1-Methylcyclohexeen is een cyclische koolwaterstof met de molecuulformule C7H12. Het is een onverzadigde verbinding die veel wordt gebruikt bij de organische synthese en die een fruitige geur heeft.
| IUPAC-naam | 1-methylcyclohexeen |
| Moleculaire formule | C7H12 |
| CAS-nummer | 591-49-1 |
| Synoniemen | Methyl-1-cyclohexeen, 1-methylcyclohex-1-een, 1-methyl-1-cyclohexeen, 1-methylcyclohexyleen, 1-MCH, NSC 7411 |
| InChi | InChI=1S/C7H12/c1-7-5-3-2-4-6-7/h2-3,7H.4-6H2.1H3 |
Kookpunt van 1-methylcyclohexeen
Het kookpunt van 1-methylcyclohexeen is ongeveer 104-110°C bij atmosferische druk. Deze waarde is lager dan het kookpunt van cyclohexaan, een verzadigde koolwaterstof met hetzelfde aantal koolstofatomen. Dit verschil in kookpunt is te wijten aan de aanwezigheid van een dubbele binding in 1-methylcyclohexeen, wat resulteert in zwakkere intermoleculaire krachten dan die van cyclohexaan. Het lagere kookpunt van 1-methylcyclohexeen maakt het gemakkelijker om door destillatie van andere verbindingen in een mengsel te scheiden.
Dichtheid van 1-methylcyclohexeen g/ml
De dichtheid van 1-methylcyclohexeen is ongeveer 0,834 g/ml bij 25°C (77°F). Deze waarde is lager dan de dichtheid van water, die 1,0 g/ml bedraagt, wat aangeeft dat 1-methylcyclohexeen op water zal drijven.
Molaire massa van 1-methylcyclohexeen
De molmassa van 1-methylcyclohexeen wordt berekend op ongeveer 96,17 g/mol. Deze waarde wordt afgeleid van de som van de atoommassa’s van alle atomen die in het molecuul aanwezig zijn, waaronder zeven koolstofatomen en twaalf waterstofatomen. De molaire massa van 1-methylcyclohexeen is een belangrijke eigenschap die wordt gebruikt bij het bepalen van de hoeveelheid van de verbinding in een bepaald monster.
Smeltpunt van methylcyclohexeen
Het smeltpunt van methylcyclohexeen is ongeveer -120°C (-184°F). Deze waarde is aanzienlijk lager dan het smeltpunt van cyclohexaan, een verzadigde koolwaterstof met hetzelfde aantal koolstofatomen. De aanwezigheid van een dubbele binding in methylcyclohexeen resulteert in zwakkere intermoleculaire krachten dan die in cyclohexaan, wat het lagere smeltpunt verklaart.
Molecuulgewicht van methylcyclohexeen
Het molecuulgewicht van methylcyclohexeen is ongeveer 96,17 g/mol. Deze waarde wordt afgeleid van de som van de atoommassa’s van alle atomen die in het molecuul aanwezig zijn.
Structuur van methylcyclohexeen
De structuur van methylcyclohexeen bestaat uit een cyclohexeenring met een methylgroep bevestigd aan een van de koolstofatomen. De dubbele binding in de cyclohexeenring geeft het molecuul zijn onverzadigde karakter. De structuur van methylcyclohexeen kan worden gevisualiseerd als een zesledige koolstofring met een dubbele binding en een methylgroep op een van de koolstofatomen.
Methylcyclohexeenformule
De chemische formule voor 1-methylcyclohexeen is C7H12. Deze formule vertegenwoordigt het aantal en de soorten atomen die in het molecuul aanwezig zijn. De formule kan worden gebruikt om de molaire massa en andere eigenschappen van 1-methylcyclohexeen te bepalen.
| Verschijning | Kleurloze tot lichtgele vloeistof |
| Soortelijk gewicht | 0,834 bij 25°C |
| Kleur | Kleurloos tot lichtgeel |
| Geur | Fruitig, zoet |
| Molaire massa | 96,17 g/mol |
| Dikte | 0,834 g/ml bij 25°C |
| Fusie punt | -120°C (-184°F) |
| Kookpunt | 104-110°C bij atmosferische druk |
| Flitspunt | 7,8°C (46°F) |
| oplosbaarheid in water | Onoplosbaar |
| Oplosbaarheid | Oplosbaar in organische oplosmiddelen zoals ethanol, ether en aceton |
| Dampdruk | 35,8 mmHg bij 25°C |
| Dampdichtheid | 3,3 (lucht=1) |
| pKa | ~43 |
| pH | Niet van toepassing (1-methylcyclohexeen is een neutraal molecuul) |
Let op: De waarden in de tabel zijn bij benadering en kunnen variëren afhankelijk van de bron en de meetomstandigheden.
Veiligheid en gevaren van 1-methylcyclohexeen
1-Methylcyclohexeen is een gevaarlijke chemische stof en kan verschillende veiligheidsrisico’s met zich meebrengen als er niet op de juiste manier mee wordt omgegaan. Het is licht ontvlambaar en kan met lucht explosieve mengsels vormen. Blootstelling aan 1-methylcyclohexeen kan irritatie aan de ogen, huid en luchtwegen veroorzaken. Het is belangrijk om geschikte persoonlijke beschermingsmiddelen te dragen, zoals handschoenen en een veiligheidsbril, wanneer u met deze chemische stof werkt. In geval van huidcontact of inslikken moet onmiddellijk medische hulp worden ingeroepen. De juiste opslag- en hanteringsprocedures moeten worden gevolgd om accidenteel morsen of vrijkomen te voorkomen. Over het algemeen moet voorzichtigheid worden betracht bij het werken met 1-methylcyclohexeen om de veiligheid te garanderen en ongelukken te voorkomen.
| Gevarensymbolen | F, Xi |
| Beveiligingsbeschrijving | Verwijderd houden van hitte, vonken, open vuur en hete oppervlakken. Vermijd inademen van stof/rook/gas/nevel/damp/spuitnevel. Draag beschermende handschoenen/beschermende kleding/oogbescherming/gelaatsbescherming. Gebruik elektrische, ventilatie-, verlichtings- en explosieveilige apparatuur. Houd de container goed gesloten. Opslaan in een goed geventileerde ruimte. |
| VN-identificatienummers | VN2294 |
| HS-code | 290219 |
| Gevarenklasse | 3 |
| Verpakkingsgroep | III |
| Toxiciteit | Kan irritatie aan de ogen, huid en luchtwegen veroorzaken. Langdurige of herhaalde blootstelling kan een droge of gebarsten huid veroorzaken. |
Methoden voor de synthese van 1-methylcyclohexeen
Methylcyclohexeen kan op verschillende manieren worden gesynthetiseerd, waaronder dehydratatie van 1-methylcyclohexanol en dehydrogenering van 1-methylcyclohexaan.
- Bij de dehydratatiemethode verwarmt een sterk zure katalysator, zoals zwavelzuur, 1-methylcyclohexanol om een watermolecuul te verwijderen en methylcyclohexaan te vormen. De reactie wordt gewoonlijk uitgevoerd onder refluxomstandigheden met een Dean-Stark-val, die water verwijdert terwijl het zich vormt.
- Dehydrogenering van 1-methylcyclohexaan omvat het verwarmen van de verbinding met een geschikte katalysator, zoals koper of platina, om twee waterstofatomen te verwijderen en methylcyclohexeen te vormen. Deze reactie vindt doorgaans plaats bij hoge temperaturen en drukken om de eliminatie van waterstofatomen te bevorderen.
- De synthese van methylcyclohexeen omvat de reactie van cyclohexeen en methanol in aanwezigheid van een sterk zure katalysator, zoals zwavelzuur. Destillatie wordt gebruikt om het product na de reactie te isoleren.
Over het geheel genomen vereist de synthese van methylcyclohexeen zorgvuldige aandacht voor de reactieomstandigheden en een juiste omgang met reactanten en katalysatoren om een veilig en efficiënt proces te garanderen.
Gebruik van methylcyclohexeen
Methylcyclohexeen heeft verschillende toepassingen in verschillende industrieën.
- Fabrikanten gebruiken methylcyclohexeen als oplosmiddel bij de productie van verven, coatings, lijmen en andere chemicaliën.
- De parfumindustrie gebruikt methylcyclohexeen als hoofdingrediënt bij de productie van parfums en geurproducten vanwege de aangename en kenmerkende geur, die lijkt op die van vers gemaaid gras.
- Organisch chemici gebruiken methylcyclohexeen als reagens bij reacties waarbij dubbele koolstof-koolstofbindingen worden gevormd, zoals bij de synthese van alkenen en dienen.
- Methylcyclohexeen is een waardevol hulpmiddel bij de organische synthese vanwege zijn unieke structuur en reactiviteit.
- Methylcyclohexeen is een monomeer dat wordt gebruikt bij de productie van rubber en kunststoffen en dient als basis voor grotere polymeerketens.
- Fabrikanten gebruiken methylcyclohexeen bij de productie van pesticiden, herbiciden en andere landbouwchemicaliën.
Over het geheel genomen maken de veelzijdige eigenschappen van methylcyclohexeen het tot een belangrijk onderdeel in verschillende industriële processen en toepassingen.
Vragen:
Welke alcohol zou het meest geschikt zijn voor de synthese van methylcyclohexeen?
De meest geschikte alcohol voor de synthese van methylcyclohexeen zou 1-methylcyclohexanol zijn. 1-methylcyclohexanol is inderdaad structureel vergelijkbaar met methylcyclohexeen, behalve een functionele -OH-groep die aan een van de koolstofatomen is gebonden. Door de -OH-groep door dehydratatie te verwijderen, kan 1-methylcyclohexanol worden omgezet in methylcyclohexeen.
Het gebruik van 1-methylcyclohexanol als grondstof biedt verschillende voordelen. Ten eerste zorgt het ervoor dat het gewenste product wordt gevormd, aangezien het uitgangsmateriaal en het gewenste product vergelijkbare structuren hebben. Ten tweede vereenvoudigt het gebruik van dezelfde verbinding als uitgangsmateriaal en product het zuiveringsproces, aangezien het product kan worden geïsoleerd door destillatie of andere methoden waarbij gebruik wordt gemaakt van de verschillen in kookpunten tussen het uitgangsmateriaal en het product. Ten slotte kan het gebruik van 1-methylcyclohexanol ook helpen de verspilling te minimaliseren en de kosten te verlagen, omdat het vaak gemakkelijk verkrijgbaar en goedkoop is.
Wat is het belangrijkste product dat wordt verkregen door hydroboratie-oxidatie van methylcyclohexeen?
Het belangrijkste product dat wordt verkregen door hydroboratie-oxidatie van methylcyclohexeen is 1-methylcyclohexanol. Hydroboratie-oxidatie is een tweestapsproces waarbij boraan (BH3) wordt toegevoegd aan de dubbele binding van methylcyclohexeen, gevolgd door oxidatie van het resulterende boorhoudende tussenproduct met waterstofperoxide (H2O2) en natriumhydroxide (NaOH).
Tijdens de eerste stap van de reactie voegt boraan zich toe aan de dubbele binding van methylcyclohexeen om een boorhoudend tussenproduct te vormen. De toevoeging van boraan vindt plaats op een anti-Markovnikov-manier, wat betekent dat het booratoom bijdraagt aan het minst gesubstitueerde koolstofatoom van de dubbele binding. Het resulterende tussenproduct wordt vervolgens in de tweede stap van de reactie geoxideerd met behulp van waterstofperoxide en natriumhydroxide, wat resulteert in de vorming van 1-methylcyclohexanol.
De hydroboratie-oxidatiereactie is een bruikbare methode voor het synthetiseren van alcoholen uit alkenen, omdat deze verloopt met hoge regioselectiviteit en stereoselectiviteit. In het geval van methylcyclohexeen resulteert hydroboratie-oxidatie in de vorming van een enkel product, 1-methylcyclohexanol, zonder significante vorming van andere bijproducten.