Ethyl-4-aminobenzoaat, ook bekend als benzocaïne, is een plaatselijk verdovingsmiddel dat vaak wordt gebruikt bij tandheelkundige ingrepen en plaatselijke pijnverlichtingsproducten. Het werkt door zenuwsignalen te blokkeren.
| IUPAC-naam | ethyl-4-aminobenzoaat |
| Moleculaire formule | C9H11NO2 |
| CAS-nummer | 94-09-7 |
| Synoniemen | Benzocaïne, p-aminobenzoëzuur-ethylester, ethylaminobenzoaat, ethyl-p-aminobenzoaat, 4-(ethoxycarbonyl)aniliniumbenzoaat |
| InChi | InChI=1S/C9H11NO2/c1-2-12-9(11)7-3-5-8(10)6-4-7/h3-6H,2,10H2,1H3 |
Molaire massa ethyl-4-aminobenzoaat:
De molaire massa van ethyl-4-aminobenzoaat is 165,19 g/mol. Molaire massa is de massa van één mol van een stof en wordt berekend door de atoommassa’s van alle atomen in een molecuul bij elkaar op te tellen. Molaire massa is een belangrijke parameter bij chemische reacties en wordt gebruikt om de hoeveelheid stof in een monster te bepalen.
Kookpunt van ethyl-4-aminobenzoaat:
Het kookpunt van ethyl-4-aminobenzoaat is 310,7°C. Het kookpunt is de temperatuur waarbij de dampspanning van een vloeistof gelijk is aan de externe druk. Bij het kookpunt ondergaat een stof een faseovergang van vloeistof naar gas. Het hoge kookpunt van ethyl-4-aminobenzoaat maakt het een geschikte verbinding voor gebruik bij tandheelkundige en medische procedures waarbij hoge temperaturen betrokken zijn.
Smeltpunt van ethyl-4-aminobenzoaat:
Het smeltpunt van ethyl-4-aminobenzoaat is 89-92°C. Het smeltpunt is de temperatuur waarbij een vaste stof overgaat in een vloeibare toestand. Het smeltpunt van een verbinding hangt af van de chemische structuur, zuiverheid en druk. Ethyl-4-aminobenzoaat heeft een laag smeltpunt, waardoor het gemakkelijk te hanteren en te gebruiken is bij de bereiding van plaatselijke anesthetica en analgetica.
Dichtheid van ethyl-4-aminobenzoaat g/ml:
De dichtheid van ethyl-4-aminobenzoaat is 1,17 g/ml. Dichtheid is de hoeveelheid massa per volume-eenheid van een stof. De dichtheid van een verbinding hangt af van het molecuulgewicht, de temperatuur en de druk. De hoge dichtheid van ethyl-4-aminobenzoaat maakt het tot een zware verbinding, die gemakkelijk kan worden gemeten en in precieze hoeveelheden kan worden gebruikt in chemische reacties.
Molecuulgewicht van benzocaïne:
Het molecuulgewicht van benzocaïne is 165,19 g/mol. Het molecuulgewicht is de som van de atoomgewichten van alle atomen in een molecuul. Het molecuulgewicht van een verbinding is belangrijk bij het bepalen van de fysische en chemische eigenschappen ervan.
Structuur van benzocaïne:
De structuur van benzocaïne is een wit kristallijn poeder met de chemische formule C9H11NO2. Het heeft een benzeenring waaraan een carboxylgroep en een aminogroep zijn bevestigd. De ethylgroep is gebonden aan de aminogroep, waardoor het een derivaat is van benzoëzuur. De structuur van benzocaïne is belangrijk voor het begrijpen van de fysische en chemische eigenschappen ervan.
Benzocaïne-formule:
De chemische formule voor benzocaïne is C9H11NO2. Het is een derivaat van benzoëzuur en heeft een ethylgroep aan de aminogroep. De formule voor benzocaïne wordt gebruikt om de samenstelling van de verbinding weer te geven en is belangrijk voor het begrijpen van de fysische en chemische eigenschappen ervan.
| Verschijning | Wit kristallijn poeder |
| Soortelijk gewicht | 1,17 g/ml |
| Kleur | Kleurloos tot wit |
| Geur | Geurloos |
| Molaire massa | 165,19 g/mol |
| Dikte | 1,17 g/ml |
| Fusie punt | 89-92°C |
| Kookpunt | 310,7°C |
| Flitspunt | 164,2°C |
| oplosbaarheid in water | Enigszins oplosbaar |
| Oplosbaarheid | Oplosbaar in ethanol, chloroform, ether |
| Dampdruk | 1,07E-07 mmHg bij 25°C |
| Dampdichtheid | 5,7 (tegen lucht) |
| pKa | 2.5 |
| pH | 6,5 – 7,5 |
Veiligheid en gevaren van ethyl-4-aminobenzoaat
Benzocaïne kan bij contact huid- en oogirritatie veroorzaken. Inslikken of inademen van de verbinding kan irritatie van het spijsverterings- of ademhalingssysteem veroorzaken. Langdurige of herhaalde blootstelling aan benzocaïne kan lever- of nierschade veroorzaken. De verbinding wordt niet als kankerverwekkend of mutageen beschouwd, maar voorzichtigheid is geboden bij het hanteren ervan. Bij het hanteren van benzocaïne moeten geschikte persoonlijke beschermingsmiddelen worden gedragen, zoals handschoenen en een veiligheidsbril. In geval van inslikken of accidentele blootstelling, dient u onmiddellijk medische hulp in te roepen. Benzocaïne moet op een koele, droge plaats en uit de buurt van ontstekings- of hittebronnen worden bewaard.
| Gevarensymbolen | XI |
| Beveiligingsbeschrijving | S22-S24/25-S36-S37 |
| VN-identificatienummers | Niet gereguleerd |
| HS-code | 29224990 |
| Gevarenklasse | Irriterend |
| Verpakkingsgroep | Niet gereguleerd |
| Toxiciteit | LD50 (rat, oraal) = 940 mg/kg; LD50 (rat, dermaal) > 2 g/kg |
Methoden voor de synthese van ethyl-4-aminobenzoaat
Benzocaïne, ook bekend als benzocaïne, kan op verschillende manieren worden gesynthetiseerd. Een gebruikelijke methode omvat de reactie van p-aminobenzoëzuur met ethanol in aanwezigheid van een sterk zure katalysator, zoals zwavelzuur of zoutzuur. De resulterende ethylester van p-aminobenzoëzuur wordt vervolgens behandeld met natriumnitriet en zoutzuur om het diazoniumzout te vormen. Dit zout reageert vervolgens met natriumacetaat en azijnzuuranhydride om ethyl-4-acetoxy-3-nitrobenzoaat te geven, dat vervolgens wordt gereduceerd met tin en zoutzuur om benzocaïne te produceren.
Een andere methode omvat de reactie van p-nitroaniline met ethylchloorformiaat in aanwezigheid van natriumhydroxide om ethyl-p-nitrofenylcarbamaat te vormen. Deze verbinding wordt vervolgens gereduceerd met waterstofgas en een palladiumkatalysator om benzocaïne op te leveren.
Bij een derde methode wordt ethyl-4-nitrobenzoaat gereduceerd met zinkstof en zoutzuur om benzocaïne te produceren.
Ongeacht de gebruikte synthesemethode moet de resulterende verbinding worden gezuiverd door herkristallisatie of andere methoden om een zuiver product te verkrijgen. Benzocaïne is een veelgebruikt lokaal verdovingsmiddel en wordt ook gebruikt bij de productie van verschillende farmaceutische producten en cosmetica.
Toepassingen van ethyl-4-aminobenzoaat
Benzocaïne, een veelgebruikt lokaal verdovingsmiddel, verdooft het getroffen gebied en biedt tijdelijke verlichting van pijn en jeuk veroorzaakt door kleine huidirritaties, keelpijn, tandpijn en tandjes krijgen. Het is verkrijgbaar in verschillende vormen, zoals crèmes, gels, sprays en zuigtabletten, en wordt veel gebruikt in farmaceutische producten en cosmetica. Het is een veelgebruikt ingrediënt in hoestdruppels, keelsprays, orale pijngels, zonnebrandlotions en lippenbalsems om pijn door zonnebrand en gesprongen lippen te verlichten.
De voedingsindustrie gebruikt benzocaïne ook als smaakstof in snoep, kauwgom en andere zoetwaren om een verkoelend en verdovend effect teweeg te brengen. De Amerikaanse Food and Drug Administration (FDA) keurt het gebruik ervan in voedingsproducten goed.
Benzocaïne mag echter alleen worden gebruikt zoals voorgeschreven door een beroepsbeoefenaar in de gezondheidszorg of zoals aangegeven op het productetiket om ongewenste bijwerkingen zoals huidirritatie en allergische reacties te voorkomen. Het is daarom essentieel om het met voorzichtigheid te gebruiken.
Vragen:
Is ethyl-4-aminobenzoaat polair?
Ja, ethyl-4-aminobenzoaat is polair. Het heeft een polaire functionele groep (de aminogroep) en een polaire estergroep, waardoor het een netto dipoolmoment heeft. Dit betekent dat het een gedeeltelijk positieve lading heeft aan het ene uiteinde van het molecuul en een gedeeltelijk negatieve lading aan het andere uiteinde, waardoor het polair is. Deze eigenschap van benzocaïne maakt het oplosbaar in polaire oplosmiddelen, zoals water en ethanol, en minder oplosbaar in niet-polaire oplosmiddelen, zoals hexaan en benzeen. De polariteit van ethyl-4-aminobenzoaat beïnvloedt ook de fysische en chemische eigenschappen ervan, zoals het smeltpunt, kookpunt en oplosbaarheid.
Is ethyl-4-aminobenzoaat oplosbaar in water?
Ja, ethyl-4-aminobenzoaat is gedeeltelijk oplosbaar in water. Het heeft een polaire functionele groep en een estergroep, waardoor het waterstofbruggen kan vormen met watermoleculen. De oplosbaarheid ervan in water is echter beperkt vanwege de niet-polaire ethylgroep die in de structuur aanwezig is. Dit betekent dat ethyl-4-aminobenzoaat beter oplosbaar is in organische oplosmiddelen, zoals ethanol en aceton, dan in water. De oplosbaarheid van ethyl-4-aminobenzoaat in water hangt ook af van verschillende factoren, zoals temperatuur, pH en de aanwezigheid van andere stoffen. Onder normale omstandigheden is de oplosbaarheid van ethyl-4-aminobenzoaat in water ongeveer 0,3 g/l bij 25°C.