4-tert-butylcyclohexanol is een witte kristallijne vaste stof met een muntachtige geur. Het wordt gebruikt als oplosmiddel, smaakstof en tussenproduct bij organische synthese. Het smeltpunt is 71-72°C.
| IUPAC-naam | 4-tert-butylcyclohexanol |
| Moleculaire formule | C10H20O |
| CAS-nummer | 98-52-2 |
| Synoniemen | P-tert-Butylcyclohexanol, 4-t-Butylcyclohexanol, 4-t-Butyl-1-cyclohexanol, 4-(1,1-Dimethylethyl)cyclohexanol, para-tert-Butylcyclohexanol |
| InChi | InChI=1S/C10H20O/c1-10(2,3)8-5-4-6-9(11)7-8/h8-11H,4-7H2,1-3H3 |
Dichtheid van 4-tert-butylcyclohexanol g/ml
De dichtheid van 4-tert-butylcyclohexanol is 0,93 g/ml bij 25°C. Dichtheid is de massa van een stof per volume-eenheid en wordt uitgedrukt in gram per milliliter. De dichtheid van 4-tert-butylcyclohexanol geeft aan dat het een relatief dichte vloeistof is.
Molaire massa 4-tert-butylcyclohexanol
De molaire massa van 4-tert-butylcyclohexanol is 156,27 g/mol. Molaire massa wordt gedefinieerd als de massa van één mol van een stof en wordt uitgedrukt in gram per mol. Molaire massa is een cruciale eigenschap van een stof, omdat deze helpt bij de berekening van verschillende andere eigenschappen, zoals concentratie en volume van oplossingen.
Kookpunt van 4-tert-butylcyclohexanol
Het kookpunt van 4-tert-butylcyclohexanol is 220 tot 222°C bij een druk van 760 mmHg. Kookpunt is de temperatuur waarbij een stof bij een bepaalde druk overgaat van een vloeistof naar een gas. Het hoge kookpunt van 4-tert-butylcyclohexanol geeft aan dat het een relatief stabiele verbinding is met sterke intermoleculaire krachten.
Smeltpunt van 4-tert-butylcyclohexanol
Het smeltpunt van 4-tert-butylcyclohexanol is 71 tot 72°C. Het smeltpunt is de temperatuur waarbij een vaste stof van toestand verandert in een vloeistof. Het relatief lage smeltpunt van 4-tert-butylcyclohexanol geeft aan dat het een relatief zachte vaste stof is en gemakkelijk kan smelten.
Molecuulgewicht van 4-tert-butylcyclohexanol
Het molecuulgewicht van 4-tert-butylcyclohexanol is 156,27 g/mol. Het molecuulgewicht is de som van de atoomgewichten van alle atomen in een molecuul. Het molecuulgewicht van 4-tert-butylcyclohexanol is relatief laag, wat aangeeft dat het een relatief klein molecuul is.
Structuur van 4-tert-butylcyclohexanol
4-tert-butylcyclohexanol heeft een cyclische structuur met een tert-butylgroep bevestigd aan de cyclohexaanring. De tert-butylgroep is een vertakte alkylgroep met drie koolstofatomen. De cyclohexaanring is een ring met zes koolstofatomen met afwisselend enkele en dubbele bindingen. De structuur van 4-tert-butylcyclohexanol speelt een cruciale rol in de fysische en chemische eigenschappen ervan.
Formule 4-tert-butylcyclohexanol
De chemische formule voor 4-tert-butylcyclohexanol is C10H20O. De formule geeft aan dat het een molecuul is dat bestaat uit tien koolstofatomen, twintig waterstofatomen en één zuurstofatoom. De formule van 4-tert-butylcyclohexanol is essentieel voor het bepalen van het molecuulgewicht, de molaire massa en andere chemische eigenschappen.
| Verschijning | Witte kristallijne vaste stof |
| Soortelijk gewicht | 0,93 g/ml bij 25°C |
| Kleur | Kleurloos |
| Geur | munt |
| Molaire massa | 162,28 g/mol |
| Dikte | 0,93 g/ml bij 25°C |
| Fusie punt | 71-72°C |
| Kookpunt | 220-222°C |
| Flitspunt | 100°C (gesloten beker) |
| oplosbaarheid in water | Onoplosbaar |
| Oplosbaarheid | Oplosbaar in alcohol, ether en chloroform |
| Dampdruk | 0,00056 mmHg bij 25°C |
| Dampdichtheid | 5,5 (lucht=1) |
| pKa | Niet beschikbaar |
| pH | Niet beschikbaar |
Risico en veiligheid van 4-tert-butylcyclohexanol
| Gevarensymbolen | XI, N |
| Beveiligingsbeschrijving | Vermijd contact met huid en ogen. Draag beschermende handschoenen en oog-/gezichtsbescherming. Bij inslikken onmiddellijk een arts raadplegen en de verpakking of het etiket tonen. |
| EEN ID | UN2810 |
| HS-code | 2906.19.9000 |
| Gevarenklasse | 6.1 |
| Verpakkingsgroep | III |
| Toxiciteit | Schadelijk bij inslikking. Kan irritatie van de luchtwegen veroorzaken. Kan huid- en oogirritatie veroorzaken. |
4-tert-butylcyclohexanol SDS
Identificatie van risico’s:
- Overzicht van noodsituaties: Witte kristallijne vaste stof met een muntachtige geur. Kan oog- en huidirritatie veroorzaken. Schadelijk bij inslikken of inademen. Gebruik persoonlijke beschermingsmiddelen.
- Potentiële gezondheidseffecten:
- Inademing: Kan irritatie van de luchtwegen, hoesten en kortademigheid veroorzaken.
- Huidcontact: Kan huidirritatie en roodheid veroorzaken.
- Oogcontact: Kan oogirritatie, roodheid en tranen veroorzaken.
- Inslikken: Kan maag-darmirritatie, misselijkheid, braken en diarree veroorzaken.
- Gevaren voor het milieu: Veroorzaakt naar verwachting geen aanzienlijk gevaar voor het milieu.
E.H.B.O:
- Inademing: Verplaats de getroffen persoon naar de frisse lucht. Als de ademhalingsmoeilijkheden aanhouden, raadpleeg dan een arts.
- Huidcontact: Verwijder verontreinigde kleding en was het getroffen gebied met water en zeep. Indien de irritatie aanhoudt, een arts raadplegen.
- Oogcontact: Spoel de ogen grondig uit met water gedurende minimaal 15 minuten. Indien de irritatie aanhoudt, een arts raadplegen.
- Inslikken: Mond spoelen met water en veel water drinken. Geen braken opwekken. Raadpleeg onmiddellijk een arts.
Strijd tegen het vuur:
- Vlampunt: 100°C (gesloten kop)
- Brandbestrijding: Gebruik waternevel, schuim, droge chemicaliën of kooldioxide om de brand te blussen. Draag persoonlijke beschermingsmiddelen.
Behandeling en opslag:
- Hantering: Vermijd contact met huid, ogen en kleding. Gebruik persoonlijke beschermingsmiddelen. Gebruik in een goed geventileerde ruimte. Niet inslikken of inhaleren. Na het hanteren de handen grondig wassen.
- Opslag: Opslaan in een koele, droge, goed geventileerde ruimte, verwijderd van hitte-, ontstekings- en onverenigbare materialen.
Blootstelling / persoonlijke bescherming:
- Technische maatregelen: Gebruik plaatselijke afzuigventilatie om concentraties in de lucht onder controle te houden.
- Individuele beschermingsmiddelen:
- Oog-/gezichtsbescherming: Draag een veiligheidsbril of veiligheidsbril.
- Huidbescherming: Draag handschoenen en beschermende kleding.
- Ademhalingsbescherming: Gebruik een door NIOSH goedgekeurd ademhalingsapparaat als de blootstellingslimieten worden overschreden.
Stabiliteit en reactievermogen:
- Stabiliteit: Stabiel onder normale gebruiks- en opslagomstandigheden.
- Incompatibiliteit: Onverenigbaar met sterke oxidatiemiddelen.
Gevaarlijke ontledingsproducten: Koolmonoxide, kooldioxide en andere gevaarlijke dampen kunnen vrijkomen tijdens thermische ontleding.
Methoden voor de synthese van 4-tert-butylcyclohexanol
4-tert-butylcyclohexanol kan op verschillende manieren worden gesynthetiseerd, maar een van de meest gebruikelijke methoden is de reductie van C10H20O met behulp van een reductiemiddel zoals natriumboorhydride of lithium- en aluminiumhydride. De reactie wordt uitgevoerd in een geschikt oplosmiddel zoals ethanol of tetrahydrofuran onder refluxomstandigheden.
Een andere methode omvat de katalytische hydrogenering van 4-tert-butylfenol in aanwezigheid van een katalysator zoals palladium op koolstof of platinaoxide. De reactie wordt uitgevoerd in een geschikt oplosmiddel zoals ethanol of methanol bij verhoogde druk en temperatuur.
Bovendien kan 4-tert-butylcyclohexanol ook worden gesynthetiseerd door de zuurgekatalyseerde hydratatie van 4-tert-butylcyclohexeen met behulp van geconcentreerd zwavelzuur of fosforzuur. De reactie wordt uitgevoerd onder terugvloeikoeling in een geschikt oplosmiddel zoals ethanol of water.
Bovendien kan C10H20O ook worden gesynthetiseerd door reductie van 4-tert-butylcyclohexylchloride met behulp van een reductiemiddel zoals natriumboorhydride of lithiumaluminiumhydride. De reactie wordt uitgevoerd in een geschikt oplosmiddel zoals tetrahydrofuran of dimethylformamide.
Deze methoden bieden verschillende voordelen in termen van opbrengst, reactieomstandigheden en gebruiksgemak. Voorzichtigheid is geboden bij het hanteren van deze reagentia, aangezien deze gevaarlijk kunnen zijn en passende veiligheidsmaatregelen vereisen.
Toepassingen van 4-tert-butylcyclohexanol
4-tert-butylcyclohexanol heeft verschillende toepassingen in verschillende industrieën. Een van de belangrijkste toepassingen is als tussenproduct bij de productie van parfums en smaakstoffen, waar het een houtachtig, zoet aroma geeft. Het wordt ook gebruikt als grondstof voor de synthese van andere chemicaliën zoals weekmakers, antioxidanten en UV-stabilisatoren.
In de farmaceutische industrie wordt 4-tert-butylcyclohexanol gebruikt als grondstof voor de productie van verschillende medicijnen, zoals ontstekingsremmende middelen en antischimmelmiddelen. Het is ook onderzocht op zijn potentiële gebruik als middel tegen kanker.
Op het gebied van de polymeerwetenschap wordt C10H20O gebruikt als comonomeer bij de synthese van polymeren zoals polyesters en polycarbonaten, waar het verbeterde mechanische eigenschappen en stabiliteit aan het resulterende polymeer verleent.
Daarnaast wordt C10H20O als oplosmiddel gebruikt in diverse toepassingen zoals schoonmaakmiddelen en verfafbijtmiddelen. Het wordt ook gebruikt bij de vervaardiging van smeermiddelen en hydraulische vloeistoffen.
Over het geheel genomen is 4-tert-butylcyclohexanol een veelzijdige verbinding met een breed scala aan toepassingen in verschillende industrieën. De unieke chemische eigenschappen maken het tot een waardevolle bouwsteen voor de synthese van verschillende chemicaliën en materialen.
Vragen:
trans-4-tert-butylcyclohexanol en cis-4-tert-butylcyclohexanol.
Trans-4-tert-butylcyclohexanol en cis-4-tert-butylcyclohexanol zijn stereo-isomeren van 4-tert-butylcyclohexanol, die verschillen in de oriëntatie van de tert-butylgroep ten opzichte van de hydroxylgroep op de cyclohexaanring.
Het trans-isomeer heeft de tert-butylgroep in een trans-oriëntatie, wat betekent dat het zich aan de andere kant van de cyclohexaanring bevindt dan de hydroxylgroep. Daarentegen heeft het cis-isomeer de tert-butylgroep in een cis-oriëntatie, wat betekent dat het zich aan dezelfde kant van de cyclohexaanring bevindt als de hydroxylgroep.
Is 4-tert-butylcyclohexanol polair?
4-tert-butylcyclohexanol is een polair molecuul. De hydroxylgroep (-OH) op de cyclohexaanring is polair vanwege het verschil in elektronegativiteit tussen zuurstof en waterstof, waardoor deze een gedeeltelijk negatieve lading op het zuurstofatoom en een gedeeltelijk positieve lading op het waterstofatoom krijgt. Bovendien is de tert-butylgroep (-C(CH3)3) niet-polair, maar het totale molecuul is polair vanwege de polaire hydroxylgroep. De polariteit van 4-tert-butylcyclohexanol kan de oplosbaarheid en reactiviteit ervan in verschillende oplosmiddelen en chemische reacties beïnvloeden.