Caprolactam (C₆H₁₁NO) is een chemische verbinding die wordt gebruikt bij de productie van nylon. Het wordt verkregen via het oxidatieproces van cyclohexanon en speelt een cruciale rol in de textielindustrie.
| IUPAC-naam | Azepan-2-één |
| Moleculaire formule | C₆H₁₁NEE |
| CAS-nummer | 105-60-2 |
| Synoniemen | Hexahydro-2H-azepine-2-on, capronzuurlactam, cyclohexanelactam |
| InChi | InChI=1S/C6H11NO/c8-6-4-2-1-3-5-7-6/h1-5H2,(H,7,8) |
Eigenschappen van caprolactam
Caprolactam-formule
De formule voor caprolactam is C₆H₁₁NO. Het bestaat uit zes koolstofatomen, elf waterstofatomen, één stikstofatoom en één zuurstofatoom. Deze formule vertegenwoordigt de rangschikking van atomen in een caprolactammolecuul.
Caprolactam molaire massa
De molaire massa van caproïsch lactam wordt berekend door de atoommassa’s van alle atomen in de formule op te tellen. In het geval van capronzuurlactam (C₆H₁₁NO) bedraagt de molaire massa ongeveer 113,16 gram per mol.
Kookpunt van caprolactam
Capronzuurlactam heeft een kookpunt van ongeveer 270 graden Celsius. Dit is de temperatuur waarbij capronzuurlactam een faseovergang ondergaat van een vloeistof naar een gas. Het kookpunt van capronzuurlactam bepaalt de vluchtigheid ervan en speelt een belangrijke rol in industriële processen waarbij deze verbinding betrokken is.
Smeltpunt van caprolactam
Het smeltpunt van capronzuurlactam is ongeveer 68,5 graden Celsius. Dit is de temperatuur waarbij capronzuurlactam verandert van vaste naar vloeibare toestand. Het smeltpunt is een belangrijk kenmerk dat de hantering en verwerking ervan in verschillende toepassingen beïnvloedt.
Caprolactam Dichtheid g/ml
Caproïsch lactam heeft een dichtheid van ongeveer 1,03 gram per milliliter. Dichtheid is een maatstaf voor de hoeveelheid massa die zich in een bepaald volume bevindt. De dichtheid van capronzuurlactam is een essentiële eigenschap bij het bepalen van het gedrag ervan in verschillende oplossingen en mengsels.
Caprolactam molecuulgewicht
Het molecuulgewicht van capronzuurlactam is ongeveer 113,16 gram per mol. Het is de som van de atoomgewichten van alle atomen in een caproïsch lactammolecuul. Het molecuulgewicht is een cruciale factor bij het berekenen van de concentraties en het bepalen van de hoeveelheid capronzuurlactam die nodig is bij verschillende chemische processen.
Structuur van caprolactam
Caproïsch lactam heeft een ringstructuur die bestaat uit een zesring met afwisselende koolstof- en stikstofatomen, evenals een aangehechte carbonylgroep. Deze unieke structuur geeft capronzuurlactam zijn karakteristieke eigenschappen en maakt het een veelzijdige verbinding voor toepassingen in onder meer de textiel- en kunststofindustrie.
Oplosbaarheid van caprolactam
Capronzuurlactam is slecht oplosbaar in water, met een oplosbaarheid van ongeveer 2,5 gram per liter bij kamertemperatuur. Het is echter beter oplosbaar in organische oplosmiddelen zoals ethanol en aceton. De oplosbaarheid van capronzuurlactam bepaalt het gedrag ervan wanneer het wordt gemengd met andere stoffen en speelt een rol in verschillende productieprocessen.
| Verschijning | Kleurloze kristallen |
| Soortelijk gewicht | 1,03 g/cm³ |
| Kleur | Kleurloos |
| Geur | Lichte geur |
| Molaire massa | 113,16 g/mol |
| Dikte | 1,03 g/cm³ |
| Fusie punt | 68,5°C |
| Kookpunt | 270°C |
| Flitspunt | 150°C |
| oplosbaarheid in water | 240 g/l |
| Oplosbaarheid | Oplosbaar in organische oplosmiddelen zoals ethanol, aceton |
| Dampdruk | 0,11 mmHg bij 25°C |
| Dampdichtheid | 3,92 (lucht = 1) |
| pKa | 13.6 |
| pH | 5,0 – 7,0 |
Caprolactum Veiligheid en gevaren
Caproïsche lactam brengt enkele veiligheidsrisico’s met zich mee waarmee rekening moet worden gehouden. Het is belangrijk om voorzichtig om te gaan met capronzuurlactam en de juiste veiligheidsmaatregelen te volgen. Contact met capronzuurlactam kan huid- en oogirritatie veroorzaken, daarom moeten beschermende handschoenen en een veiligheidsbril worden gedragen. Inademing van capronzuurlactamdampen kan irritatie van de luchtwegen veroorzaken, dus adequate ventilatie is noodzakelijk. Bij inslikken is onmiddellijke medische aandacht vereist. Capronzuurlactam is brandbaar en kan bij verhitting giftige dampen vrijgeven. Daarom moet het uit de buurt van ontstekingsbronnen en onverenigbare stoffen worden bewaard. De juiste procedures voor hantering, opslag en verwijdering moeten worden gevolgd om de risico’s die gepaard gaan met capronzuurlactam tot een minimum te beperken.
| Gevarensymbolen | Irriterend |
| Beveiligingsbeschrijving | Kan huid- en oogirritatie veroorzaken. |
| VN-identificatienummers | VN 2920 |
| HS-code | 2933.79.90 |
| Gevarenklasse | 6.1 (giftige stoffen) |
| Verpakkingsgroep | III |
| Toxiciteit | Matige tot lage toxiciteit |
Methoden voor caprolactumsynthese
Er zijn verschillende methoden voor het synthetiseren van caproïsch lactam.
Een veelgebruikte methode is de Beckmann-herschikking. In dit proces reageert een sterk zuur, zoals zwavelzuur , met cyclohexanonoxim en produceert capronzuurlactam. De reactie verloopt door de vorming van een tussenproduct dat reorganiseert om capronzuurlactam te vormen.
Een andere methode omvat de katalytische hydrogenering van fenol. Fenol wordt eerst via een reeks reacties omgezet in cyclohexanon. Een sterk zuur, zoals zwavelzuur , reageert met cyclohexanonoxime om capronzuurlactam te produceren.
In een tweestapsproces kan cyclohexaan capronzuurlactam synthetiseren. De eerste stap omvat de oxidatie van cyclohexaan om cyclohexanol te produceren, gevolgd door de oxidatie van cyclohexanol om cyclohexanon te produceren. Ammoniak verwerkt cyclohexanon onder hoge temperatuur- en drukomstandigheden, wat resulteert in de vorming van capronzuurlactam.
De oxidatie van cyclohexaan produceert adipinezuur, dat capronzuurlactam synthetiseert. Adipinezuur wordt eerst omgezet in het overeenkomstige diamide, dat vervolgens wordt gecycliseerd om capronzuurlactam te produceren.
Deze synthetische methoden benadrukken de veelzijdigheid van caproïsche lactamproductie, waardoor verschillende grondstoffen en reactieroutes mogelijk zijn. De keuze van de synthesemethode hangt af van factoren zoals de kosten, beschikbaarheid van grondstoffen en de gewenste zuiverheid van het eindproduct.
Gebruik van caprolactum
Caproïsch lactam heeft verschillende toepassingen in verschillende sectoren. Hier zijn enkele toepassingen:
- Nylonproductie: Caproïsch lactam, een belangrijke grondstof, draagt aanzienlijk bij aan de productie van nylon-6, dat vele toepassingen kent in textiel, tapijten en industriële vezels.
- Technische kunststoffen: Caproïsch lactam speelt een cruciale rol bij de productie van hoogwaardige technische kunststoffen, zoals nylonharsen, die worden toegepast in auto-onderdelen, elektrische connectoren en consumptiegoederen.
- Films en coatings: Caproïsch lactam speelt een cruciale rol bij de productie van films en coatings die duurzaamheid en slijtvastheid bieden. Industrieën gebruiken deze films in verpakkingen, beschermende coatings en laminaten.
- Synthetische vezels: Caproïsch lactam draagt bij aan de productie van andere synthetische vezels dan nylon, zoals polyurethaan-elastaanvezels die worden gebruikt in textiel, sportkleding en badkleding.
- Kleefstoffen en afdichtingsmiddelen: Caproïsch lactam maakt de formulering van lijmen en afdichtingsmiddelen mogelijk, waardoor sterke hechtingseigenschappen en flexibiliteit worden verkregen.
- Draad- en kabelcoatings: Caproïsche lactam bedekt draden en kabels om bescherming te bieden tegen vocht, chemicaliën en schuren.
- Industriële toepassingen: Caproïsch lactam wordt gebruikt in verschillende industriële toepassingen, onder meer als oplosmiddel voor kleurstoffen, pigmenten en farmaceutische tussenproducten.
- Landbouwindustrie: capronzuurlactam stabiliseert pesticiden en herbiciden, garandeert hun effectiviteit en verlengt hun houdbaarheid.
- Additieven en modificatoren: Caproïsch lactam verbetert eigenschappen zoals vlambestendigheid, slagvastheid en thermische stabiliteit en dient als additief of modificator in verschillende industrieën.
- Onderzoek en ontwikkeling: Caproïsch lactam dient als grondstof voor chemische synthese, waardoor de ontwikkeling van nieuwe verbindingen en materialen mogelijk wordt.
Deze uiteenlopende toepassingen benadrukken het belang van caproïsche lactam in verschillende sectoren en benadrukken de veelzijdigheid en brede bruikbaarheid ervan.
Vragen:
Vraag: Wat is caprolactam?
A: Caproïsch lactam is een chemische verbinding die wordt gebruikt bij de productie van nylon en andere synthetische vezels, evenals bij de vervaardiging van verschillende kunststoffen en coatings.
Vraag: Hoe kom ik van caprolactam af?
A: Caproïnezuurlactam moet worden afgevoerd in overeenstemming met de plaatselijke regelgeving, doorgaans via geautoriseerde verwijderingsvoorzieningen voor gevaarlijk afval of via methoden die worden aanbevolen door milieuagentschappen.
Vraag: Is caprolactam een gereguleerde luchtverontreinigende stof?
A: Nee, capronzuurlactam is over het algemeen niet gereguleerd als luchtverontreinigende stof, maar de emissies van de productie- of industriële processen moeten nog steeds worden beheerd binnen de toepasselijke milieuregelgeving.
Vraag: Is caprolactam een PAK?
A: Nee, capronzuurlactam wordt niet beschouwd als een gevaarlijke luchtverontreinigende stof (HAP) zoals aangewezen door de Amerikaanse Environmental Protection Agency (EPA) of andere regelgevende instanties.
Vraag: Komen caprolactams van nature voor?
A: Nee, caproïsche lactamen zijn synthetische verbindingen en komen niet van nature voor.
Vraag: Wordt caprolactam gebruikt bij de vervaardiging van polyestervezels?
A: Nee, capronzuurlactam wordt niet gebruikt bij de vervaardiging van polyestervezels. Het wordt voornamelijk gebruikt bij de productie van nylon en andere synthetische vezels.
Vraag: Is caprolactam ontvlambaar?
A: Ja, capronzuurlactam is ontvlambaar en kan ontbranden bij blootstelling aan een vlam of een ontstekingsbron.
Vraag: Geeft caprolactam gas af?
A: Caproïsch lactam kan tijdens de productie en bepaalde industriële processen vluchtige organische stoffen (VOS) en emissies vrijgeven, die moeten worden beheerd en gecontroleerd om de impact op het milieu tot een minimum te beperken.