerd met passende veiligheidsmaatregelen en onder geschikte omstandigheden om de gewenste opbrengst en zuiverheid van het eindproduct te garanderen.
Gebruik van ethylacrylaat
Ethylpropenoaat vindt verschillende toepassingen in verschillende industrieën. Hier zijn enkele toepassingen:
- Productie van lijmen en kitten: Ethylpropenoaat is een belangrijk ingrediënt bij de productie van lijmen en kitten. Dit draagt bij aan hun vermogen om zich aan verschillende materialen te hechten, zoals metalen, kunststoffen en hout.
- Coatings en verven: Bij de formulering van coatings en verven gebruiken fabrikanten ethylpropenoaat. Het verbetert hun duurzaamheid, hechting en weerbestendigheid. Deze coatings worden actief aangebracht op oppervlakken zoals auto’s, gebouwen en meubels.
- Textielafwerking: Bij textielafwerkingsprocessen wordt ethylpropenoaat gebruikt. Het helpt de kreukbestendigheid, stijfheid en duurzaamheid van de stof te verbeteren.
- Polymeerproductie: Fabrikanten gebruiken ethylpropenoaat als monomeer bij de productie van polymeren. Het dient als bouwsteen voor verschillende copolymeren, waaronder ethylpropenoaat- en butylacrylaatcopolymeren. Deze copolymeren vertonen gewenste eigenschappen zoals flexibiliteit en slagvastheid.
- Emulsiepolymeren: Fabrikanten gebruiken ethylpropenoaat bij de productie van emulsiepolymeren, die worden toegepast in verven, coatings en lijmen. Emulsiepolymeren bieden uitstekende filmvormende eigenschappen en stabiliteit.
- Kunststofadditieven: Kunststoffabrikanten kunnen ethylpropenoaat als additief gebruiken om de flexibiliteit en slagvastheid van hun producten actief te verbeteren. Het verbetert de algehele prestaties en verwerkingseigenschappen van kunststof.
- Papiercoatings: Papiercoatings gebruiken ethylpropenoaat om hun zachtheid, bedrukbaarheid en weerstand tegen vocht en olie te verbeteren.
- Leerbehandeling: Fabrikanten gebruiken ethylpropenoaat om leer te behandelen, waardoor de duurzaamheid, waterbestendigheid en flexibiliteit worden verbeterd.
De uiteenlopende toepassingen van ethylpropenoaat tonen de veelzijdigheid en het belang ervan in verschillende industrieën aan.
Vragen:
Vraag: Wie gebruikt ethylacrylaat?
A: Industrieën zoals fabrikanten van lijmen, coatings, verven, textiel, polymeren en kunststoffen gebruiken ethylpropenoaat in hun processen.
Vraag: Wordt er ethylacrylaat gebruikt in Invisalign?
A: Ethylpropenoaat is geen onderdeel van Invisalign-aligners. Invisalign-aligners zijn gemaakt van een gepatenteerd thermoplastisch materiaal genaamd SmartTrack, dat geen ethylpropenoaat bevat.
Vraag: Wat bevat ethylacrylaat?
A: Ethylpropenoaat wordt aangetroffen in producten zoals lijmen, coatings, verven, textielafwerkingen, emulsiepolymeren en kunststofadditieven vanwege de veelzijdige eigenschappen ervan.
Vraag: Zijn ethylacetaat-, butylacetaat- en acrylaatcopolymeren zoals nitrocellulose?
A: Ethylacetaat-, butylacetaat- en acrylaatcopolymeren zijn andere stoffen dan nitrocellulose. Ze hebben verschillende chemische samenstellingen en eigenschappen.
Vraag: Corroseert ethylacetaat acryl?
A: Nee, ethylacetaat tast acryl niet aan. Het is over het algemeen compatibel met acrylmaterialen en wordt vaak gebruikt als oplosmiddel in producten op acrylbasis.