Tolueendiisocyanaat (TDI) is een chemische verbinding die wordt gebruikt bij de productie van polyurethaanschuimen en coatings. Het reageert met andere chemicaliën om duurzame en veelzijdige materialen te creëren.
| IUPAC-naam | Tolueendiisocyanaat |
| Moleculaire formule | C9H6N2O2 |
| CAS-nummer | 584-84-9, 91-08-7 |
| Synoniemen | TDI; 2,4-diisocyanato-1-methylbenzeen; Tolueen-2,4-diisocyanaat; Tolueendiisocyanaat; Tolueen-2,6-diisocyanaat; Tolueen-2,4-DIISOCYANAAT; Methyl-1,3-diisocyanatobenzeen |
| InChi | InChI=1S/C9H6N2O2/c1-7-3-4-8(10-6-7)5-9(11)12-2/h3-6H,1-2H3 |
Eigenschappen van tolueendiisocyanaat
Tolueendiisocyanaatformule
De formule voor TDI is C9H6N2O2. Het bestaat uit negen koolstofatomen, zes waterstofatomen, twee stikstofatomen en twee zuurstofatomen. De rangschikking van deze atomen in het molecuul draagt bij aan de unieke eigenschappen en reactiviteit ervan.
Tolueendiisocyanaat Molaire massa
De molaire massa van TDI wordt berekend door de atoommassa’s van de samenstellende elementen op te tellen. Met een C9H6N2O2-formule is de molaire massa ongeveer 174,16 gram per mol. Molaire massa is een essentiële parameter voor verschillende berekeningen en bepaling van de hoeveelheid aanwezige stof.
Kookpunt van tolueendiisocyanaat
TDI heeft een kookpunt van ongeveer 251-253 graden Celsius. Deze temperatuur vertegenwoordigt het punt waarop de vloeibare verbinding een faseverandering ondergaat en in een gas verandert. Het kookpunt wordt beïnvloed door intermoleculaire krachten en moleculaire structuur.
Tolueendiisocyanaat Smeltpunt
Het smeltpunt van TDI is ongeveer -10 graden Celsius. Dit is de temperatuur waarbij de vaste verbinding overgaat in de vloeibare toestand. Het smeltpunt wordt bepaald door factoren zoals moleculaire symmetrie, pakkingopstelling en intermoleculaire krachten.
Dichtheid van tolueendiisocyanaat g/ml
TDI heeft een dichtheid van ongeveer 1,22 gram per milliliter. Dichtheid is een maat voor de massa per volume-eenheid en geeft inzicht in de compactheid van de stof. De dichtheid van TDI wordt beïnvloed door de rangschikking en grootte van de samenstellende atomen.
Tolueendiisocyanaat Molecuulgewicht
Het molecuulgewicht van TDI is ongeveer 174,16 gram per mol. Het is de som van de atoomgewichten van de atomen die in het molecuul aanwezig zijn. Het molecuulgewicht is belangrijk voor verschillende berekeningen, waaronder stoichiometrie en het bepalen van de hoeveelheid stof.
Structuur van tolueendiisocyanaat
TDI heeft een aparte structuur. Het bestaat uit een tolueenring waaraan twee functionele isocyanaatgroepen (-NCO) zijn gebonden. De rangschikking van deze functionele groepen en het koolstofskelet bepaalt het chemische gedrag en de reactiviteit ervan.
Oplosbaarheid van tolueendiisocyanaat
TDI is slecht oplosbaar in water, maar lost goed op in organische oplosmiddelen zoals aceton, ethylacetaat en tolueen. De oplosbaarheidseigenschappen komen voort uit de polariteit van het molecuul en zijn vermogen om interacties met oplosmiddelen te vormen via waterstofbinding of dipool-dipoolinteracties.
| Verschijning | Heldere, kleurloze tot lichtgele vloeistof |
| Soortelijk gewicht | 1.22 |
| Kleur | Kleurloos tot lichtgeel |
| Geur | Kruidig, aromatisch |
| Molaire massa | 174,16 g/mol |
| Dikte | 1,22 g/ml |
| Fusie punt | -10°C |
| Kookpunt | 251-253°C |
| Flitspunt | 118°C |
| oplosbaarheid in water | Zwak, slecht oplosbaar in water |
| Oplosbaarheid | Oplosbaar in organische oplosmiddelen (aceton, tolueen) |
| Dampdruk | 0,2 mmHg bij 25°C |
| Dampdichtheid | 6,0 |
| pKa | 10.6 |
| pH | Niet van toepassing (pH hangt af van oplossingsmedium) |
Veiligheid en gevaren van tolueendiisocyanaat
TDI brengt potentiële veiligheidsrisico’s met zich mee en vereist een zorgvuldige behandeling. Het is irriterend voor de huid, ogen en luchtwegen en veroorzaakt irritatie, roodheid en hoesten. Langdurige of herhaalde blootstelling kan overgevoeligheid veroorzaken, wat kan leiden tot allergische reacties. De verbinding is brandbaar en kan met lucht explosieve mengsels vormen. Bij het werken ermee moeten adequate ventilatie en beschermende uitrusting, zoals handschoenen en een veiligheidsbril, worden gebruikt. Een goede opslag en hantering zijn essentieel om morsen te voorkomen en het risico op blootstelling te minimaliseren. Het is belangrijk om de veiligheidsinstructies te volgen en de veiligheidsinformatiebladen te raadplegen voor gedetailleerde informatie over de hantering en noodprocedures.
| Gevarensymbolen | Bijtend, giftig |
| Beveiligingsbeschrijving | Giftig; Irriterend; Brandbaar |
| VN-identificatienummers | VN 2078 |
| HS-code | 2929.10.00 |
| Gevarenklasse | 6.1 (giftig); 3 (ontvlambaar) |
| Verpakkingsgroep | II |
| Toxiciteit | Acute toxiciteit, sensibilisatie, irritatie |
Methoden voor de synthese van tolueendiisocyanaat
Er zijn verschillende methoden voor het synthetiseren van TDI.
De fosgeneringsmethode synthetiseert TDI door tolueen te laten reageren met fosgeengas in aanwezigheid van een katalysator, zoals een tertiair amine of metaalchloride. De reactie vindt plaats bij hoge temperaturen en drukken, waarbij TDI ontstaat.
Een andere methode is nitrering van tolueen , gevolgd door daaropvolgende stappen. Tolueen ondergaat nitrering om dinitrotolueen te vormen, dat vervolgens hydrogenering ondergaat om tolueendiamine op te leveren. Tolueendiamine reageert met fosgeen om TDI te genereren.
De oxidatieve carbonyleringsmethode omvat het oxideren van tolueen om benzylchloride te produceren. De scheikundige combineert deze verbinding met koolmonoxide en een metaalcyanidekatalysator om een mengsel van isocyanaten te genereren. Het mengsel bevat TDI, dat de chemicus scheidt en zuivert.
TDI-synthese vereist expertise en strikte naleving van veiligheidsprotocollen. Het omgaan met gevaarlijke chemicaliën en het uitvoeren van reacties bij hoge temperaturen en drukken kenmerken het proces. Zorgvuldige monitoring en controle van de reactieomstandigheden, samen met het gebruik van geschikte apparatuur, zorgt voor een veilig en efficiënt syntheseproces.
Gebruik van tolueendiisocyanaat
TDI wordt vanwege zijn veelzijdige eigenschappen veel gebruikt in verschillende industrieën. Hier zijn enkele van de meest voorkomende toepassingen:
- TDI speelt een cruciale rol bij de productie van flexibel en hard polyurethaanschuim, dat veel wordt gebruikt in meubels, beddengoed, auto-interieurs en isolatiematerialen.
- Verschillende industrieën gebruiken TDI om coatings en lijmen te formuleren, die uitstekende hechting en duurzaamheid bieden, vooral in de automobiel-, bouw- en ruimtevaartsector.
- TDI helpt bij de productie van veerkrachtige, slijtvaste afdichtingsmiddelen en elastomere materialen die worden gebruikt in pakkingen en industriële componenten.
- TDI verbetert de productie van synthetische vezels door gewenste eigenschappen te verlenen, zoals sterkte, flexibiliteit en chemische weerstand. Deze vezels vinden toepassingen in textiel, meubelstoffen en tapijten.
- Auto-onderdelen, zoals stoelen, hoofdsteunen, stuurwielen en interieurbekleding, bevatten op TDI gebaseerde polyurethaanmaterialen, wat het comfort, de esthetiek en de veiligheidsvoorzieningen verbetert.
- Fabrikanten gebruiken polyurethaanschuim op TDI-basis om isolatiepanelen voor gebouwen te produceren, die uitstekende thermische isolatie bieden en bijdragen aan de energie-efficiëntie.
- De kunst-, architectuur- en prototypingindustrieën gebruiken TDI voor vorm- en vormprocessen, waardoor complexe vormen en structuren kunnen worden gecreëerd.
- TDI dient als voorloper voor de synthese van verschillende chemicaliën, waaronder bepaalde pesticiden en farmaceutische verbindingen.
Vragen:
Vraag: Hoe maak je tolueendiisocyanaat?
A: TDI kan worden gesynthetiseerd door tolueen te laten reageren met fosgeengas of door nitrering en daaropvolgende reacties.
Vraag: Bevat tolueen tolueendiisocyanaat?
A: Nee, tolueen bevat van nature geen TDI. Het zijn verschillende chemische verbindingen.
Vraag: Hoe moet tolueendiisocyanaat worden weggegooid?
A: TDI moet worden verwijderd als gevaarlijk afval in overeenstemming met de toepasselijke regelgeving en richtlijnen.
Vraag: Hoe spreek je tolueendiisocyanaat uit?
A: Het wordt uitgesproken als “toh-leen dahy-soh-sahy-uh-neyt”.
Vraag: Waar wordt tolueendiisocyanaat voor gebruikt?
A: TDI wordt gebruikt bij de productie van polyurethaanschuim, coatings, lijmen, afdichtingsmiddelen, synthetische vezels en auto-onderdelen.
Vraag: Welke hulpmiddelen kunnen worden gebruikt om tolueendiisocyanaat te detecteren?
A: Hulpmiddelen zoals gaschromatografie, massaspectrometrie en infraroodspectroscopie kunnen worden gebruikt om TDI te detecteren en analyseren.
Vraag: Is tolueendiisocyanaat een chemische precursor?
A: Ja, TDI is een chemische precursor die wordt gebruikt bij de synthese van andere verbindingen, zoals pesticiden en farmaceutische producten.
Vraag: Is tolueendiisocyanaat een anorganische verbinding?
A: Nee, TDI is een organische verbinding die bestaat uit koolstof-, waterstof-, stikstof- en zuurstofatomen.